Reacciones de ácidos carboxílicos

Publicado el 7 septiembre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Ácidos carboxílicos en casa

Probablemente pueda encontrar un ácido carboxílico en su hogar. Se llama vinagre o ácido acético. ¿Alguna vez has mezclado vinagre y bicarbonato de sodio? Es un experimento realmente genial de ver, pero también puede ayudar a limpiar tuberías y sartenes sucias. En esta reacción, el vinagre (ácido acético) reacciona con el bicarbonato de sodio (bicarbonato de sodio) para reemplazar el hidrógeno con un enlace iónico con sodio. En esta reacción se forma dióxido de carbono, que es lo que provoca el burbujeo que se verá.

Un ácido carboxílico es un grupo funcional en el que el carbono está conectado a un alcohol y doble enlace a un oxígeno. Dado que hay dos átomos de oxígeno conectados al carbono, si el hidrógeno se elimina del alcohol, los electrones se pueden compartir entre ambos átomos de oxígeno. Esto hace que el ácido carboxílico pueda reaccionar de varias formas diferentes.

Reemplazo del hidrógeno

Los ácidos carboxílicos son, como su nombre indica, muy ácidos. Como tales, tienen un pKa muy bajo. Esto significa que el hidrógeno del grupo carboxi puede eliminarse fácilmente y reemplazarse por otra cosa. Ese hidrógeno se puede eliminar tan fácilmente que la mayoría de las veces los ácidos carboxílicos se escriben con un negativo en el oxígeno y sin hidrógeno.

Esto permite que los ácidos carboxílicos reaccionen con varios compuestos diferentes. La reacción más básica es la sal. La carga negativa del oxígeno atrae iones cargados positivamente. En estos casos no se forma un enlace covalente, pero están asociados entre sí debido a las cargas. Esto es lo que sucedió en la reacción del vinagre y el bicarbonato de sodio.


La reacción entre el vinagre (ácido acético) y el bicarbonato de sodio (bicarbonato de sodio)
Reacción del vinagre y el bicarbonato de sodio

Ese hidrógeno se puede reemplazar completamente con otra molécula. En este caso, la molécula debe ser un electrófilo fuerte. Un electrófilo es amante de los electrones, está buscando más electrones para llenar todas sus capas. La carga negativa del ácido carboxílico es el entorno perfecto con electrones adicionales para satisfacer las necesidades de ese electrófilo. Cuando hay una carga negativa, esto significa que hay electrones adicionales ya que los electrones tienen una carga negativa.

Reemplazo del grupo hidroxilo

Si hay otro hidrógeno disponible, el hidróxido (OH) puede convertirse en un grupo saliente muy bueno, como el agua. En esta situación, se puede formar una nueva molécula donde el grupo hidroxilo se reemplaza por otra molécula. En estas reacciones se pueden formar haluros de alquilo, amidas y ésteres.

Los haluros de alquilo se forman cuando el ácido carboxílico reacciona con una molécula rica en haluros, como el SOCl2. Estas reacciones son un poco diferentes porque el alcohol se elimina en dos secciones diferentes, en lugar de simplemente como agua. El hidrógeno forma cloruro de hidrógeno (HCl) y el oxígeno se adhiere a la molécula en la que se encontraba originalmente el haluro, formando dióxido de azufre (SO2).

Las reacciones con ácidos carboxílicos que forman ésteres se denominan esterificación de Fischer . Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol formando un éster y agua. Es importante seguir cada molécula porque, de lo contrario, esto podría parecer una simple sustitución del hidrógeno con el grupo ‘R’ del alcohol. Pero cuando se sigue cada molécula, se puede ver que el oxígeno azul del ácido carboxílico se reemplaza con el oxígeno rojo del alcohol. Recuerde que un grupo ‘R’ es solo una forma sencilla de mostrar cualquier cadena de carbonos.


La reacción de esterificación de Fischer es cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster.
Reacción de esterificación de Fischer

Reacciones redox

Los ácidos carboxílicos también pueden sufrir reacciones de oxidación y reducción. Si se bombardea con suficientes hidrógenos, el ácido carboxílico se puede reducir a alcohol. Normalmente, los hidrógenos están en forma de hidruro de litio y aluminio o diborano.

El ácido carboxílico ya está extremadamente oxidado. La única forma en que el carbono en el ácido carboxílico puede oxidarse más es separándose del resto de la molécula y formando dióxido de carbono.

Resumen de la lección

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar reemplazando el hidrógeno con otra molécula o reemplazando todo el grupo alcohol con otra molécula. Al reemplazar el hidrógeno se puede formar una sal o se puede formar un enlace covalente con un electrófilo. Cuando se reemplaza el grupo hidroxilo, el alcohol normalmente se retira como agua. Cuando el grupo hidroxilo se reemplaza con una cadena de alcohol, esta reacción se denomina esterificación de Fischer . Los ácidos carboxílicos también pueden sufrir reacciones redox para oxidarse (en dióxido de carbono) o reducirse (en alcohol).

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