Fluoreno: polaridad, estructura y solubilidad

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No ese flúor, el otro

A Steven y Alice se les pidió que escribieran un trabajo de investigación conjunto para su clase de química orgánica y se suponía que la tarea se centraría en un compuesto llamado fluoreno. Cada uno tomó caminos separados para investigar sus respectivas partes del proyecto. Steven regresó muy emocionado para mostrarle a Alice lo que se le había ocurrido. Sin embargo, su entusiasmo se disipó rápidamente cuando se enteró de que había pasado los últimos días investigando el flúor (el halógeno) en lugar del fluoreno (el compuesto orgánico).

Afortunadamente, Alice lo hizo bien la primera vez e investigó el fluoreno como lo había planeado su instructor. Pero, se apresura a señalarle a Steven que aunque el flúor y el fluoreno son muy diferentes en términos de identidad, su ortografía solo difiere en una sola letra y el error podría haberle ocurrido a cualquiera. Echemos un vistazo a la estructura, polaridad y solubilidad del fluoreno, el compuesto orgánico.

Estructura del fluoreno

Comencemos echando un vistazo a la estructura del fluoreno. De esa forma sabremos reconocerlo. El fluoreno es un hidrocarburo aromático policíclico que tiene tres anillos unidos covalentemente. El término ‘policíclico’ simplemente significa que hay múltiples anillos involucrados, ‘aromático’ nos dice que hay anillos de benceno presentes y ‘hidrocarburo’ simplemente significa que la molécula contiene solo átomos de carbono e hidrógeno. Estructuralmente, es un anillo de cinco carbonos con un anillo de benceno en cada lado.


Estructura del fluoreno
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Polaridad del fluoreno

El término polaridad se refiere a una característica de una molécula basada en las diferencias de electronegatividad entre cualquiera de los átomos incluidos en la molécula. Cada átomo tiene su propio valor de electronegatividad. La electronegatividad es la capacidad de atraer electrones al átomo en un enlace covalente. Si hay una diferencia significativa en la electronegatividad entre dos o más átomos, etiquetamos esa molécula como polar porque los electrones no se comparten por igual. En general, los electrones tienden a pasar más tiempo alrededor del átomo con mayor electronegatividad. Si todos los electrones se comparten por igual entre los átomos, se denomina molécula no polar.

En el caso del fluoreno, observe que la molécula está compuesta solo por átomos de carbono y átomos de hidrógeno (es un hidrocarburo). Resulta que el carbono y el hidrógeno no tienen valores de electronegatividad significativamente diferentes. Básicamente, eso significa que en nuestra molécula de fluoreno, los electrones (en forma de enlaces covalentes) se comparten por igual entre todos los átomos. Esto hace que el fluoreno sea una molécula apolar .


Dado que el fluoreno solo está compuesto de carbono e hidrógeno, en general es no polar
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Solubilidad del fluoreno

En química, a veces usamos la frase “como se disuelve como”. Lo que esta frase simple pero poderosa significa es que, en general, las sustancias que son similares entre sí en términos de su polaridad deben mezclarse bien (o ser solubles) entre sí. Pero las sustancias de diferentes polaridades no se mezclarán bien. Es posible que haya escuchado el dicho de que “el agua y el aceite no se mezclan”. Esta es una aplicación directa de like disuelve like. El aceite es una sustancia no polar y el agua es polar. Dado que estas dos moléculas tienen diferente polaridad, esperaríamos que no se mezclaran (o fueran solubles) entre sí. ¡Eso es exactamente lo que observamos!

Llevando esta idea al fluoreno, ya mencionamos que el fluoreno es una molécula no polar. Con ese conocimiento, ¿esperaría que fuera soluble en disolventes polares o no polares? Si usaste el principio de ‘lo similar se disuelve como’ y dijiste no polar, ¡tienes razón! El fluoreno tiende a ser fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares como tolueno, diclorometano, cloroformo, benceno y tetracloruro de carbono. Dado que el agua es polar, esperaríamos que el fluoreno sea insoluble en agua, que es en realidad el caso.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el fluoreno (que no debe confundirse con el flúor) es un hidrocarburo aromático policíclico. Estructuralmente, el fluoreno tiene un anillo de cinco carbonos con un anillo de benceno en cada lado.

Debido a que el carbono y el hidrógeno tienen valores de electronegatividad que no son significativamente diferentes entre sí, es una molécula no polar. Dado que el fluoreno no es polar, tiende a formar soluciones con disolventes no polares como tolueno, diclorometano, cloroformo, benceno y tetracloruro de carbono. Debido a que el agua es polar, el fluoreno no será soluble en agua.