Cómo la estructura ácida y básica afecta los valores de pH y pKa

Revisión ácida

¿Alguna vez se preguntó por qué puede beber el ácido que se encuentra en el jugo de naranja, pero no el ácido de la batería de su automóvil?

Estos dos ácidos tienen diferentes concentraciones. Resulta que la estructura molecular del compuesto puede influir en la fuerza del ácido. Averigüemos más sobre cómo la estructura afecta la fuerza del ácido.

Para determinar qué tan ácida es una sustancia, un químico puede medir el pH , que se basa en la cantidad de ácido que hay en la solución. Cuanto menor sea el pH, más ácida será la solución.

Si tiene solo un poco de un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, en solución, puede tener un pH más alto (ser menos ácido) que si tiene mucho ácido débil como el ácido cítrico en solución. La cantidad de ácido importa.

Los químicos también pueden usar pKa para evaluar la acidez, que no se basa en la cantidad de ácido. El valor de pKa describe cuántos iones ácidos producirá una sustancia en una solución.

Por ejemplo, supongamos que tiene dos soluciones con la misma cantidad de moléculas de ácido sulfúrico en una y ácido cítrico en la otra. La solución de ácido sulfúrico será más ácida porque el ácido sulfúrico pierde más protones para producir más iones de hidronio (H 3 O + ).

Similar al pH, cuanto menor es el pKa, más fuerte es el ácido. Entonces, el ácido sulfúrico tiene un pKa más bajo que el ácido cítrico (-3 frente a 3,1).

Hay millones de sustancias químicas en el mundo y sería un verdadero dolor medir todos los valores de pKa para cada una. Por lo tanto, observamos las similitudes en la estructura para ayudarnos a predecir estos valores.

Resonancia

Los ácidos existen en equilibrio con su base conjugada. La fuerza del ácido (pKa) depende de la estabilidad de la base. Cuando el protón abandona el ácido, deja atrás sus electrones. Son supernegativos y hay una gran carga negativa en la base conjugada.

Sabes que si hay una carga negativa concentrada, la base no es muy estable. Sin embargo, si la carga puede extenderse, entonces la base es más estable, lo que significa que tenemos un ácido más fuerte. Si una molécula tiene electrones que se distribuyen en más de un enlace, tiene resonancia .

Entonces, ¿cuál crees que tiene el pKa más bajo: el propanol o el ácido propanoico?

¿Qué molécula tiene un pKa más bajo?

Si eligió el ácido propanoico, ¡tiene razón! Cuando el ácido propanoico pierde un protón, dos moléculas de oxígeno comparten la carga negativa, dándole resonancia y, por lo tanto, estabilizando la base y produciendo un ácido fuerte. Cuando el propanol pierde un protón, no hay resonancia.

Cuando el protón se elimina del ácido propanoico, la carga negativa se comparte entre dos átomos de oxígeno, por lo que es un ácido más fuerte que el propanol.

Tamaño atómico

Recuerde, el ácido más fuerte tiene una base más estable. Una cosa que influye en la estabilidad de la base es el tamaño del ion. Un ion más grande puede acomodar mejor una carga negativa. Imagine que la carga tiene más «espacio» para extenderse.

Afortunadamente, podemos usar tendencias periódicas para predecir el tamaño del ion. Esto significa que podemos predecir la base más estable y, por lo tanto, el ácido más fuerte. El tamaño de los iones aumenta a medida que avanzamos de arriba hacia abajo en una columna de la tabla periódica. (El tamaño de los iones también aumenta de derecha a izquierda, pero eso no influye en la estabilidad de la base debido a la electronegatividad, de la que hablaremos en un momento).

El tamaño del átomo aumenta a medida que desciende una columna en la tabla periódica

Entonces, ¿cuál tiene el pka más bajo, el ácido clorhídrico (HCl) o el ácido bromhídrico (HBr)?

Si respondió ácido bromhídrico, ¡tiene razón! Br – es más grande que Cl – . Esto significa que Br – es una base más estable, por lo que HBr es un ácido más fuerte. El pKa de HBr es -9, mientras que el pKa de HCl es -7.

Electronegatividad

Recuerde que la electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer electrones. La electronegatividad aumenta a medida que avanza de izquierda a derecha en una fila de la tabla periódica. También aumenta a medida que subes una columna, pero el tamaño del átomo influye más en la acidez. Imagínelo como una pelea. La electronegatividad ‘gana’ horizontalmente en la tabla periódica, mientras que el tamaño del átomo ‘gana’ verticalmente.

Si un átomo es muy electronegativo, puede acomodar los electrones adicionales que quedan cuando el ácido pierde un protón. Por tanto, la base es más estable.

La acidez de una molécula aumenta al aumentar la electronegatividad a medida que avanza de izquierda a derecha en la tabla periódica. A medida que aumenta el tamaño en una columna, también aumenta la acidez.

Entonces, ¿cuál es un ácido HCl o H 2 S más fuerte ?

Si eligió HCl, ¡está en lo correcto! El Cl es más electronegativo que el S, por lo que es más «feliz» cuando tiene los electrones adicionales en comparación con el S. Entonces, el Cl – es una base más estable y el HCl es un ácido más fuerte.

Efecto inductivo

¿Sabías que cuando un átomo electronegativo se une cerca del hidrógeno ácido, puede afectar el pKa? El átomo electronegativo retirará la densidad de electrones, lo que ayudará a estabilizar la carga negativa que queda cuando se elimina el protón. Esto significa que la base será más estable y dará como resultado un ácido más fuerte.

¿Cuál es un ácido más fuerte: ácido bromoacético o ácido cloroacético?

¿Es el ácido cloroacético o el ácido bromoacético el ácido más fuerte?

Si eligió ácido cloroacético, ¡tiene razón! El cloro es más electronegativo que el bromo, por lo que extrae más densidad de electrones, estabilizando la base conjugada del ácido.

Cuanto más cerca está el átomo electronegativo del hidrógeno ácido, más retira la densidad de electrones, lo que da como resultado un ácido más fuerte.

Resumen de la lección

La estructura molecular se puede utilizar para predecir la acidez de un compuesto. El pH de una solución depende de la concentración del ácido. El pKa describe cuántos iones ácidos producirá una sustancia en una solución o, en nuestro caso, indica cuántos protones se disocian para formar iones hidronio. Cuanto menor sea el pKa, más fuerte será el ácido. Varios elementos estructurales de una molécula pueden afectar al pKa, entre ellos:

• Resonancia : si una molécula tiene electrones que se extienden por más de un enlace (si una molécula tiene resonancia), tendrá un pKa más bajo en comparación con una molécula que no la tiene.
• Tamaño del átomo: a medida que aumenta el tamaño del átomo en una columna de la tabla periódica, aumenta la acidez.
• Electronegatividad : la capacidad de un átomo para atraer electrones. A medida que aumenta la electronegatividad de un átomo de izquierda a derecha en una fila, aumenta la acidez.
• Efecto inductivo : un átomo electronegativo retirará la densidad de electrones, estabilizando la base conjugada. Esto aumenta la acidez de una molécula.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador