Vínculo glucosídico: Definición y descripción general

¿Qué son los enlaces glucosídicos?

Este no es su vínculo ordinario. Oh no, este vínculo es único. Un enlace que puede unir los carbohidratos a cualquier molécula y atreverse a ser diferente tomando diferentes formas es un tipo especial de enlace. ¿Qué tipo de bonos son estos? Estos son enlaces glicosídicos.

Los enlaces glucosídicos se forman entre una molécula de azúcar o carbohidrato y un grupo -OR. Hay muchas formas de enlaces glicosídicos como C-, O-, N- y S-. Estas formas se diferencian por el átomo (carbono, oxígeno, nitrógeno o azufre) que une el azúcar y el grupo -OR.

Nos centraremos en los enlaces O-glicosídicos. El ‘-OR’ se refiere a cuando un átomo de oxígeno está unido a cualquier grupo R, que es cualquier molécula que contiene un átomo de carbono e hidrógeno. Los ejemplos de grupos -OR incluyen cetona, ácido carboxílico y éster. Vea si puede identificar los grupos -OR en estos grupos funcionales mirando el Diagrama 1.

Diagrama 1. Compuestos que contienen grupos -OR

El término enlace glicosídico es lo mismo que enlace glicosídico. En biología, los enlaces glicosídicos se ven comúnmente en moléculas de carbohidratos, como azúcares simples y almidones complejos. Pero antes de sumergirnos en la importancia biológica de estos enlaces, centrémonos en su química.

La química de un enlace glucosídico

Ahora pasemos a la parte divertida, la química de un enlace glicosídico. Este enlace se considera un enlace covalente. Los enlaces covalentes son enlaces químicos que se forman entre átomos al compartir electrones. Este tipo de enlaces se forman porque los átomos intercambian voluntariamente sus electrones entre sí para crear este enlace. Recuerde, discutimos que se requiere una molécula de azúcar cuando se forma un enlace glicosídico. Químicamente, esta molécula de azúcar se denomina grupo hemiacetal o hemicetal.

El hemiacetal se crea cuando se combinan una molécula de aldehído y alcohol. El hemicetal se crea cuando se combinan una molécula de cetona y alcohol. Piense en los hemiacetales y hemicetales como que se forman cuando sintetiza químicamente dos moléculas más pequeñas (acetaldehído / cetona y alcohol) en una molécula más grande. El diagrama 2 muestra una formación simplificada de ambos grupos.

Diagrama 2: Síntesis química de un (a) hemiacetal y (b) hemicetal

Volviendo a las moléculas de azúcar, estas contienen hemiacetales o hemicetales. La diferencia es que estos grupos químicos son cíclicos, lo que significa que parecen una estructura de anillo. Los azúcares glucopiranosa y fructopiranosa, que se muestran en el diagrama 3, son excelentes ejemplos de hemiacetales y hemicetales.

Diagrama 3: Ejemplo de (a) glucopiranosa hemiacetal y (b) fructopiranosa hemicetal

¿Te parecen familiares? Deberían, ya que son estructuras cíclicas de los azúcares glucosa y fructosa, que contienen ambos un hemiacetal y un hemicetal. La gente de biología adjunta la palabra ‘piranosa’ al final del nombre de un carbohidrato. La piranosa son carbohidratos con estructuras cíclicas, anillos de 5 o 6 miembros. ¿Puedes adivinar qué tipo de anillo es la glucopiranosa y la fructopiranosa? Son anillos de 6 miembros ya que se utilizan 6 átomos de carbono para formar la estructura cíclica.

Cuando una molécula de azúcar, como la glucopiranosa, se combina con un grupo -OR (usemos alcohol en este ejemplo), se puede formar un enlace glicosídico. El grupo alcohol (visto en el Diagrama 4a) atacará el carbono anomérico en la glucopiranosa (visto en el Diagrama 4b) para formar un enlace glicosídico (como se ve en el Diagrama 4c).

Diagrama 4: la formación de un enlace glicosídico

Un carbono anomérico es un átomo de carbono en un anillo cíclico rodeado por dos átomos que contienen oxígeno. Está dispuesto a compartir sus electrones para formar un enlace glicosídico con un grupo -OR. Ahora que entendemos la química básica de la formación de enlaces glicosídicos, podemos aplicar esto a algunos ejemplos biológicos.

Enlace glucosídico en biología

En biología, a los carbohidratos les encanta usar enlaces glicosídicos cuando unen monómeros. A continuación se muestran dos ejemplos:

Azúcares : esto es una obviedad ya que la definición de un enlace glicosídico requiere el uso de una molécula de azúcar. Pero, ¿sabías que los monómeros de azúcar pueden unirse, a través de enlaces glicosídicos, para formar moléculas de azúcar más grandes llamadas disacáridos ? El diagrama 5 ilustra la estructura química del disacárido maltosa. Observe que el proceso químico para formar un enlace glicosídico, en maltosa, involucra los mismos pasos que discutimos anteriormente. Sin embargo, en lugar de un grupo -OR simple, un monómero de glucosa se une a una molécula de azúcar.

Diagrama 5: Enlace glucosídico en maltosa

Almidones : son carbohidratos complejos compuestos por dos monómeros, amilopectina y amilosa. La estructura de la amilosa, incluido su enlace glicosídico, se muestra en el Diagrama 6. ¿Puede identificar el tipo de enlace glicosídico que se utiliza para formar una cadena de amilosa? Es un enlace O-glicosídico. ¿Por qué? Porque un átomo de oxígeno une los dos monómeros de glucosa para formar una cadena de amilosa.

Diagrama 6: Enlace glucosídico en amilosa

Resumen de la lección

Revisemos. Los enlaces glucosídicos son enlaces covalentes que se utilizan para unir una molécula de azúcar a un grupo -OR. El grupo -OR puede ser una molécula de azúcar o una molécula que no sea de azúcar. Existen diferentes formas del enlace glicosídico: C-, N-, S- y O-. Estos átomos (C-, N-, S- y O-) están determinados por su ubicación dentro de un enlace glicosídico. Químicamente, los enlaces glucosídicos requieren un hemiacetal o hemicetal unido a un grupo -OR. Los enlaces glicosídicos se encuentran comúnmente en carbohidratos, como azúcares y almidones.