El poder de los oxidantes
¿Alguna vez ha oído hablar de un detergente para ropa llamado OxiClean? Se anuncia ampliamente en la mayoría de los canales de televisión y, por lo general, los comerciales son optimistas y el presentador demuestra cuán poderoso es el detergente para eliminar las manchas difíciles de la ropa. Nunca falla que el término ‘oxidante’ aparezca durante el comercial porque ese es el reclamo de fama de la compañía en su producto.
Sin embargo, ¿qué significa realmente oxidar algo? En nuestra lección de hoy aprenderemos sobre una reacción de oxidación específica, la oxidación del etanol. En el transcurso de nuestra discusión, veremos la ecuación química de la reacción, qué producto específico se forma y, finalmente, cómo ocurre la reacción a través del mecanismo. ¡Oxidamos!
La ecuación química de la oxidación
Comencemos introduciendo primero el concepto de oxidación en sí. A menudo, en la química orgánica, la oxidación se considera tanto la ganancia de átomos de oxígeno como los enlaces carbono-oxígeno. Cuando el etanol se oxida, en realidad gana un átomo de oxígeno y dos enlaces carbono-oxígeno adicionales. Para que se produzca una reacción de oxidación, probablemente no le sorprenda que necesitemos un agente oxidante.
Hay una gran cantidad de agentes oxidantes disponibles para los químicos orgánicos, pero probablemente uno de los agentes más comunes para este caso es el ácido crómico. El ácido crómico es un reactivo inorgánico que es particularmente bueno para oxidar alcoholes y otros tipos de grupos funcionales. Cuando se hace reaccionar etanol con ácido crómico, los grupos alcohol del etanol se convierten en grupos funcionales ácido carboxílico.
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Observe que el etanol tiene solo un enlace carbono-oxígeno, pero en el producto hay un nuevo átomo de oxígeno y un nuevo doble enlace carbono-oxígeno. ¡Así es como sabemos que ha tenido lugar un evento de oxidación! Un grupo funcional ácido carboxílico siempre tiene un doble enlace carbono-oxígeno y un grupo hidroxilo (-OH) unido al mismo carbono.
El producto de la oxidación del etanol
En este punto, sabemos que el etanol sufrirá una reacción de oxidación con ácido crómico que actúa como agente oxidante para dar un ácido carboxílico como producto. Pero, ¿hay algo especial en el producto? De hecho, ¡la hay! El producto de una reacción de oxidación de etanol es un compuesto conocido como ácido acético. Puede que eso no signifique mucho para usted al principio, pero el ácido acético es el componente principal del vinagre, que se usa en todo, desde el ketchup hasta el aderezo para ensaladas.
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Mecanismo de reacción de oxidación del etanol
Echemos ahora un vistazo detallado al mecanismo de reacción para comprender cómo funciona la oxidación.
Paso 1
En el primer paso de la reacción, el etanol reacciona con el ácido crómico para formar lo que se llama un éster de cromato. Una vez que se forma el éster de cromato, se degrada por reacción con una base para formar un aldehído.
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Paso 2
En este punto, es posible que se pregunte cuál es el problema con el aldehído. ¿No es el producto un ácido carboxílico? De hecho lo es y la reacción todavía tiene trabajo por hacer. El aldehído que se acaba de formar no se queda por mucho tiempo en presencia del ácido crómico, que es un agente oxidante muy fuerte.
Ecuación de heredabilidad en sentido estricto y amplio y aplicaciones
En el segundo paso, el aldehído es hidratado por una molécula de agua que resulta en dos grupos -OH presentes en lo que una vez fue nuestro aldehído.
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Paso 3
En el tercer y último paso del mecanismo de oxidación, se forma otro éster de cromato a partir del aldehído hidratado en el paso 2, que luego se descompone rápidamente para formar nuestro producto de ácido carboxílico final. Lo que es importante tener en cuenta sobre el mecanismo es que, aunque formamos un aldehído como producto inicial, la fuerza del agente oxidante es suficiente para consumirlo inmediatamente y finalmente formar el producto de ácido carboxílico.
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Resumen de la lección
En términos generales de química orgánica, la oxidación se considera tanto la ganancia de átomos de oxígeno como los enlaces carbono-oxígeno. Cuando el etanol se oxida, gana un átomo de oxígeno y dos enlaces carbono-oxígeno adicionales. Cuando se oxida el etanol, el agente oxidante común empleado es el ácido crómico , que es un reactivo inorgánico que es particularmente bueno para oxidar alcoholes y otros tipos de grupos funcionales.
El producto de una reacción de oxidación de etanol es un compuesto conocido como ácido acético, que contiene un grupo funcional ácido carboxílico. Un ácido carboxílico siempre tiene un doble enlace carbono-oxígeno y un grupo hidroxilo (-OH) unido al mismo carbono. Finalmente, vimos que el mecanismo de reacción de oxidación se puede dividir en tres simples pasos:
- Paso 1: el etanol reacciona con el ácido crómico para formar un éster de cromato, que luego se descompone por reacción con una base para formar un aldehído.
- Paso 2: el aldehído es hidratado por una molécula de agua, lo que resulta en la presencia de dos grupos -OH en lo que una vez fue el aldehído.
- Paso 3: se forma otro éster de cromato a partir del aldehído hidratado en el paso 2, que luego se descompone rápidamente para formar el producto de ácido carboxílico final.
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