Grupos funcionales en moléculas orgánicas: Resumen, lista y ejemplos

¿Qué son los grupos funcionales?

Los compuestos orgánicos contienen grupos funcionales. ¿Qué es un grupo funcional? Un grupo funcional es una parte de los compuestos orgánicos que contienen cualidades características que normalmente determinan cómo el compuesto puede o no reaccionar con otros compuestos. El componente básico de los compuestos orgánicos es un hidrocarburo, o un carbono unido a un hidrógeno. El carbono unido a algo que no sea hidrógeno es un grupo funcional orgánico. El grupo funcional está determinado no solo por a qué se une el carbono, sino también por cómo se unen y, a veces, en qué parte de la molécula se unen. Los grupos funcionales se utilizan para nombrar compuestos orgánicos. El nombre base de un compuesto orgánico se basa en el número de átomos de carbono en la cadena más larga (como prop para 3 carbonos o hex para 6 carbonos). Cualquier sufijo o prefijo se determina en función de qué grupos funcionales están presentes en el compuesto. Si solo están presentes enlaces simples carbono-carbono (aparte de los enlaces carbono-hidrógeno), entonces se usa el sufijo ano, como propano o hexano. Un alcohol eliminará el o y agregará ol, por ejemplo, propanol y hexanol. Estos grupos funcionales cambian la naturaleza del compuesto. A menudo, los grupos funcionales atraerán electrones adicionales hacia él, lo que hará que la molécula sea parcialmente polar. La ligera electronegatividad de estos grupos funcionales los convierte en un buen lugar para que ocurran reacciones, ya que son ricos en electrones.

Lista de grupos funcionales

Hay muchos grupos funcionales diferentes, incluidos los de la siguiente tabla:

Estos son algunos de los principales grupos funcionales, aunque existen muchos otros, incluidos grupos de nitrógeno adicionales y grupos de azufre y derivados de estos grupos funcionales.

Alcoholes

Los alcoholes son un grupo funcional común. Los alcoholes contienen un carbono unido a un grupo OH. Los nombres de los alcoholes terminan con el sufijo ol o el prefijo hidroxi. Cada grupo funcional tiene prioridad al nombrar un compuesto. Los compuestos con mayor prioridad usan el sufijo, mientras que los compuestos con menor prioridad usan el prefijo. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos son el grupo de mayor prioridad y siempre usarán el sufijo ácido oico o ácido carboxílico. Si un compuesto de 4 carbonos tiene tanto un ácido carboxílico como un alcohol, se llamaría ácido hidroxibutanoico (con números para indicar dónde se encuentra el grupo alcohol en la molécula). Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Un alcohol primario terminará la cadena (o comenzará la cadena, dependiendo de cómo se mire). Una cadena secundaria tendrá el carbono unido al alcohol unido a dos átomos de carbono adicionales y un átomo de hidrógeno. Un alcohol terciario tendrá el carbono que está unido al alcohol, unido a tres átomos de carbono adicionales y ningún átomo de hidrógeno.

El propanol es una cadena de 3 carbonos con un alcohol secundario.

Los alcoholes comparten las siguientes características:

• Aumento de los puntos de ebullición
• Los alcoholes más pequeños son solubles en agua.
• Ligeramente polar
• Altamente inflamable

El alcohol, en su sentido común como bebida alcohólica, sí contiene un compuesto orgánico con un grupo alcohólico, concretamente el etanol. Pero en química, hay muchos otros compuestos incluidos como alcoholes. Estos incluyen compuestos utilizados como solventes, como fuente de combustible y para fabricar medicamentos.

Éteres

Un grupo funcional éter contiene un átomo de oxígeno intercalado entre dos átomos de carbono. La forma ROR’ usa R para representar cualquier cadena de carbono. Puede ser un solo átomo de carbono o una cadena de carbono compleja con múltiples ramificaciones. La segunda R tiene un apóstrofo después (léase como prima) para indicar que no es necesario que sea la misma cadena que la primera cadena. Nombrar éteres es un poco más complicado que otros compuestos, ya que no se usa un sufijo o prefijo simple. En cambio, ambas cadenas se nombran individualmente y se enumeran alfabéticamente con éter agregado después. Otro método de denominación es agregar el sufijo oxi a la cadena más corta. Los nombres de éter incluyen lo siguiente:

• sec -butil éter etílico
• éter dietílico
• 4-etoxioctano

El éter dietílico es un éter en el que ambos grupos R unidos al oxígeno son grupos etano o etilo.

Las características de los éteres son similares a las de los alcoholes. Los éteres no exhiben enlaces de hidrógeno intermoleculares tan fuertes como los alcoholes y no son tan polares, pero aún son más polares que las cadenas de carbono sin grupo éter. Un éter importante es el éter dietílico (un grupo funcional de éter entre dos cadenas de carbono que tienen dos átomos de carbono de largo). El éter dietílico se utilizó como anestésico general y cambió por completo la cirugía en el siglo XIX. Antes de este tiempo, aunque había anestésicos disponibles, eran muy peligrosos para los pacientes y la cirugía a menudo se realizaba sin anestesia.

Haluros de alquilo

Un haluro de alquilo es un carbono unido a un halógeno; también se les llama haloalcanos. Los halógenos incluyen elementos en el grupo IV de la tabla periódica, por ejemplo, los elementos flúor, cloro, yodo y bromo. Tienen la forma general RX, donde la R se refiere a una cadena de carbono y la X se refiere a cualquiera de los halógenos. El haluro de alquilo puede ser un grupo primario, secundario o terciario. La denominación de un haluro de alquilo se realiza utilizando el prefijo del halógeno utilizado y agregándolo como prefijo al nombre del compuesto, como por ejemplo:

• 2-bromobutano
• 5-cloroocteno
• 3-fluoropentano

El cloro es el halógeno en este haluro de alquilo.

Los haluros de alquilo son un grupo funcional importante porque permiten que ocurran muchos tipos diferentes de reacciones. Dado que el halógeno es un excelente grupo saliente, otros grupos funcionales pueden reemplazar al halógeno para que se puedan producir nuevos compuestos. Los haluros de alquilo se utilizan como:

• Refrigerantes
• Propulsores
• Fabricación de plásticos y espumas.

Cetona y aldehído

Las cetonas y los aldehídos tienen un átomo de oxígeno unido por doble enlace a un átomo de carbono. El nombre general para un doble enlace de carbono a un oxígeno es carbonilo. Una cetona está en algún lugar en el medio de la molécula (con el átomo de carbono unido a dos átomos de carbono adicionales) mientras que un aldehído está en el carbono terminal (unido a un átomo de carbono y uno de hidrógeno). Este doble enlace carbono-oxígeno hace que la molécula sea ligeramente polar con electrones atraídos hacia el átomo de oxígeno. Las cetonas tienen la fórmula R-CO-R’ y los aldehídos tienen la fórmula R-CHO. Las propiedades de las cetonas y los aldehídos incluyen:

• Solubilidad: bastante soluble en agua pero se vuelve menos soluble con cadenas más largas
• Punto de fusión y ebullición: más alto que la cadena hidrocarbonada pero más bajo que los alcoholes
• Reactividad: la carga positiva parcial del carbono lo hace bastante reactivo al ataque nucleofílico.

El propanal es una cadena de 3 carbonos que termina en un aldehído.

Las cetonas se nombran con el sufijo -ona o el prefijo oxo . Los aldehídos se nombran con el sufijo -al . Los nombres de cetonas y aldehídos incluyen:

• Propanona (nombre común acetona) y propanal
• 2-oxo-pentanal
• 2-Pentanona
• Metanal (nombre común formaldehído)

La butanona es una cadena de 4 carbonos donde el carbonilo, una cetona, está en el medio de la cadena.

Los usos de cetonas y aldehídos incluyen:

• Conservación de muestras de tejido y embalsamamiento.
• Saborizante sintético de almendra/cereza
• Quitaesmalte de uñas
• Producción de plásticos

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son una combinación de un aldehído y un alcohol. El carbono terminal está doblemente unido a un oxígeno y tiene un enlace sencillo a un grupo OH, y el cuarto enlace es a un grupo R. Estos dos átomos de oxígeno unidos al carbono hacen que la molécula sea algo polar. El hidrógeno se puede quitar fácilmente del grupo OH (por eso es un ácido, porque puede donar un protón). La carga negativa se puede compartir entre ambos átomos de oxígeno, lo que hace que la carga negativa sea muy estable. La fórmula general de los ácidos carboxílicos es R-COOH. Las propiedades de los ácidos carboxílicos incluyen:

• Donante de protones – ácido, pKa alrededor de 5
• Punto de ebullición: más alto que los alcoholes
• Solubilidad: cadenas cortas, muy solubles en agua, se vuelven menos solubles a medida que aumenta la longitud de la cadena
• Aroma: muchas cadenas más pequeñas tienen un olor a queso.

El ácido propanoico es una cadena de 3 carbonos con el grupo funcional ácido carboxílico al final.

La denominación de los ácidos carboxílicos se realiza con el sufijo -ácido oico . Los ácidos carboxílicos que son solo una cadena de hidrocarburo que termina con un ácido carboxílico también tienen nombres comunes. Éstos incluyen:

• Ácido metanoico, nombre común ácido fórmico (producido por hormigas)
• Ácido etanoico, nombre común ácido acético (vinagre)
• Ácido propanoico, nombre común ácido propiónico (en la leche)
• Ácido butanoico, nombre común ácido butírico (en mantequilla)

Los usos de los ácidos carboxílicos incluyen:

• Producción de adhesivos (como pegamento)
• Como antimicrobiano
• Como solvente
• Como saborizante de alimentos (el ácido butírico se usa para dar sabor a mantequilla artificial)

Ester

Un éster es como un ácido carboxílico, pero no es un carbono terminal. En cambio, el hidrógeno en el grupo OH se reemplaza con otro grupo R. El carbono está unido a un grupo R, doblemente unido a un oxígeno y simple unido a un grupo OR’ (un oxígeno unido a un grupo R). La fórmula general es R-COOR’. Un éster se nombra primero con el nombre del grupo R unido al oxígeno. Luego se agrega el sufijo -oato al nombre del grupo R unido al carbono. Esto incluye:

• Etanoato de metilo
• Propanoato de 1-fluorometilo
• Butanoato de octilo

El éster, etanoato de metilo, tiene una cadena de 2 carbonos como grupo R unido al carbono y una cadena de 1 carbono como grupo R unido al oxígeno.

Las propiedades generales de los ésteres incluyen lo siguiente:

• Punto de ebullición: más bajo que los ácidos carboxílicos
• Solubilidad: cadenas más pequeñas bastante solubles en agua, menos solubles con cadenas más largas
• Aroma: olor agradable, dulce, afrutado

Los usos de los ésteres incluyen:

• Conservante de alimentos, para prevenir el crecimiento de moho y levadura.
• En perfumes y para aromatizar alimentos.
• Parte de la columna vertebral del ADN
• Se utiliza para fabricar poliéster, plásticos y jabones.

Resumen de la lección

Los compuestos orgánicos, o compuestos que contienen carbono y otros átomos, contienen grupos funcionales. Los grupos funcionales son importantes porque esta suele ser la ubicación de la molécula que determina la reactividad y la polaridad de la molécula. Muchos de los grupos funcionales contienen oxígeno, nitrógeno o azufre. Dado que estos elementos son más electronegativos que el carbono, esto hace que los átomos de carbono que forman parte del grupo funcional (o alrededor de los grupos funcionales) tengan una ligera carga positiva parcial. Estos grupos funcionales incluyen:

• Alcoholes : ROH
• Haluros de alquilo : RX (donde la X es un halógeno)
• Ácido carboxílico : RCOOH
• Aldehído : RCHO
• Cetona : RCOR’
• Éter : ROR’
• Éster : RCOOR’

En cada uno de estos grupos funcionales, la R se refiere a cualquier cadena de carbono. La cadena de carbono puede contener otros grupos funcionales o ser solo hidrocarburos.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador