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Nomenclatura de química orgánica

Publicado el 18 septiembre, 2020

Definición de química orgánica

Química Orgánica. Las dos palabras que atemorizan a muchos estudiantes. Pero la química orgánica , o el estudio de compuestos que contienen carbono, no da tanto miedo. Estos compuestos que contienen carbono tienen átomos de carbono e hidrógeno, por lo que también se denominan hidrocarburos . Para simplificar, usaremos el término ‘hidrocarburos’ de aquí en adelante.

De todos modos, la química orgánica a menudo suena aterradora debido a toda la nomenclatura o denominación de todos los hidrocarburos. Al comprender cómo y por qué se nombran, ¡estará listo para comenzar lecciones de química orgánica más complejas! Desafortunadamente, nombrar los hidrocarburos requiere muchas lecciones, por lo que esta lección se centrará en lo siguiente:

  • Nombrar alcanos o hidrocarburos sin un doble enlace entre átomos de carbono
  • Nombrar alquenos o hidrocarburos con al menos un doble enlace entre átomos de carbono
  • Nombrar hidrocarburos con grupos laterales o grupos que salen de la cadena principal.

Eche un vistazo a la imagen para ver la diferencia entre alcanos, alquenos y grupos laterales. La imagen muestra las fórmulas estructurales o cómo están dispuestos los átomos en el hidrocarburo. También notará que los enlaces, o cómo se unen los átomos, están representados por líneas. Mostrar enlaces de esta manera se denomina fórmula mostrada . Una línea representa un enlace sencillo, dos líneas un enlace doble y tres un enlace triple.


La diferencia entre alcanos, alquenos y grupos laterales
La diferencia entre alcanos, alquenos y grupos laterales.

Fórmulas y nombres

Antes de profundizar en las reglas de denominación, debe saber que usamos términos diferentes al describir compuestos. Tomemos un momento para explicar qué significa cada uno, comenzando con la fórmula molecular o el número real de átomos en una molécula o compuesto. Cuando nombre un hidrocarburo, lo hará basándose en su fórmula molecular.

Compare esto con la fórmula empírica , o la proporción más simple de moléculas en un compuesto. Usemos un ejemplo para ilustrar la diferencia. Vea la fórmula molecular de este hidrocarburo: C_2H_2. La C significa carbono y la H significa hidrógeno. La fórmula molecular es: C_2H_2 y basaríamos el nombre de esta fórmula. La fórmula empírica es CH. Piense en la clase de matemáticas cuando redujo. Dado que en C_2H_2, la proporción de átomos de carbono a hidrógeno es 1: 1, la fórmula empírica es simplemente CH. Ahora bien, la fórmula molecular y la fórmula empírica no son necesariamente diferentes, tome H_2O o agua. Debido a que el H_2O no se puede reducir, la fórmula molecular y la fórmula empírica son ambas H_2O.

Alcanos

Todos los hidrocarburos que son alcanos terminan con el sufijo ‘ane’ y obtienen su prefijo dependiendo de cuántos carbonos contengan. Eche un vistazo a la tabla para ver el número de carbonos, el prefijo utilizado y el nombre del alcano. Esta tabla también se aplicará a los alquenos y grupos secundarios, pero tomaremos pasos adicionales.

Número de átomos de carbono Prefijo Nombre
1 Metanfetamina Metano
2 Eth Etano
3 Apuntalar Propano
4 Pero Butano
5 Encerrado Pentano
6 Maleficio Hexano
7 Hept Heptano
8 oct Octano
9 No Nonano
10 dic Decano

Antes de continuar, veamos si puede nombrar los siguientes alcanos. Eche un vistazo a las imágenes A y B para ver si puede nombrar cada una.


Imagen A
Imagen A

La imagen A tiene un carbono y no tiene dobles enlaces entre los átomos de carbono, por lo que puede asumir que es un alcano. Recuerde, el prefijo de un carbono es ‘metanfetamina’ y el sufijo de un alcano es ‘ane’, por lo que el nombre es metano. ¿Cómo harías? La imagen B tiene tres carbonos y no hay dobles enlaces entre los átomos de carbono, por lo que el prefijo es ‘prop’ y el sufijo es ‘ane’, por lo que el nombre es propano.


Imagen B
Imagen B

Alquenos

Nombrar alquenos es bastante similar a nombrar alcanos. La principal diferencia es que el sufijo es ‘ene’ y no ‘ane’. Otra diferencia importante es el nombre que indica qué carbono tiene el doble enlace que incluye números. Cuando numeras los carbonos en la cadena, quieres que el carbono con el doble enlace tenga el número más bajo posible. Entonces, tendrá que comenzar a numerar en el lado de la cadena que está más cerca del doble enlace. Veamos la imagen C para practicar.


Imagen C
Imagen C

Puede ver que este hidrocarburo tiene un doble enlace, por lo que sabe que terminará con ‘ene’. También sabes, de nuestra discusión sobre alcanos anterior, tiene el prefijo ‘prop’. Puede juntarlos y obtener propeno. Pero, como mencioné anteriormente, es beneficioso saber dónde se encuentra el doble enlace. Comience a contar los carbonos en el extremo del hidrocarburo más cercano al doble enlace. El primer carbono de la cadena tiene el doble enlace unido, por lo que el nombre de este hidrocarburo es 1-propeno.

Pero, ¿qué pasa si su hidrocarburo tiene múltiples enlaces dobles? Bueno, si tienes dos enlaces dobles, obtienes el sufijo ‘dieno’, piensa en ‘di’ para dos. Si tienes tres dobles enlaces, obtienes el sufijo ‘triene’, piensa en ‘tri’ para tres. Y si tienes cuatro enlaces dobles, obtienes el sufijo ‘tetraeno’, piensa en ‘tetra’ para cuatro. Eche un vistazo a la imagen D para practicar.


Imagen D
Imagen D

Puede ver en la imagen D que el hidrocarburo tiene cinco carbonos, por lo que sabe que el prefijo es ‘pent’. También puede ver que tiene dos enlaces dobles, por lo que el sufijo es ‘dieno’. Finalmente, comience a contar los carbonos más cercanos al doble enlace (aquí, puede comenzar en cualquier extremo ya que ambos están a la misma distancia del doble enlace). Escribiría el nombre de este hidrocarburo como 1,4-pentadieno.

Series homólogas

Antes de entrar en cadenas laterales, debemos mencionar que los alcanos y los alquenos son series homólogas , lo que significa que cada uno tiene propiedades similares y tiene la misma fórmula. Por ejemplo, todos los alcanos comparten propiedades similares y tienen la fórmula general C_nH_ (2n + 2), donde n se refiere a la cantidad de carbonos que tiene el alcano. Por ejemplo, el propano tiene 3 átomos de carbono, por lo que debe tener 8 átomos de hidrógeno.

Los alquenos, por otro lado, también comparten propiedades similares y todos tienen la fórmula química: C_nH_2n. Por ejemplo, el propeno tiene 3 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno.

Cadenas laterales

Hasta ahora hemos analizado los hidrocarburos simples, pero a menudo se unen cadenas laterales o grupos laterales a la parte principal del hidrocarburo. Por ejemplo, observe la imagen E. Los grupos laterales tienen flechas apuntando hacia ellos. Por ejemplo, este hidrocarburo tiene un grupo lateral que proviene del carbono 2, 3 y 4.


Imagen E
Imagen E

Nombrar estos hidrocarburos es un poco más complicado. Nombremos la imagen E como ejemplo. Lo primero que debe hacer es averiguar el nombre de la cadena principal. Esta sería la cadena más larga con carbonos. En la imagen E, puede ver que la cadena principal tiene seis carbonos y no tiene dobles enlaces, por lo que es hexano.

Ahora, debe averiguar qué grupos laterales salen de la cadena principal. Nuevamente, hemos colocado flechas que apuntan a estos grupos en la imagen E. Parece que tenemos metano, un etano y otro metano. Ahora, como son grupos laterales, cambia el ‘ane’ por ‘yl’. Entonces tienes metilo, etilo y metilo.

Luego, debes numerar tus átomos de carbono. Una regla general es comenzar a numerar los átomos de carbono en el extremo más cercano al primer grupo lateral que sale de la cadena principal. Esto se ha hecho para ti en la imagen E.

Finalmente, debes juntarlo todo. Coloca los grupos laterales en orden alfabético y debe indicar qué carbono de la cadena principal se están ramificando. Así que aquí tendrías 3-etilo, 2-metilo, 4-metilhexano. ¡Pero hay más! Como tiene dos grupos metilo, puede escribir ‘di’ para dos (pero ese ‘di’ no se convierte en parte de la alfabetización). Por lo que también podría llamarse 3-etil, 2,4-dimetilhexano.

Antes de terminar, ¿por qué no intenta nombrar el hidrocarburo en la imagen F?


Imagen F
Imagen F

¿Qué obtuviste? Bien, puede ver que la cadena principal tiene tres átomos de carbono para que sepa que es propano. Ahora necesitas averiguar el grupo. Parece que es metano. Finalmente, necesitas numerar los carbonos. Aquí no importa en qué extremo empiece porque obtendrá metano saliendo del carbono 2 de cualquier manera. La respuesta es 2-metilpropano.

Para el enfoque de esta lección, usamos cadenas laterales que también eran hidrocarburos, pero también podríamos haber usado grupos funcionales , que son un conjunto de átomos que le dan al hidrocarburo ciertas características. Por ejemplo, un grupo funcional común que se observa en los hidrocarburos es el grupo funcional OH. El OH convierte al hidrocarburo en alcohol, cambiando así su nombre y sus propiedades. Si bien no es el tema central de esta lección, es importante tener en cuenta que los grupos funcionales también cambian la forma en que se nombran los hidrocarburos.

Resumen de la lección

Nombrar hidrocarburos , o compuestos que contienen átomos de carbono e hidrógeno, es una parte importante de la química orgánica , la rama de la química que estudia los compuestos que contienen carbono. Entonces, al comprender algunas reglas de nomenclatura , o nombrar, ¡puede poner un pie en la puerta! Esta lección se centró en nombrar alcanos , hidrocarburos sin dobles enlaces carbono-carbono; alquenos , hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono; e hidrocarburos con grupos laterales , o compuestos que salen del hidrocarburo principal. Repasemos algunas reglas rápidamente:

  • Nombras alcanos y alquenos usando prefijos que denotan cuántos átomos de carbono están presentes. Los alcanos tienen el sufijo ‘ane’ y los alquenos tienen el sufijo ‘ene’.
  • Si tiene varios enlaces dobles, el sufijo cambia a ‘dieno’ (2 enlaces dobles), ‘trieno’ (3 enlaces dobles), y así sucesivamente.
  • Para los grupos laterales y los alquenos, debe numerar los átomos de carbono para saber de dónde viene el grupo o dónde se encuentra el doble enlace.
  • Cambia el sufijo de los grupos laterales de ‘ane’ a ‘yl’ y ordena alfabéticamente los grupos laterales. Si tiene varios grupos laterales que son iguales, use ‘di’, ‘tri’, etc.

¡Ahora ve y nombra los hidrocarburos! ¡Estas listo!

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