¿Qué es un éster?
Un éster es un grupo funcional orgánico común. En química orgánica, los grupos funcionales se definen como una disposición específica de átomos dentro de una molécula. Puede pensar en los grupos funcionales como identificadores químicos; Así como las personas con cabello castaño pueden describirse como morenas, las moléculas pueden describirse por sus grupos funcionales. Un grupo funcional éster tiene un carbono que tiene un enlace doble con un oxígeno (un carbonilo) y un enlace simple con un OR (un alcoxi). Aquí, O representa oxígeno y R representa un grupo alquilo o arilo.
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Estructura del éster
Los ésteres vienen en todas las formas y tamaños. Pueden ser tan pequeños como el hexanoato de alilo (olor a piña) y tan grandes como un triglicérido de cadena larga, como el aceite de soja. Los ésteres pequeños y de bajo peso molecular son comúnmente conocidos por su olor y sabor dulces. Los químicos suelen utilizarlos para la producción de perfumes y jabones. Los ésteres grandes y de alto peso molecular son típicamente conocidos por su insolubilidad en agua y son aceitosos, como el aceite de pescado y vegetal.
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Si bien los ésteres pueden ser pequeños o grandes, los átomos directamente conectados al carbono central, el carbono carbonilo, se encuentran en el mismo plano, a 120 grados uno del otro. Debido a esta disposición, esta porción de una molécula de éster es plana.
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Como habrás notado, el oxígeno del carbonilo y el grupo alcoxi tienen electrones no compartidos. Estos electrones no compartidos contribuyen a la estructura del éster. Los electrones no compartidos en el alcoxi pueden interactuar con el carbono del carbonilo, lo que hace que los electrones se eleven al oxígeno del carbonilo. Este tipo de interacción se conoce como deslocalización de electrones. Esto está representado por una estructura de resonancia.
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Una estructura de resonancia son dos o más formas de una molécula que tienen la misma conectividad pero una distribución de electrones diferente. En nuestro caso, ambas estructuras representan un éster. El éster, a su vez, se equilibra entre ambas estructuras. Estas dos estructuras influyen en la estabilidad y reactividad de un éster.
Formación de éster
Los ésteres están relacionados con los ácidos carboxílicos. De hecho, un éster es como el hijo de un ácido carboxílico y un alcohol. Un ácido carboxílico en forma de carbono que tiene un enlace doble con un oxígeno y un enlace simple con un hidroxilo (OH). Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, ¡nace un éster!
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El éster recién nacido lleva el nombre legítimo de ambos padres. El primer nombre de los ésteres proviene de su progenitor alcohol y su apellido proviene de su progenitor ácido carboxílico. Por ejemplo, si el metanol y el ácido benzoico reaccionaran, el éster formado se denominaría benzoato de metilo. Al igual que otros grupos funcionales orgánicos, los ésteres dan carácter a las estructuras de carbono de las moléculas orgánicas. Las moléculas con ésteres pueden sufrir una serie de transformaciones químicas para producir de todo, desde alcoholes hasta amidas.
Resumen de la lección
Un éster es un grupo funcional orgánico formado por un carbonilo y un alcoxi. Debido a los electrones no compartidos en el oxígeno, los ésteres se componen de dos estructuras de resonancia que contribuyen a su estabilidad y reactividad. Por último, los químicos que utilizan ésteres se utilizan para fabricar varios productos, entre ellos perfumes y ropa.
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