Montañas rusas y moléculas
¿Eres de esas personas a las que les gusta montar en montañas rusas en el parque temático? ¿Alguna vez has estado en uno que se da vuelta en un bucle? En general, un bucle se puede considerar como una especie de «ciclo». ¿Sabías que algunos compuestos orgánicos pueden denominarse cíclicos y parecerse a una especie de bucle? Estos tipos de compuestos resultan cuando tomamos dos extremos de una molécula y unimos los extremos para crear el ciclo o bucle, muy similar a un bucle en una montaña rusa. El tema de esta lección es un tipo específico de ‘ciclo’ conocido como ciclohexano. Estudiaremos los derivados e isómeros del ciclohexano y cómo se pueden sintetizar en el laboratorio. ¡Vamos a dar la vuelta al circuito!
¿Qué es el ciclohexano?
El ciclohexano es un compuesto orgánico que se compone de átomos de carbono e hidrógeno y es una estructura cíclica con el anillo formado por seis átomos de carbono unidos entre sí. Los enlaces en el ciclohexano son todos enlaces simples y la forma se asemeja a un hexágono cuando se dibuja como una estructura de línea de enlace.
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Isómeros de ciclohexano
Aunque el ciclohexano es un compuesto importante, se vuelve más interesante cuando comenzamos a decorar el anillo con otros sustituyentes (átomos o grupos de átomos). Esto da como resultado derivados e isómeros de ciclohexano. Por ejemplo, consideremos tanto el 1,2-diclorociclohexano como el 1,4-diclorociclohexano. Observe cómo ambos compuestos contienen un anillo de ciclohexano y cada uno tiene dos átomos de cloro. Se diferencian en cómo los átomos de cloro están unidos al anillo. Este tipo de relación representa lo que se llama isómeros constitucionales , que son compuestos que tienen el mismo tipo y número de átomos pero difieren en la forma en que los átomos se enlazan entre sí. Otra forma de decirlo es que los compuestos tienen la misma fórmula química, pero diferente conectividad atómica.
Isómeros Cis vs. Trans: Características, diferencias y ejemplos
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¿Qué pasaría si tuviéramos un caso en el que el anillo de ciclohexano tuviera dos grupos de alcohol (-OH) que estuvieran unidos a las mismas posiciones en el anillo, pero tuvieran una orientación espacial diferente entre sí? Los isómeros de un compuesto que difieren solo en su orientación tridimensional (espacial) se denominan estereoisómeros . Este es el caso del cis-1,2-dihidroxiciclohexano y del trans-1,2-dihidroxicilohexano. Observe cómo los dos grupos de alcohol están en la misma cara del anillo en un caso (dos enlaces discontinuos) pero están en caras opuestas (un enlace acuñado, un enlace discontinuo) en el otro.
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Síntesis de isómeros de ciclohexano
Ahora que sabemos cómo reconocer el ciclohexano y algunos de sus isómeros y derivados, analicemos cómo algunos de estos compuestos se pueden producir sintéticamente en el laboratorio. Por ejemplo, el ciclohexanol se puede oxidar para proporcionar ciclohexanona en una reacción muy simple que se lleva a cabo comúnmente en los laboratorios de química orgánica de pregrado. La forma común de promover la reacción es con un reactivo inorgánico llamado dicromato de sodio que también requiere una fuente de ácido.
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Otro compuesto que podemos considerar es el 1,2-dihidroxiciclohexano. Curiosamente, los estereoisómeros cis y trans del 1,2-dihidroxiciclohexano se pueden obtener a partir del mismo material de partida, ciclohexeno. Si se hace reaccionar ciclohexeno con tetróxido de osmio como reactivo hidroxilante (reactivo responsable de agregar grupos hidroxil-OH), el único producto es cis-1,2-dihidroxiciclohexano.
Síntesis de Alcoholes: Métodos y Técnicas
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Si tomamos ciclohexeno y primero lo reaccionamos con un reactivo llamado ácido metacloroperoxibenzoico (m-CPBA) seguido de hidróxido de sodio (NaOH), obtenemos trans-1,2-dihidroxiciclohexano como único producto. Como mencionamos anteriormente, estos dos compuestos (los isómeros cis y trans) están relacionados entre sí en el sentido de que son estereoisómeros.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que el ciclohexano es un compuesto orgánico cíclico compuesto por seis átomos de carbono unidos entre sí. Los isómeros de ciclohexano son compuestos que contienen átomos o grupos de átomos unidos al propio anillo de ciclohexano. El 1,2-diclorociclohexano y el 1,4-diclorociclohexano representan los llamados isómeros constitucionales , que son compuestos que tienen la misma fórmula química, pero los átomos están conectados de manera diferente. Los isómeros de un compuesto que difieren solo en su orientación tridimensional (espacial) se denominan estereoisómeros , siendo el ejemplo cis-1,2-dihidroxiciclohexano y trans-1,2-dihidroxicilohexano.
En términos de síntesis, el ciclohexanol se puede oxidar para proporcionar ciclohexanona, lo que normalmente se logra mediante la reacción de dicromato de sodio y una fuente de ácido. Si el ciclohexeno reacciona primero con ácido metacloroperoxibenzoico (m-CPBA) seguido de hidróxido de sodio (NaOH), el trans-1,2-dihidroxiciclohexano es el único producto. Si el ciclohexeno reacciona con tetróxido de osmio como reactivo hidroxilante, el único producto es cis-1,2-dihidroxiciclohexano.
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