¿Qué es AIBN? – Estructura y mecanismo

Compuestos orgánicos radicales

Cuando escuchas la palabra radical, ¿qué es lo primero que te viene a la mente? Quizás pienses en alguien que conoces que es un fanático acérrimo de algún tipo de equipo deportivo y dirías que es un fanático radical de su equipo. O tal vez usted compara la palabra radical con una persona que parece sobre enfatizar y empujar un conjunto de creencias políticas sobre las que puede sentirse fuertemente. Cualquiera que sea el caso, es probable que haya escuchado la palabra antes y tenga una idea general de lo que representa. ¿Sabías que algunas reacciones en química orgánica involucran radicales? En química orgánica, un radical se define como un compuesto en el que uno de los átomos tiene un solo electrón no enlazante, en contraste con un par de electrones no enlazantes, que suele ser el caso. El enfoque de nuestra lección estará en un compuesto llamado azobisisobutironitrilo, una molécula específica que es muy buena para promover reacciones radicales. Nuestros dos temas de discusión incluirán la estructura del azobisisobutironitrilo seguido de una descripción mecanicista de cómo el compuesto se descompone para iniciar reacciones radicales. ¡Seamos radicales!

Estructura del azobisisobutironitrilo

Comencemos familiarizándonos con la definición y estructura de nuestro compuesto de interés. El azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico que es un polvo blanco y contiene cuatro átomos de nitrógeno. Obviamente, el nombre completo es bastante complicado, por lo que la mayoría de las veces se hace referencia a su abreviatura, AIBN. Es soluble en una amplia variedad de disolventes orgánicos, incluidos los disolventes a base de alcohol.

Estructura de AIBN

Hay varias características estructurales importantes de AIBN que vale la pena tener en cuenta en nuestra discusión. En primer lugar, observe los dos átomos de nitrógeno en el medio de la molécula que están conectados entre sí por un doble enlace. La presencia de estos átomos y ese patrón de enlace hace que AIBN se clasifique como un compuesto azo, que será importante cuando lleguemos a la parte del mecanismo de nuestra lección. También observe la presencia de un par de triples enlaces carbono-nitrógeno en cada extremo de la molécula. En química orgánica, cada vez que hay un triple enlace carbono-nitrógeno, llamamos nitrilo a ese grupo funcional particular . Los grupos de nitrilo también serán muy importantes cuando estudiemos el aspecto mecanicista de AIBN. Probablemente algo que también hayas notado es que AIBN es simétrico, lo que significa que si cortáramos la molécula por la mitad obtendríamos dos mitades iguales. Algo así como cuando cortas un sándwich por la mitad, obtienes dos mitades iguales si lo cortas bien.

Cómo AIBN inicia reacciones radicales

Ahora que sabemos qué es AIBN y cómo se ve su estructura, hablemos de su propiedad más importante: su capacidad para iniciar reacciones radicales. Cuando ocurre una reacción de radicales en la química orgánica, siempre se necesita un iniciador de radicales. Como probablemente adivinó, un iniciador radical es algo que sirve para ‘iniciar’ o hacer que comience una reacción radical. Resulta que AIBN es excepcionalmente bueno para este propósito. ¿Recuerda ese doble enlace nitrógeno-nitrógeno que mencionamos anteriormente? Aquí es donde entra en juego. AIBN se descompone y forma una molécula de gas nitrógeno y dos radicales de carbono. Los grupos funcionales de nitrilo tienen un propósito muy importante ya que ayudan a estabilizar los radicales centrados en carbono que acabamos de formar. Liberar una molécula de nitrógeno es un proceso favorable desde el punto de vista termodinámico porque cada vez que se forma un gas a partir de una reacción, representa una enorme fuerza impulsora en términos de entropía (la aleatoriedad o desorden de un proceso).

AIBN se descompone para formar una molécula de nitrógeno y dos radicales de carbono.

Observe que en el mecanismo del desglose, se utilizan flechas de una sola cabeza. Cada vez que modelemos un mecanismo de tipo radical, se deben usar flechas de una sola cabeza porque se mueven electrones individuales en lugar de pares de electrones. Junto con nuestra molécula de nitrógeno gaseoso, también obtenemos dos radicales centrados en carbono después de que se produce la descomposición de AIBN. Estos radicales se pueden usar como iniciadores para iniciar una reacción de radicales orgánicos de algún tipo.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico que es un polvo blanco y contiene cuatro átomos de nitrógeno, y comúnmente se lo conoce usando su abreviatura, AIBN. El AIBN contiene un doble enlace nitrógeno-nitrógeno, así como dos grupos de triple enlace carbono-nitrógeno, conocidos como grupos funcionales nitrilo. La cualidad más importante de AIBN radica en su capacidad para iniciar (o impulsar) reacciones radicales de compuestos orgánicos. Las reacciones radicales implican la transferencia de electrones individuales entre átomos, lo que contrasta con los pares de electrones que normalmente participan en las reacciones químicas. AIBN se descompone y forma una molécula de gas nitrógeno y dos radicales de carbono. Los grupos funcionales de nitrilo tienen un propósito muy importante, ya que ayudan a estabilizar los radicales centrados en carbono que se formaron. Liberar una molécula de nitrógeno es un proceso favorable desde el punto de vista termodinámico porque cada vez que se forma un gas a partir de una reacción, representa una enorme fuerza impulsora en términos de entropía (la aleatoriedad o desorden de un proceso).

Rodrigo Ricardo Editor y fundador