Electrófilo: Definición y ejemplos

Definición de electrófilos

Los electrófilos son pequeñas moléculas codiciosas (o átomos). Se sabe que hacen cualquier cosa por un par de electrones (es decir, dos electrones). Felizmente agarrarán y tomarán cualquier par de electrones de moléculas o átomos vecinos. Bien, esto puede ser una gran exageración de lo que hace un electrófilo, pero es una excelente manera de pensar sobre estas moléculas y cómo se comportan en las reacciones químicas.

Los electrófilos son átomos o moléculas que se sabe que son deficientes en electrones y que tienen una carga positiva parcial (o total) y buscarán un par de electrones para formar un enlace covalente. Estas especies buscarán un par de electrones de moléculas orgánicas. Los sitios de estas moléculas orgánicas se denominan “ricos en electrones”.

Una excelente manera de recordar la definición de un electrófilo es pensar en ellos como ‘amantes de los electrones’. De la definición de un electrófilo, podemos ver que su principal razón para ser un amante de los electrones se debe al deseo de formar un enlace covalente con otra molécula. Veamos cómo esto se relaciona con su interacción con otras moléculas.

Relación electrófilos-nucleófilos

Imagine el interior de un recipiente lleno de moléculas. Algunas de estas moléculas tienen carga positiva y otras tienen carga negativa. Todos están pasando el rato, interactuando entre sí (en una solución). Hay moléculas que no tienen problemas para donar su par de electrones a aquellos con los que se mezclan y moléculas que aceptarán felizmente este par de electrones. Estas moléculas que desean donar sus pares de electrones (para formar un enlace covalente) se llaman nucleófilos .

En algún momento, una chispa de amor parece ocurrir entre dos moléculas en particular, E y N. De repente, se produce una reacción orgánica. La molécula E (electrófilo) acepta felizmente un par de electrones de la molécula N (nucleófilo), lo que da como resultado la formación de un enlace covalente y la creación de una nueva molécula.

El propósito de esta historia imaginativa es resaltar algunos elementos: (1) los electrófilos interactúan con los nucleófilos para formar un enlace covalente y (2) esta atracción se basa en el hecho de que los electrófilos son deficientes en electrones y buscan moléculas capaces de abordar esta deficiencia. Dada nuestra comprensión de la relación entre un electrófilo y un nucleófilo, veamos una reacción orgánica particular llamada adición electrófila.

Reacción de adición electrofílica

El diagrama 1 muestra una adición electrofílica usando la molécula de ácido clorhídrico (HCl). En esta reacción, el electrófilo (HCl) “atacará” el sitio rico en electrones (región negativa) del nucleófilo (benceno) para formar un producto. Tenga en cuenta que con todas las reacciones orgánicas, las flechas le indican en qué dirección se mueven los electrones.

Diagrama 1: Reacción de adición electrofílica con cloro

El átomo de hidrógeno del HCl es atraído por el doble enlace del anillo de benceno (diagrama 1a). Cuando se une covalentemente al anillo, el intermedio formado es una molécula cargada positivamente llamada carbocatión . En esencia, estas moléculas contienen un átomo de carbono que no solo está unido a tres átomos diferentes, sino que también tiene una carga positiva. Cuando vea la palabra carbocatión , piense en ‘inestable’. Generalmente son inestables porque no hay suficientes electrones (8 para ser exactos) ocupados en la capa de energía externa del átomo de carbono para permanecer estables.

Pero no podemos detenernos aquí en el paso intermedio. ¡Oh no! Hay una segunda etapa en la adición electrofílica, es decir, la formación de un producto más estable. Nuestro amigo cloro (ahora deficiente en electrones) está a la caza de un sitio rico en electrones en el benceno. Con una carga positiva en el anillo de benceno, el cloro se acercará y formará un enlace covalente (diagrama 1b). El resultado final es un producto mucho más estable. Observe que con esta reacción solo se agregan átomos. No se pierde nada durante la reacción. Todos los átomos presentes en los reactivos se encuentran en el producto mucho más grande.

Sitios ricos en electrones en moléculas orgánicas

Recuerde que los electrófilos atacan el sitio rico en electrones de una molécula (llamado nucleófilo). Se sabe que este sitio es una región cargada negativamente. Usando nuestro ejemplo en el diagrama 1, ¿dónde está ubicada esta región en el anillo de benceno? El diagrama 2 es una versión ampliada del doble enlace del anillo de benceno. La mayoría de las veces, con la adición electrofílica, se utilizan moléculas con dobles enlaces (llamados alquenos). Este doble enlace alberga los pares de electrones que atraen a un electrófilo. Otra palabra para este doble enlace se llama orbital pi (o enlace). Es este orbital pi el que contiene el par de electrones. También es el sitio de la “región negativa” que atrae a todas las moléculas cargadas positivamente, como nuestro amigo hidrógeno en el electrófilo HCl (diagrama 1a).

Diagrama 2: Ilustración del enlace doble en el anillo de benceno y la relación con la adición de electrófilos

Un término que es intercambiable con la palabra electrófilo es ácido de Lewis . De hecho, un ácido de Lewis es un gran ejemplo de electrófilo en acción. Estos son ácidos que se sabe que son aceptores de pares de electrones en reacciones ácido-base.

Resumen de la lección

Los electrófilos son átomos o moléculas que se sabe que son deficientes en electrones y que tienen una carga positiva parcial (o total) y buscarán un par de electrones para formar un enlace covalente. Se sabe que estas especies son aceptoras de pares de electrones (amantes de los electrones) y tienen una carga positiva. Al buscar un par de electrones de una molécula que tiene un sitio rico en electrones, se puede formar un nuevo enlace covalente.

Los nucleófilos son moléculas dispuestas a donar sus pares de electrones (para formar un enlace covalente). Son ricos en electrones y donan un par de electrones a un electrófilo. La adición electrófila es una reacción orgánica en la que se produce la interacción entre un nucleófilo y un electrófilo. Las moléculas de doble enlace suelen estar presentes en estas reacciones. Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente unido a otros tres átomos. Estas especies inestables se forman durante una adición electrofílica. Un ejemplo de electrófilo es un ácido de Lewis . Otros ejemplos incluyen Br +, Cl + y CH3 +.