Alcoholes
Los alcoholes son más conocidos por su presencia en bebidas como el vino y la cerveza. ¿Sabías que el nombre científico de la molécula en el consumo de alcohol es etanol? Otras moléculas importantes de alcohol son el metanol, que se usa como anticongelante en algunos automóviles, y el alcohol isopropílico, o más comúnmente conocido como alcohol isopropílico, que es el líquido que se aplica en el brazo antes de una inyección.
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Un alcohol también se usa en química orgánica para describir un grupo de átomos en una molécula orgánica. Cuando una molécula que está compuesta principalmente de carbono e hidrógeno tiene un grupo OH , pertenece a la familia o grupo funcional del alcohol . La razón por la que un alcohol se denomina grupo funcional en química es porque esa parte de la molécula (OH) puede reaccionar con otras moléculas. De hecho, las moléculas de alcohol pueden reaccionar con otra familia de moléculas orgánicas llamadas ácidos carboxílicos para formar otra familia molecular: ¡ésteres! Aprendamos un poco más sobre los alcoholes y los ésteres que forman.
Nombrar alcoholes
Los alcoholes se nombran según el número de carbonos que hay en la molécula. Cada nombre tiene un sufijo ol , que indica que la molécula tiene un grupo funcional alcohol. El prefijo nos dice cuántos carbonos tiene la molécula.
| Número de átomos de carbono | Nombre del alcohol |
|---|---|
| 1 | Metanol |
| 2 | Etanol |
| 3 | Propanol |
| 4 | Butanol |
| 5 | Pentanol |
| 6 | Hexanol |
| 7 | Heptanol |
| 8 | Octanol |
Síntesis de éster
Los alcoholes pueden reaccionar con otra familia de compuestos orgánicos llamados ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que tienen un carbono con un doble enlace a un oxígeno junto a una molécula de OH. El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es COOH . Estos reaccionan para formar otro grupo funcional, llamado éster. Un éster es una molécula que tiene un carbono con dobles enlaces a un oxígeno y un enlace sencillo a otro oxígeno. Su grupo funcional es R-COO-R ‘ . R solo representa los otros átomos de carbono de la molécula. El aceite de gaulteria, también conocido como salicilato de metilo, es un ejemplo de un éster que se puede sintetizar a partir de metanol y ácido salicílico.
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Esterificación de Fischer
Cuando un alcohol y un ácido carboxílico reaccionan para formar un éster, la reacción que se produce se llama esterificación de Fischer , que lleva el nombre del científico Emil Fischer que la descubrió. Veamos el proceso o mecanismo paso a paso de esta reacción. En un mecanismo, las flechas muestran cómo se mueven los electrones de los átomos o enlaces.
En el primer paso, el ácido carboxílico es protonado por un ácido. Esto significa que se agrega un protón (H + ) al oxígeno que tiene un doble enlace con el carbono.
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En el segundo paso, los electrones del alcohol atacan el carbono doblemente enlazado del ácido carboxílico. Una vez que se forma el enlace, una base elimina el hidrógeno del grupo alcohol original.
Estructura de Lewis y Geometría Molecular: Fundamentos y Aplicaciones
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En el tercer paso, el grupo alcohol es protonado por un ácido.
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En el cuarto paso, el electrón del alcohol forma un doble enlace al carbono. La molécula pierde agua.
Síntesis de Alcoholes: Métodos y Técnicas
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En el quinto paso, el protón se elimina del oxígeno doblemente unido y la reacción se completa.
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Ésteres en los aromas alimentarios
¿Conoce el sabor a cereza artificial que se encuentra en la mayoría de los dulces? ¡Ese es un éster llamado benzoato de etilo! Está hecho de etanol y ácido benzoico, un ácido carboxílico. Observe que el grupo unido al oxígeno unido por enlaces sencillos en el éster proviene del alcohol.
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Otro alcohol, el alcohol isoamílico, puede reaccionar con el ácido acético para formar el éster acetato de isoamilo. El acetato de isoamilo se utiliza a veces como aromatizante de plátano artificial.
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Resumen de la lección
Las moléculas que tienen un grupo OH en una cadena de carbono se conocen como alcoholes . Las moléculas de alcohol se encuentran en sustancias cotidianas como el anticongelante y el alcohol isopropílico. Se nombran con un sufijo ol y un prefijo que se basa en el número de carbonos de la molécula. Los alcoholes pueden reaccionar con ácidos carboxílicos para formar ésteres , que se pueden encontrar en muchos aromatizantes artificiales. Los carbonos junto al alcohol original se adhieren al oxígeno enlazado individualmente en el éster.
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