Carbono alfa: Acidez y reacciones

Carbono alfa

Con frecuencia usamos la palabra ‘alfa’ para referirnos al más fuerte, al mejor o al primero. Podemos usar la misma lógica para recordar qué es un carbono alfa. El carbono alfa es el carbono que está al lado de un grupo funcional, por lo que podemos pensar en él como el primer carbono que viene después del grupo funcional. Un grupo funcional es cualquier grupo de átomos específicamente clasificado. Algunos ejemplos comunes de grupos funcionales son alcoholes, cetonas, aldehídos, haluros, alquenos y aminas.

El carbono alfa es el carbono junto a un grupo funcional.

Acidez de carbono alfa

Una de las formas de determinar la acidez de algo es observar su estabilidad si se elimina el hidrógeno. Así que veamos la estabilidad de un carbono que no es un carbono alfa con uno de sus átomos de hidrógeno eliminado por una base:

Por lo general, un carbono no es muy ácido porque el carbanión resultante no es muy estable

Observa que hay una carga negativa en ese carbono. Por lo general, al carbono no le gusta tener una carga negativa. No es muy electronegativo, por lo que no tiene una carga negativa tan bien como otros átomos.

Ahora veamos un carbono alfa con un hidrógeno eliminado por una base:

El carbono alfa es más ácido debido a la estabilización de la estructura de resonancia.

Todavía hay una carga negativa en ese carbono, pero hay una segunda estructura con la que puede resonar. La resonancia describe la capacidad de los electrones para moverse dentro de un átomo. La razón por la que esto ayuda a estabilizar la molécula es porque la carga negativa nunca está completamente en ningún átomo:

Al observar la estructura híbrida, la carga negativa está solo parcialmente en un solo átomo

Al observar la estructura híbrida, vemos que solo hay una carga negativa parcial en cada uno de los átomos. En el caso de la cetona, el producto principal estará con la carga negativa en el oxígeno. Dado que el oxígeno es muy electronegativo, puede soportar una carga negativa. Esto permite que la estructura se estabilice mejor. Entonces, el carbono alfa es más ácido que un carbono típico.

Reacciones de carbono alfa

Debido a la acidez del carbono alfa, puede participar en varias reacciones. La reacción general simplemente toma los electrones de la carga negativa y ataca a un electrófilo, después de lo cual el electrófilo se adhiere al carbono.

La carga negativa del carbono puede atacar a un electrófilo creando un enlace carbono-carbono.

Entonces, realmente la parte importante es simplemente tener un electrófilo que pueda reaccionar con el carbono. El electrófilo puede ser un carbonilo, un haluro de alquilo o un halógeno.

El haluro de alquilo es el electrófilo que el carbono alfa puede atacar una vez desprotonado

Estas reacciones son muy similares entre sí. Tanto los halógenos como los haluros de alquilo se pueden agregar porque los halógenos son más electronegativos que el carbono, por lo que tomarán preferentemente la carga negativa.

Un carbono alfa puede halogenarse con el halógeno actuando como electrófilo.

El carbonilo es un electrófilo porque el carbono tiene una carga positiva parcial. Esta carga parcial se forma porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo que quiere tomar todos los electrones si puede.

Un carbonilo puede actuar como un electrófilo porque el carbono tiene un positivo parcial.

Esto permite que el carbono alfa reaccione con el carbonilo:

El carbonilo actúa como electrófilo para que se pueda agregar una nueva cadena de carbono a la anterior.

Resumen de la lección

Un carbono alfa es el carbono que está al lado de un grupo funcional. El carbono alfa es más ácido que un carbono típico debido a la resonancia. Esto permite que el carbono alfa reaccione con electrófilos como haluros de alquilo, halógenos y carbonilos. Todas estas reacciones siguen el mismo patrón en el que los electrones del carbono alfa atacan al electrófilo, formando un enlace carbono-carbono.