Fosfato de acilo: definición y estructura

Publicado el 7 septiembre, 2020

No puedo vivir sin fósforo

¿Alguna vez ha intentado plantar flores en casa o hacer jardinería en su patio trasero? Si es así, le ha gustado utilizar algún tipo de alimento vegetal para ayudarlos a crecer y darles nutrientes. Lo que probablemente no se dio cuenta es que uno de los componentes principales y más importantes de los alimentos vegetales es en realidad el elemento fósforo.

El fósforo es un elemento único y ¿sabías que la vida no sería posible sin él? Verá, el fósforo está contenido en varias moléculas biológicas de las que depende nuestro cuerpo para llevar a cabo reacciones biológicas normales vitales para mantenernos funcionando. En nuestra lección de hoy vamos a discutir un tipo específico de compuesto que contiene fósforo conocido como fosfato de acilo. ¡Veamos qué puede hacer el fósforo!

Definición de un fosfato de acilo

Comencemos nuestra discusión hablando de cómo se definen los fosfatos de acilo, mirando primero sus dos componentes principales y luego tomando su definición formal.

Grupo fosfato

Uno de los componentes de un acil fosfato es el propio grupo fosfato. Un grupo fosfato contiene un átomo de fósforo central unido a cuatro átomos de oxígeno totales. Uno de los enlaces es un doble enlace fósforo-oxígeno y los otros tres son todos enlaces simples.

Si estamos hablando solo del grupo fosfato en forma pura, tres de los átomos de oxígeno tienen cargas negativas formales, por lo que muchas veces la estructura de un grupo fosfato se dibuja con tres contraiones que sirven solo para equilibrar las cargas y hacer que la carga general de la especie sea neutral. Por ejemplo, si un grupo fosfato necesitara ser neutral en general, necesitaríamos tres iones de sodio (cada uno con una carga positiva) para equilibrar las cargas negativas en cada uno de los tres átomos de oxígeno.


La estructura del grupo fosfato.
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Grupo Acyl

En química orgánica, un grupo acilo es cualquier grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) que está unido a una cadena lateral alquilo de algún tipo. Los grupos acilo representan bloques de construcción comunes en la síntesis orgánica y encuentran una amplia variedad de uso en aplicaciones como productos farmacéuticos, materiales y polímeros. El grupo ‘R’ aquí simplemente representa cualquier cadena lateral genérica basada en carbono o alquilo.


Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo
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Juntemos nuestras dos piezas ahora, y digamos que un fosfato de acilo es simplemente un grupo fosfato que está unido a un grupo acilo. Los fosfatos de acilo son compuestos muy importantes en los sistemas biológicos y participan en varias reacciones químicas dentro de las células vivas que son vitales para la vida.

Estructura de un fosfato de acilo

Pasemos a explorar la estructura general de un fosfato de acilo. Sabemos que estamos tratando con un grupo fosfato y un grupo acilo, pero ¿cómo se ve la estructura en términos de conectividad de enlace? Observe que el grupo fosfato está conectado al grupo acilo por un enlace sencillo y que el enlace se produce entre uno de los átomos de oxígeno del fosfato y el carbono carbonilo del grupo acilo.


La estructura general de un fosfato de acilo.
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¿Cómo se fabrican exactamente los fosfatos de acilo? El método más común de sintetizar fosfatos de acilo en el laboratorio es haciendo reaccionar lo que se llama cloruro de acilo con fosfatos. Esta reacción da como resultado la formación del enlace carbono-oxígeno necesario para el fosfato de acilo y el enlace carbono-cloro se rompe del cloruro de acilo.

Resumen de la lección

Un grupo fosfato contiene un átomo de fósforo central unido a cuatro átomos de oxígeno totales. Dentro del grupo, uno de los enlaces es un doble enlace fósforo-oxígeno y los otros tres son todos enlaces simples. Un grupo acilo es cualquier grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) que está unido a una cadena lateral alquilo de algún tipo.

Al juntar ambas piezas, un fosfato de acilo es un grupo fosfato que está unido a un grupo acilo. Los fosfatos de acilo son compuestos muy importantes en los sistemas biológicos y están involucrados en varias reacciones químicas dentro de las células vivas.

Estructuralmente, el grupo fosfato está conectado al grupo acilo mediante un enlace sencillo, y el enlace se produce entre uno de los átomos de oxígeno del fosfato y el carbono carbonilo del grupo acilo. En el laboratorio, los fosfatos de acilo se pueden sintetizar fácilmente haciendo reaccionar un cloruro de acilo con un fosfato. Durante el transcurso de la reacción, se forma el enlace pivote oxígeno-carbono del acilfosfato y se rompe el enlace carbono-cloro.

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