Ácido nitroso y aminas alifáticas: reacciones y características físicas

Publicado el 1 octubre, 2020

Huellas dactilares y moléculas

¿Alguna vez has visto una de esas comedias de situación de la escena del crimen en la televisión? Cuando ocurre un crimen y los detectives llegan a la escena del crimen, comienzan a mirar a su alrededor con mucho cuidado para encontrar cualquier evidencia que pueda ayudarlos a identificar quién cometió el crimen, ¿verdad? Una de las cosas más importantes que los detectives pueden recuperar de la escena son las huellas dactilares dejadas por el perpetrador. Las huellas digitales son extremadamente útiles porque son únicas para cada persona y sirven como una de las principales formas en que se puede identificar a alguien.

Podemos usar una analogía similar en el contexto de nuestra lección de hoy. A veces, hay pruebas que podemos ejecutar con compuestos orgánicos para ayudarnos a proporcionar información de diagnóstico o identificación de manera cualitativa sobre ellos. Dado que ciertos tipos de átomos responden de manera diferente a la prueba, esencialmente podemos pensar que esa respuesta es una ‘huella digital’ de la molécula. Hoy vamos a hablar de la forma en que reaccionan las llamadas aminas alifáticas con el ácido nitroso. Nuestros objetivos serán comprender las reacciones específicas que sufren y cómo podemos utilizar las características físicas de esas reacciones como información de diagnóstico con respecto a la amina. ¡Juguemos al detective!

¿Qué son las aminas alifáticas?

Podría ser lógico definir brevemente las aminas alifáticas en primer lugar. Las aminas alifáticas son compuestos orgánicos (lo que significa que están basados en carbono) que contienen al menos un átomo de nitrógeno conectado a una cadena principal saturada de carbono-hidrógeno. La palabra saturado aquí simplemente significa que no hay enlaces dobles o triples presentes, solo enlaces simples entre átomos de carbono. Un ejemplo de amina alifática sería butilamina.

La butilamina es un ejemplo de una amina alifática que contiene un átomo de nitrógeno conectado a una red basada en carbono con todos los enlaces simples.

Observe cómo hay un nitrógeno presente al final de la molécula, y también cómo solo hay enlaces simples que conectan los átomos de carbono entre sí.

Reacciones de aminas alifáticas con ácido nitroso

¿Qué sucede cuando una amina alifática reacciona con ácido nitroso? Esa es la pregunta que queremos tratar de abordar a continuación en nuestro viaje. Resulta que depende del tipo de amina que estemos tratando en términos de su patrón de sustitución en el propio átomo de nitrógeno. Las aminas se derivan del amoníaco y pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias. Cómo los clasificamos depende de la cantidad de átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Si un hidrógeno en el átomo de nitrógeno ha sido reemplazado por un grupo basado en carbono y quedan dos hidrógenos, es primario . Si tiene dos grupos basados en carbono y un hidrógeno, entonces es secundario , y si tiene tres grupos basados en carbono y sin hidrógenos, es terciario.. Analicemos cada uno de estos casos con más cuidado.

Aminas primarias

Cuando una amina primaria reacciona con ácido nitroso, el producto es un alcohol o un alqueno, pero la parte más interesante de la reacción es que también se libera nitrógeno gaseoso. Por lo tanto, una vez que ocurre la reacción, la solución comenzará a burbujear, como un refresco, a medida que se desarrolla el gas nitrógeno. ¡Esta es una huella digital para aminas primarias!

Las aminas primarias reaccionan con el ácido nitroso para dar un gas alcohol más nitrógeno.

Aminas secundarias

Cuando una amina secundaria (un hidrógeno unido al átomo de nitrógeno) reacciona con el ácido nitroso, se forma lo que se llama nitrosamina. La definición exacta de una nitrosamina no es realmente importante aquí, la clave es que cuando se forma la nitrosamina, se desprende un aceite en la solución. El aceite a veces tiene color y parece un poco como aceite de oliva flotando en una olla con agua cuando estás cocinando pasta en la estufa en casa. La presencia de este aceite es una herramienta de diagnóstico y representa la huella digital de una amina secundaria.

Aminas terciarias

Desafortunadamente para las aminas terciarias, no se desprenden gases ni aceites cuando reaccionan con el ácido nitroso. Sin embargo, eso no significa que no haya información de diagnóstico que podamos obtener de la reacción. Cuando las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso, normalmente un sólido blanco precipitará inmediatamente (formará un sólido insoluble) de la solución de reacción. Este sólido en particular se llama sal de amonio , y cada vez que lo vemos formado a partir de la reacción, podemos comenzar a plantear la hipótesis de la presencia de una amina terciaria.

Buenas pruebas, pero no toda la historia

Es importante darse cuenta de que aunque las pruebas de reacción química de las que hemos hablado hoy pueden ser muy útiles para ayudar a identificar el tipo de amina alifática con la que podemos estar tratando, las pruebas ciertamente no nos dicen la identidad del compuesto específico. Como deben hacer todos los buenos científicos, siempre debemos realizar múltiples pruebas y diferentes análisis sobre cualquier compuesto desconocido para hablar definitivamente de su estructura o identidad.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que las aminas alifáticas son compuestos orgánicos (lo que significa que están basados en carbono) que contienen al menos un átomo de nitrógeno conectado a un esqueleto saturado de carbono-hidrógeno. La palabra saturado aquí simplemente significa que no hay enlaces dobles o triples presentes, solo enlaces simples entre átomos de carbono. La reacción de las aminas alifáticas con el ácido nitroso puede proporcionar información de diagnóstico sobre la amina en sí.

En términos de estructura, las aminas pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, y cómo las clasificamos depende de la cantidad de átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Si la amina tiene dos hidrógenos es primaria , si tiene un hidrógeno es secundaria , y si no tiene hidrógenos, es terciaria .

Finalmente, vimos que las aminas alifáticas reaccionan con el ácido nitroso de las siguientes formas:

Cuando una amina primaria reacciona con ácido nitroso, el producto es un alcohol o un alqueno, y también se libera nitrógeno gaseoso. Una vez que ocurre la reacción, la solución comenzará a burbujear como un refresco a medida que se desarrolla el gas nitrógeno.
Cuando una amina secundaria reacciona con ácido nitroso, se forma una nitrosamina. Cuando se forma la nitrosamina, se desprende un aceite en la solución.
Cuando las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso, un sólido blanco precipita (forma un sólido insoluble) de la solución de reacción llamada sal de amonio .