Alfa y beta pineno: síntesis, usos y estructura

Un olor característico

¿Te gusta el olor a pino? Si le mencionas ese olor a pino a las personas, es posible que piensen inmediatamente en limpiadores domésticos populares, como trementina o Pine-Sol. También encontrará ese olor a pino en algunas velas y aceites perfumados que nos harán sentir el espíritu navideño cuando llegue diciembre, pero ¿qué es exactamente el responsable de ese característico olor a pino?

Resulta que los compuestos orgánicos son los culpables. Estos compuestos son producidos por los pinos, lo que probablemente no sea una gran sorpresa. En nuestra lección de hoy, vamos a explorar dos compuestos que producen el olor a pino: alfa y beta pineno. Nuestra discusión incluirá su estructura, su síntesis y sus importantes aplicaciones. ¡Hagamos algunos aromas de pino!

Estructura de alfa y beta pineno

Comencemos mirando primero las estructuras tanto del alfa como del beta pineno. El alfa y el beta pineno son compuestos orgánicos que solo están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, por lo que se clasifican como hidrocarburos . Las formas alfa y beta del pineno están relacionadas entre sí en el sentido de que son isómeros constitucionales , lo que significa que ambas tienen la misma fórmula química pero una conectividad atómica diferente.

A primera vista, puede que no parezca que son diferentes en absoluto, pero en una inspección más cercana, podemos ver que los dos compuestos son diferentes en la ubicación del alqueno (doble enlace carbono-carbono). En el alfa pineno, el alqueno se encuentra dentro del anillo de seis miembros. En este sentido, también es importante darse cuenta de que tanto el alfa como el beta pineno contienen dos sistemas de anillos, un anillo de seis y otro de cuatro miembros. Esto los clasifica como compuestos bicíclicos , con el prefijo -bi que significa dos anillos.

En el alfa pineno, el alqueno se encuentra en el interior del anillo de seis miembros.

En el caso del beta pineno, observe cómo aparece el alqueno en el exterior del anillo de seis miembros. Nuevamente, aunque la diferencia es sutil, las dos formas de pineno se pueden diferenciar fácilmente entre sí simplemente comparando la ubicación del doble enlace carbono-carbono.

El beta pineno es fácilmente reconocible por la colocación del alqueno en el exterior del anillo de seis miembros.

Síntesis de alfa y beta pineno

Ahora que estamos familiarizados con las estructuras del alfa y beta pineno, hablemos de cómo se sintetizan en la naturaleza. Los pinenos se encuentran en especies de árboles de pino y los pinos son muy eficientes para producir estos compuestos orgánicos. Curiosamente, ambas formas de pineno pueden obtenerse del mismo material de partida, lo cual es bueno para el árbol porque puede obtener ambos compuestos con bastante facilidad.

En el primer paso, un compuesto llamado geranil pirofosfato se convierte en linaloil pirofosfato. Una vez que se produce pirofosfato de linaloílo, se somete a un evento de ciclación en el que se forma el anillo de seis miembros del sistema pineno. Este intermedio reacciona rápidamente consigo mismo para cerrar el anillo de cuatro miembros, lo que nos lleva a nuestro punto de divergencia en la síntesis.

La biosíntesis de alfa y beta pineno

Una vez que se han formado ambos anillos, la pérdida de un ión de hidrógeno da como resultado la formación de alfa o beta pineno. Si el ión hidrógeno se pierde de uno de los átomos de carbono ubicados dentro del anillo de seis miembros, obtenemos alfa pineno, pero si se pierde del átomo de carbono fuera del anillo, el producto es beta pineno.

Usos de alfa y beta pineno

Tanto el alfa como el beta pineno encuentran usos en múltiples aplicaciones, siendo el ejemplo más popular los disolventes de limpieza domésticos como la trementina.

Uno de los usos más comunes de los pinenos es en disolventes como la trementina.

La industria cosmética a menudo también utiliza alfa y beta pineno, aunque no en forma pura. Primero, los pinenos se oxidan químicamente para dar productos que luego se pueden usar en varios perfumes como odorantes artificiales. Curiosamente, el alfa pineno es altamente repelente a los insectos y, por esta razón, a veces se utiliza como repelente de insectos para mantenerlos alejados de nosotros cuando salimos al aire libre.

Resumen de la lección

Tanto el alfa como el beta pineno son hidrocarburos o compuestos orgánicos que solo están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno. Los pinenos a veces se denominan isómeros constitucionales entre sí, lo que significa que tienen la misma fórmula química pero diferentes conectividades de átomos.

El alfa y el beta pineno también se clasifican como compuestos bicíclicos , ya que contienen dos sistemas de anillos: un anillo de seis y un anillo de cuatro miembros. Puede diferenciar entre los dos compuestos tomando nota de la posición del alqueno. El alfa pineno tiene el alqueno ubicado dentro del anillo de seis miembros, mientras que el beta pineno lo tiene en el exterior del anillo.

Tanto el alfa como el beta pineno se sintetizan bioquímicamente a partir del mismo material de partida. El pirofosfato de geranilo se convierte en pirofosfato de linaloílo, que luego se somete a una reacción de ciclación para formar el anillo de seis miembros de los pinenos. La pérdida de un ión de hidrógeno da como resultado la formación de pineno alfa o beta dependiendo de qué hidrógeno se pierde en términos de posición en el sustrato.

En términos de aplicaciones, el alfa y el beta pineno se utilizan con mayor frecuencia en disolventes como la trementina, así como en la industria de las fragancias como componentes básicos de los olores artificiales. El alfa pineno también se utiliza en algunos repelentes de insectos.