Estructuras de Resonancia de Compuestos Orgánicos

¿Qué es la resonancia?

Si usted y su amigo estuvieran compartiendo una chaqueta favorita, ¿significa esto que cada uno siempre tendría un brazo en el mismo agujero? O, ¿normalmente significa que a veces tú llevas la chaqueta y otras veces tu amigo lleva la chaqueta? Todavía se consideran compartiendo la chaqueta a pesar de que ambos no la usan simultáneamente, porque con el tiempo ambos pueden usar la chaqueta. Las moléculas también comparten, excepto que no comparten una cubierta, comparten electrones.

Cuando dibujamos moléculas, a menudo indicamos enlaces usando una línea entre dos elementos:

¿Qué representa realmente esta línea? Recuerde que dos elementos se unirán cuando comparten electrones de valencia (electrones en la capa externa). Los electrones compartidos se indican con la línea. Pero, ¿cómo se comparten estos electrones? ¿Se reparten por igual entre los dos elementos? ¿Los electrones permanecen simplemente entre los dos elementos, como sugiere la línea entre los dos elementos?

Los electrones siempre están en movimiento y los electrones compartidos no son una excepción. En un momento dado, todos los electrones pueden estar en el elemento A, el elemento B o dividirse entre los dos. Veamos las diferentes opciones sobre dónde se pueden ubicar los electrones en el doble enlace en esta molécula:

Si los electrones se comparten por igual entre los dos elementos, generalmente lo dibujamos como un doble enlace normal, como se muestra. Pero, si los electrones están en el elemento A, podemos dibujar la molécula así:

Por otro lado, si los electrones están en el elemento B, podemos dibujar la molécula así:

Estas tres estructuras diferentes son las posibles estructuras de resonancia de esta molécula.

Identificación de resonancia

Las estructuras de resonancia pueden ocurrir siempre que haya pares solitarios en uno de los elementos o enlaces dobles o triples entre los elementos. No podemos tener estructuras de resonancia entre elementos con un solo enlace porque esto romperá el enlace, formando así dos nuevos compuestos.

Cuando movemos electrones de un enlace a uno de los elementos, formamos un par solitario de electrones en ese elemento y, por lo tanto, ponemos una carga negativa en ese elemento. También hemos eliminado un electrón compartido del otro elemento, por lo que formamos una carga positiva en el otro elemento. Una forma de verificar su trabajo con estructuras de resonancia es asegurarse de que la carga total de la molécula inicial sea igual a la carga total de la molécula final. En otras palabras, si comienza sin carga en una molécula, debe terminar sin carga total en la estructura resonante. Si tiene una carga positiva en un elemento y una carga negativa en otro elemento, esto equivale a una carga total nula en toda la molécula.

Practica el movimiento de electrones

Veamos un ejemplo de electrones en movimiento para formar estructuras de resonancia. Veamos un grupo de cloruro de acilo:

Mostramos los electrones moviéndose con una flecha. La flecha siempre comienza donde comienzan los electrones y apunta hacia donde se moverán los electrones:

Esta no es una reacción real, por lo que no mostramos el cambio usando una flecha normal; en su lugar, usamos una ‘media flecha’:

Ahora tenemos los electrones del doble enlace del oxígeno. Esto quita un electrón del carbono, poniendo una carga positiva en el carbono. Y pone un electrón extra en el oxígeno, poniendo una carga negativa en el oxígeno. Empezamos con una carga total de uno negativo (en el cloruro) y terminamos con una carga total de uno negativo (1+(-1)+(-1)=-1).

Ahora, echemos un vistazo al cloruro. El cloruro tiene un par solitario de electrones. Estos electrones pueden moverse para formar un nuevo enlace doble entre el cloruro y el carbono:

En este punto, podríamos intentar mover el par solitario adicional en el oxígeno para formar nuevamente el doble enlace entre el carbono y el oxígeno:

Pero esto pone 5 enlaces en el carbono y una carga negativa en el carbono. Al carbono realmente no le gusta tener 5 enlaces o una carga negativa, por lo que esta estructura en realidad no se forma. En cambio, al mismo tiempo que el oxígeno mueve los electrones de regreso para formar un doble enlace, los electrones en el doble enlace carbono-cloruro se mueven para volver a formar un par solitario en el cloruro:

Resonancia mayor y menor

Es posible que cualquiera de las estructuras de resonancia esté presente. Pero, veremos algunas estructuras con más frecuencia que otras estructuras. Las estructuras de resonancia que ocurren con mayor frecuencia son las estructuras de resonancia mayor , mientras que las estructuras que no vemos muy a menudo son las estructuras de resonancia menor .

Imagina la chaqueta que tú y tu amigo están compartiendo. Digamos que inviertes más dinero en la compra de la chaqueta que tu amigo. Entonces puedes usar la chaqueta cuatro días a la semana mientras que tu amigo solo puede usarla tres días a la semana. En este caso, usted es la ‘estructura principal’, mientras que su amigo es la ‘estructura menor’.

Algunos compuestos pueden retener las cargas negativas mejor que otros compuestos, mientras que otros prefieren tener una carga positiva. Cuanto más probable es que un compuesto tenga carga negativa, más electronegativo es. Al mirar la tabla periódica, aumentamos en electronegatividad a medida que nos movemos de izquierda a derecha. Esto significa que el nitrógeno es más electronegativo que el carbono, mientras que el cloruro es más electronegativo que el nitrógeno o el carbono.

Mira el ejemplo del cloruro de acilo. El cloruro es mucho más electronegativo que el carbono, por lo que no cederá fácilmente sus electrones. Por lo tanto, tiende a retener los electrones con mayor frecuencia, lo que hace que la estructura de resonancia principal coloque la carga negativa en el cloruro.

Resumen de la lección

Las estructuras de resonancia son diferentes formas de representar una molécula según el lugar donde se mueven los electrones. Se forman siempre que un compuesto tiene enlaces dobles o triples, o cuando uno de los elementos de una molécula tiene un par de electrones solitario. La carga total de todas las estructuras de resonancia siempre debe ser la misma. Las principales estructuras de resonancia son las estructuras que tienen más probabilidades de formarse debido a la electronegatividad de los elementos. Por otro lado, las estructuras de resonancia menor son las estructuras que no se forman con tanta frecuencia.