Grupo Acilo y del Grupo Carbonilo: Fórmula, estructura y compuestos

¿Qué son los grupos acilo y carbonilo?

En química orgánica, un grupo acilo se define como un grupo funcional con la fórmula química RCO-, donde C representa un átomo de carbono, O representa un átomo de oxígeno y R representa otro grupo funcional unido. Los grupos funcionales se definen como partes específicas de una molécula que le otorgan sus propiedades químicas.

Símbolos de los grupos acilo y carbonilo

Cualquier grupo funcional con la fórmula general RCO- tiene una estructura de grupo acilo. En los grupos acilo, los átomos de carbono y oxígeno, que juntos forman C=O, se conocen como un grupo carbonilo y siempre están unidos por un doble enlace entre sí. El átomo de carbono en un grupo acilo tiene un enlace simple con el grupo R unido, un enlace doble con el átomo de oxígeno unido y otro enlace que puede ser cualquier cosa. Este cuarto enlace puede incluir:

• Otro grupo R
• Nitrógeno
• Azufre
• Hidrógeno
• Grupos funcionales con oxígeno

Reactividad del grupo acilo

La característica definitoria del grupo acilo es el doble enlace carbono-oxígeno. Los demás compuestos unidos al grupo acilo afectarán la reactividad del grupo acilo, pero este doble enlace carbono-oxígeno crea características específicas. El oxígeno es más electronegativo que el carbono, lo que significa que el oxígeno atrae ligeramente más electrones hacia él. El efecto se duplica ya que el enlace es un doble enlace. Esta característica significa que el carbono tiene una carga parcialmente positiva y el oxígeno tiene una carga parcialmente negativa. Los electrones se alejan completamente del carbono hacia el oxígeno, por lo que no hay una carga positiva completa en el carbono. Sin embargo, los electrones no están tan fuertemente asociados con el átomo de carbono, por lo que a menudo actúa como si tuviera una carga positiva.

La carga positiva parcial del carbono lo hace electrofílico o quiere más electrones. La naturaleza electrofílica del átomo de carbono lo expone al ataque nucleofílico. Un nucleófilo (un compuesto rico en electrones) no necesita ser muy fuerte para atacar al carbono electrofílico. El carbono puede volverse aún más fuertemente electrofílico si el enlace adicional también es más electrofílico que el carbono porque ese átomo atraerá electrones adicionales lejos del carbono. Esta característica es el caso de los haluros de acilo, donde los haluros (halógenos como el cloro y el bromo) son más electrofílicos que el carbono. Muchas de las reacciones que experimentan los grupos acilo siguen este patrón de ataque nucleofílico.

El doble enlace carbono-oxígeno suele romperse en estas reacciones, como se muestra en la reacción general anterior, pero no siempre. Si el cuarto enlace o el grupo R es un buen grupo saliente, a veces se expulsará ese grupo. Cuando el doble enlace oxígeno-carbono se rompe y forma un enlace simple, se trata de una reacción de adición nucleofílica. Cuando se expulsa otro grupo, se trata de una reacción de sustitución nucleofílica.

Los grupos R que permiten reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adición incluyen:

• Amidas
• Ácidos carboxílicos
• Ésteres
• Haluros de acilo

Las amidas son las que tienen menos probabilidades de sufrir una sustitución nucleofílica, y los haluros de acilo son los que tienen más probabilidades de sufrir una sustitución nucleofílica. Los ácidos carboxílicos y los ésteres tienen la misma probabilidad de sufrir una sustitución nucleofílica. La sustitución nucleofílica da como resultado un nuevo compuesto de acilo. Por ejemplo, un haluro de acilo puede sufrir una sustitución nucleofílica con un hidróxido ({eq}OH^- {/eq}) para formar un ácido carboxílico. Dado que una amida es menos reactiva que un ácido carboxílico, una amida no puede formar un ácido carboxílico. Las reacciones deben comenzar con un compuesto más reactivo y formar un compuesto menos reactivo.

Hibridación del grupo acilo

Tanto los átomos de carbono como los de oxígeno en el grupo acilo tienen una hibridación de {eq}sp^2 {/eq}, con tres de estos orbitales híbridos rodeando a cada átomo. Mirando el átomo de carbono, uno de los orbitales {eq}sp^2 {/eq} forma un enlace con un orbital {eq}s {/eq} de un carbono en el grupo R. Otro de los orbitales {eq}sp^2 {/eq} forma un enlace con un orbital {eq}s {/eq} en el otro grupo. El enlace pi (o el doble enlace) se forma cuando ambos orbitales p del carbono y el oxígeno se superponen para compartir electrones. Los otros dos orbitales {eq}sp^2 {/eq} en el oxígeno están llenos de pares de electrones en lugar de enlaces.

Cuando el grupo acilo reacciona, la hibridación tanto del carbono como del oxígeno cambia a un orbital {eq}sp^3 {/eq}. Si se trata de una reacción de adición, la hibridación permanece como un orbital {eq}sp^3 {/eq}. Si se trata de una reacción de sustitución, la hibridación vuelve a un orbital {eq}sp^2 {/eq}.

El grupo carbonilo

En química orgánica, la estructura de un grupo carbonilo es la de un átomo de carbono y un átomo de oxígeno unidos por enlaces dobles. Los grupos carbonilo se representan como CO o C=O y los compuestos carbonílicos se representan como C=OX. En un grupo carbonilo, el carbono tiene carga positiva, mientras que el oxígeno tiene carga negativa. Debido a que el carbono de este grupo es electrofílico, la presencia de grupos carbonilo afecta las propiedades de los compuestos, haciéndolos más propensos a reacciones llamadas ataques nucleofílicos.

Compuestos que contienen grupos carbonilo

Muchos compuestos comunes contienen grupos carbonilo. Por ejemplo, los compuestos aromáticos, que contribuyen a dar a las sustancias su sabor y olor, suelen contener grupos carbonilo. Algunos ejemplos de dónde se encuentran comúnmente los grupos carbonilo incluyen:

• Aldehídos
• Cetonas
• Formaldehído
• Ácidos carboxílicos
• Ésteres
• Amidas
• Haluros de acilo
• Anhídrido de acilo

Acilo vs. carbonilo: una comparación

Un carbonilo es un carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Un carbonilo solo describe el enlace entre el carbono y el oxígeno, mientras que el grupo acilo es una categoría de grupo funcional que describe los cuatro enlaces del carbono. Cuando se hace referencia al carbono o al oxígeno en el doble enlace carbono-oxígeno del grupo acilo, se hace referencia a ellos como carbono carbonílico u oxígeno carbonílico para identificar de qué átomo de carbono u oxígeno se está hablando, ya que puede haber múltiples átomos de carbono u oxígeno en el compuesto.

Si los únicos enlaces o átomos de interés son los átomos de carbono y oxígeno, se hace referencia al grupo carbonilo. Si los demás enlaces del átomo de carbono son importantes, se hace referencia al grupo acilo. Todo lo relacionado con el enlace carbono-oxígeno es lo mismo cuando se analiza un grupo carbonilo frente a un grupo acilo, incluida la hibridación, la reactividad y las cargas parciales positivas y negativas.

Resumen de la lección

En química orgánica, un grupo acilo es un tipo de grupo funcional (que es una parte específica de una molécula que le da a esa molécula sus propiedades generales) con la fórmula general RCO-. También se dice que cualquier grupo funcional con la fórmula general RCO- tiene una estructura de grupo acilo. Los grupos acilo describen compuestos en los que un átomo de carbono está unido a un grupo R y con un doble enlace a un átomo de oxígeno, y el cuarto enlace puede ser a cualquier compuesto. Un carbonilo describe el doble enlace carbono-oxígeno. Cuando se hace referencia al carbono en el grupo acilo que está doblemente enlazado al oxígeno, este es el carbono carbonílico, y el oxígeno es el oxígeno carbonílico. De este modo, se permite diferenciar los átomos de carbono y oxígeno de otros átomos de carbono y oxígeno en la molécula. Dado que son el mismo grupo, que solo describen diferentes características de la molécula, tienen las mismas propiedades. Algunos ejemplos de grupos acilo incluyen:

• Ésteres
• Ácidos carboxílicos
• Cetonas
• Aldehídos
• Haluros de acilo
• Amidas
• Tioésteres

Tanto los grupos acilo como los grupos carbonilo tienen una hibridación de {eq}sp^2 {/eq} en los átomos de carbono y oxígeno. El carbono carbonílico tiene una carga parcialmente positiva y el oxígeno carbonílico tiene una carga parcialmente negativa. Esta característica permite que se produzcan reacciones nucleofílicas, incluidas las reacciones de adición y sustitución nucleofílicas. Las propiedades del grupo R en el acilo determinan si se producirá una sustitución o una adición.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador