Configuración relativa en química orgánica: definición y ejemplos

¿Qué es la configuración relativa?

En una familia, está relacionado con otros miembros de la familia de diferentes maneras. Estás relacionado con tu madre en una relación de padres e hijos. Está relacionado con su hermano en una relación de hermanos. Cada relación entre los miembros de una familia tiene un nombre específico para definir la relación. En química orgánica, también se define la relación entre los diferentes átomos en una molécula, esto se llama configuración relativa . La configuración relativa se refiere a la configuración de una molécula en relación con otros átomos de la misma molécula, en relación con otras moléculas o en relación con otra forma de la misma molécula.

Hay varios tipos diferentes de configuraciones relativas posibles, que incluyen:

• Alfa y beta
• Cis y trans

Configuración alfa y beta

Alfa y beta se utilizan específicamente para describir la configuración relativa de moléculas de carbohidratos. Se utilizan para describir la relación entre la orientación de una de las moléculas de OH en el compuesto cíclico frente a la proyección de Fischer.

Cuando los carbohidratos pasan de la forma lineal (que se muestra en la proyección de Fischer) a la forma cíclica, uno de los átomos de carbono (C-5 en la forma lineal y C-1 en la forma cíclica) puede cambiar la orientación del grupo OH durante la transición. Si la orientación permanece en el mismo lado en la forma cíclica que en la forma lineal, esta es una relación alfa . Si la orientación cambia de lado en la forma cíclica de la forma lineal, esta es una relación beta .

Miremos una molécula de glucosa para determinar la configuración relativa de la molécula. Primero, comencemos con la forma lineal de Fischer:

Glucosa en la proyección de Fischer

En la forma lineal, solo hay una forma en que la D-glucosa puede presentarse. Ahora, observe el carbono 5, encerrado en un círculo rojo. En este carbono, el grupo OH está a la derecha, que es lo mismo que si estuviera apuntando hacia arriba o fuera de la página. Ahora, convierta esta molécula de glucosa en forma cíclica. Observe que lo que era carbono 5 en ahora carbono 1, encerrado nuevamente en un círculo rojo:

La línea ondulada indica que puede apuntar hacia arriba o hacia abajo

El grupo OH en C-1 en realidad no muestra si está hacia arriba o hacia abajo, simplemente se muestra con una línea ondulada. Esto se debe a que cuando se forma esta molécula, permite que el OH termine apuntando hacia arriba o hacia abajo:

La alfa-D-glucosa tiene el OH en C1 apuntando hacia abajo

Cuando el OH apunta hacia abajo, esta es la misma dirección que el OH apuntaba en forma lineal, por lo que es el alfa. Cuando apunta hacia arriba, esta es la dirección opuesta, por lo que es la beta.

Beta-D-glucosa tiene el OH en C1 apuntando hacia arriba

Cis y trans

Quizás esté más familiarizado con la terminología cis y trans. Esto se usa a menudo para describir moléculas de grasa. ¿Alguna vez has oído hablar de las grasas trans? La descripción de este tipo de grasa se basa en la descripción de la configuración relativa alrededor de un doble enlace de carbono.

En general, la configuración trans y cis se refiere a qué lado del enlace se encuentran los átomos más grandes en relación entre sí y con el enlace. Si el átomo más grande conectado a C1 está por encima del enlace mientras que el átomo más grande conectado a C2 está por debajo del enlace, es una configuración trans . Si el átomo más grande conectado a C1 y el átomo más grande conectado a C2 están ambos en el mismo lado, es una configuración cis .

Podemos determinar configuraciones cis y trans en cualquier enlace carbono-carbono. Al observar las configuraciones cis y trans de enlaces simples, necesitamos conocer la configuración absoluta alrededor de cada carbono que participa en el enlace. Veamos esta molécula:

En el enlace carbono-carbono con un círculo verde, tenemos el cloro apuntando hacia afuera de la página, mientras que en el carbono contiguo el oxígeno apunta hacia la página. Estos son los átomos más grandes de cada carbono, por lo que la orientación relativa es una orientación trans.

Ahora, veamos el enlace carbono-carbono encerrado en un círculo azul. En este enlace, ambos átomos de oxígeno en C5 y en C6 apuntan hacia afuera de la página, formando una relación cis.

Cuando nos referimos a las grasas cis o trans, nos referimos a la orientación alrededor del doble enlace. Naturalmente, la mayoría de los dobles enlaces en las grasas forman una configuración cis, donde se forma una torsión en la cadena de grasas. Pero, cuando hidrogenamos parcialmente las grasas, el doble enlace forma la configuración trans, enderezando la cadena de grasas.

Los dobles enlaces pueden estar en orientación cis o trans

Resumen de la lección

La configuración relativa se refiere a la configuración de una molécula en relación con otro átomo o molécula. Esto incluye la configuración alfa y beta en los carbohidratos a medida que cambian de forma lineal a cíclica, así como la configuración cis y trans , que describen la relación entre los dos átomos más grandes conectados a un carbono a cada lado de un enlace.