Conformaciones de ciclohexano
Al dibujar moléculas de ciclohexano, es fácil dibujarlas como un hexano simple, pero en realidad esta imagen no representa muy bien la estructura real. Un hexano tiene ángulos de enlace de 120 ° , pero los ángulos de enlace entre átomos de carbono son preferentemente de 109,5 ° . Las conformaciones de silla, bote y bote giratorio muestran los ángulos mucho más cercanos al ideal de 109.5 o , y estas son las formas en las que se encuentran la mayoría de las moléculas de ciclohexano.
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La conformación de menor energía es la conformación de silla; por lo tanto, es el más popular. Las conformaciones de bote giratorio y bote son más altas en energía que la silla y son similares en niveles de energía, aunque el bote es ligeramente más alto que el bote giratorio.
Conformación de la silla
En la conformación de la silla hay dos planos, con los átomos de carbono alternando, formando los átomos de carbono 1, 3 y 5 en un plano y los átomos de carbono 2, 4 y 6 en otro plano. Hay dos posiciones posibles para ubicar los átomos de hidrógeno u otros sustituyentes: axial y ecuatorial. La posición axial no es paralela a ninguno de los enlaces carbono-carbono, mientras que la posición ecuatorial es paralela a uno o más de los enlaces carbono-carbono.
Si comenzamos a numerar los átomos de carbono desde la esquina superior derecha como carbono 1, entonces los átomos de carbono 1, 3 y 5 tienen las posiciones axiales como el carbono apuntando ‘hacia arriba’ mientras que el ecuatorial apunta hacia ‘abajo’. Los átomos de carbono 2, 4 y 6 tienen la posición axial como el punto de carbono «abajo» mientras que el ecuatorial apunta «hacia arriba». Esto significa que si simplemente giramos la molécula ligeramente, los átomos de hidrógeno que apuntan hacia arriba ahora estarán apuntando hacia abajo porque cada átomo mantiene la orientación axial o ecuatorial, no la orientación ‘arriba’ y ‘abajo’:
Conformaciones en estereoquímica
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Hay muy poca tensión en esta conformación, por lo que es tan estable. Con los enlaces axiales y ecuatoriales alternando hacia arriba y hacia abajo, hay muy poca interferencia entre las moléculas. Observar la proyección de Newman de la conformación de la silla ayuda a ver cómo hay poca interferencia:
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Conformación del barco
La conformación de bote tiene la energía más alta de las tres conformaciones. En la conformación de bote , los átomos de carbono 2, 3, 5 y 6 están en el mismo plano con los átomos de carbono 1 y 4 en otro plano. La conformación del barco es de muy alta energía debido a varios factores. Primero, está el efecto de asta de bandera, donde los dos enlaces ecuatoriales del carbono 1 y el carbono 4 terminan apuntándose entre sí, haciéndolos muy cercanos e interfiriendo entre sí, provocando tensión estérica.
Ciclohexano: estructura, fórmula y conformaciones
También hay mucha tensión de torsión. Esta tensión de torsión no es muy obvia cuando se mira la conformación del barco, pero podemos verla usando la proyección de Newman:
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Conformación Twist-Boat
La conformación de bote giratorio tiene una energía ligeramente menor que la conformación de bote, pero sigue siendo de muy alta energía. La conformación de bote giratorio no tiene plano de simetría y tiene 3 ejes diferentes. Cuando un ciclohexano forma la conformación de bote, se reformará rápidamente en la conformación de bote de torsión porque esto reduce ambos tipos de deformaciones. Reduce la tensión estérica al alejar esos hidrógenos entre sí, y reduce la tensión de torsión al aumentar el ángulo entre los sustituyentes en átomos de carbono uno al lado del otro.
Podemos ver que los átomos de carbono 1 y 4 ahora están muy lejos el uno del otro, por lo que ya no hay impedimento estérico. Y, mirando la proyección de Newman, podemos ver que la tensión de torsión se ha reducido, aunque todavía no es tan buena como la conformación de la silla:
El modelo del bote de basura para la toma de decisiones
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Resumen de la lección
El ciclohexano puede formar tres conformaciones diferentes. La conformación de la silla es la más estable, con la energía más baja y no hay tensión estérica o torsional. La conformación del barco es la menos estable, con la energía más alta, tiene un impedimento estérico entre los dos hidrógenos ecuatoriales en el carbono 1 y el carbono 4, y tiene tensión de torsión porque cada enlace elipses casi por completo otros enlaces en la proyección de Newman. La conformación de bote de torsión tuerce la conformación de bote para ayudar a reducir ambos tipos de tensión, aunque todavía no es tan estable como la conformación de silla.
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