Pirimidinas: definición y ejemplos

¿Qué son las pirimidinas?

Las pirimidinas son una de las dos familias biológicamente importantes de moléculas que contienen nitrógeno llamadas bases nitrogenadas. Las purinas son la otra familia de bases nitrogenadas. Las pirimidinas se pueden identificar por su estructura: seis átomos en forma de anillo. Este anillo se conoce como anillo de pirimidina. El anillo de pirimidina es un compuesto heterocíclico, lo que significa que contiene átomos de al menos dos elementos diferentes. Un compuesto homocíclico, por otro lado, contiene átomos de un solo elemento.

Estructura

Como se muestra en el diagrama de bola y palo, el anillo de pirimidina consta de dos átomos de nitrógeno y cuatro átomos de carbono. Los átomos de nitrógeno y carbono en un anillo de pirimidina siempre están dispuestos de la misma manera, con los dos átomos de nitrógeno separados por un solo átomo de carbono y las otras tres posiciones disponibles ocupadas por átomos de carbono. Cuatro átomos de hidrógeno están unidos al exterior del anillo de pirimidina para estabilizarlo eléctricamente. En este diagrama, los átomos de carbono son grises, los átomos de nitrógeno son azules y los átomos de hidrógeno son blancos. Se forman diferentes pirimidinas colocando diferentes átomos en varias posiciones alrededor del anillo de pirimidina.

Aunque los diagramas de bolas y palos son más fáciles de entender, los químicos suelen utilizar la notación de líneas para representar moléculas complejas como las pirimidinas. La notación de línea para el anillo de pirimidina se vería así:

Ejemplos

El anillo de pirimidina proporciona la columna vertebral de varias moléculas naturales y sintéticas. Por ejemplo, la tiamina o vitamina B1 se basa en un anillo de pirimidina. Muchos antibióticos de origen natural y una variedad de alcaloides de plantas y organismos marinos también se derivan de las pirimidinas. Los alcaloides a base de pirimidina cumplen una variedad de funciones en los organismos vivos, incluida la protección contra depredadores, parásitos e infecciones.

¿Puedes identificar el anillo de pirimidina en este diagrama de notación lineal de tiamina? (Es el anillo de seis lados en el lado izquierdo del diagrama).

Siguiendo el ejemplo de la naturaleza, los científicos han desarrollado una amplia gama de agentes farmacológicos que se basan en el anillo de pirimidina. Fluorouracilo, un fármaco contra el cáncer; zidovudina, un medicamento contra el VIH; Pentotal, un anestésico, y trimetoprima, un antibiótico, son algunos ejemplos.

Función

Podría decirse que la función más importante de las pirimidinas es la construcción de ácido desoxirribonucleico o ADN y ácido ribonucleico, ARN. Este material genético, que guía las funciones del día a día de las células y asegura la reproducción de todos los seres vivos de la tierra, no existiría sin las pirimidinas. Cuando se combinan con purinas, las pirimidinas sirven como los componentes básicos del ADN, que es la base de sus genes y cromosomas. Cuando se incorporan al ARN, las pirimidinas participan en el mecanismo que produce todas las proteínas en sus células. Tres bases de pirimidina, timina, citosina y uracilo, y dos bases de purina, adenina y guanina, son todo lo que se necesita para producir la asombrosa diversidad observada en las muchas especies de nuestro planeta. Hacer coincidir una base de pirimidina con una base de purina forma un par de bases. Estos pares de bases se unen entre sí para formar largas cadenas de ADN de doble hebra. Las cadenas de ADN se enrollan para formar cromosomas. Aunque cada par de bases en el ADN siempre consta de una base de pirimidina y una base de purina, el reordenamiento de estos pares de bases da como resultado diferentes secuencias de ADN. Las diferencias en una secuencia de ADN hacen que cada especie en la naturaleza sea única. De manera similar, las pirimidinas y purinas se utilizan para formar las cadenas de ARN monocatenarias que leen sus genes y traducen esa información en proteínas. Estos diagramas de notación lineal representan las tres pirimidinas que se encuentran en el ADN y el ARN:

Si bien ambas purinas están presentes en el ARN y el ADN, la composición de pirimidina del ARN y el ADN difiere ligeramente. La citosina está presente tanto en el ARN como en el ADN. Sin embargo, mientras que el ADN contiene timina, el ARN contiene uracilo. Nuevamente, la citosina se encuentra tanto en el ADN como en el ARN. El uracilo normalmente solo se encuentra en el ARN, y la timina normalmente solo se encuentra en el ADN. Estos diagramas de notación lineal representan los pares de bases nitrogenados que se encuentran en el ADN.

Historia

Las pirimidinas son moléculas primitivas. De hecho, muchos científicos creen que las pirimidinas estaban presentes en la tierra antes del origen de la vida. El análisis del meteorito Murchison, que cayó a la tierra en 1969, reveló que existían pirimidinas y purinas en la época en que nació nuestro sistema solar. Tales descubrimientos proporcionan una evidencia tentadora de que estos compuestos también existen en otros sistemas solares. Si las condiciones en otros lugares han reflejado alguna vez las que se encuentran en la tierra primitiva, las pirimidinas pueden estar anidadas en los cromosomas de organismos vivos en mundos distantes.

Resumen de la lección

Revisemos. Las pirimidinas son una de las dos familias biológicamente importantes de moléculas que contienen nitrógeno llamadas bases nitrogenadas. Se pueden identificar por su estructura: seis átomos en forma de anillo. Este anillo se conoce como anillo de pirimidina. El anillo de pirimidina es un compuesto heterocíclico, lo que significa que contiene átomos de al menos dos elementos diferentes. Podría decirse que la función más importante de las pirimidinas es la construcción de ADN y ARN. Cuando se combinan con purinas, las pirimidinas sirven como los componentes básicos del ADN, que es la base de sus genes y cromosomas. Cuando se incorporan al ARN, las pirimidinas participan en el mecanismo que produce todas las proteínas en sus células. La evidencia sugiere que las pirimidinas estaban presentes en la tierra antes del origen de la vida y existieron alrededor de la época en que nació nuestro sistema solar.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador