Resonancia en Química: Definición, importancia y ejemplos

¿Qué es la resonancia en química?

En química, la definición de resonancia es un fenómeno que describe la deslocalización de electrones dentro de ciertas moléculas o iones poliatómicos mediante la combinación de diferentes estructuras contribuyentes en un híbrido de resonancia en la teoría del enlace de valencia. La química de resonancia es un aspecto importante de la química orgánica; esto se debe a que el enlace de ciertas moléculas no puede expresarse mediante una única estructura de Lewis. En tales casos, la resonancia representa la estructura electrónica completa de esas moléculas mediante la combinación de conjuntos de estructuras de Lewis. La resonancia, también conocida como mesomería, aumenta la estabilidad de la molécula, reduciendo así su reactividad.

La resonancia es causada por la presencia de electrones no enlazados o enlaces pi entre múltiples átomos en la estructura de la molécula. Los orbitales p de los átomos que se combinan se fusionan para formar una única y gran región superpuesta. Los electrones de estos orbitales se expanden en esta región superpuesta sin pertenecer a ningún átomo específico. En otras palabras, se dice que los electrones pi, o los electrones no enlazantes, están deslocalizados. Durante la deslocalización de electrones dentro de una molécula, la densidad electrónica del sistema disminuye, haciéndolo más estable.

¿Qué es una estructura de resonancia?

Hay determinadas moléculas o iones poliatómicos en los que una única estructura de Lewis resulta inadecuada para explicar el enlace debido a la presencia de cargas parciales y enlaces fraccionarios. En tales casos, el enlace químico de la molécula se describe con precisión mediante varias estructuras con energía, posiciones de núcleos, pares de electrones enlazantes y no enlazantes similares, llamadas estructuras de resonancia o estructuras canónicas. Una estructura de resonancia es capaz de describir electrones deslocalizados dentro de la molécula que no pueden explicarse mediante una única estructura de Lewis.

En tales casos, una estructura de resonancia se convierte en una estructura contribuyente. Cuando una molécula está representada por más de una forma de resonancia donde ninguna de ellas puede explicar el enlace químico de la molécula y las características observadas, entonces la estructura real es intermedia de varias estructuras contribuyentes y se conoce como híbrido de resonancia. El híbrido de resonancia representa la molécula real que es la combinación de todas las estructuras de resonancia posibles. Tiene un valor intermedio de la duración de los bonos y de las cargas parciales en comparación con el valor esperado de las estructuras contribuyentes individuales.

Reglas de las estructuras de resonancia

Las estructuras de resonancia (estructuras contribuyentes) pueden diferir en cargas formales y órdenes de enlace, pero deben tener el mismo número de electrones de valencia y multiplicidad de espín. La combinación de cada estructura de resonancia proporciona la estructura electrónica total de la molécula; sin embargo, no contribuyen por igual. Algunas estructuras de resonancia tienen menos energía potencial y son más estables que otras; Contribuyen más a la estructura real de la molécula. Las estructuras contribuyentes más estables son contribuyentes importantes, mientras que las energéticamente desfavorables son contribuyentes menores. Las reglas de las estructuras de resonancia incluyen las siguientes:

• Las estructuras de resonancia deberían diferir sólo en las posiciones de los electrones y no en las posiciones de los átomos. Cada una de las formas de resonancia debe tener el mismo número de electrones.
• Cada estructura de resonancia debe seguir la regla del octeto (cada átomo que se combina tiene ocho electrones de valencia sin deficiencias ni excedentes).
• Cuanto mayor sea el número de enlaces covalentes, mayor será la estabilidad de la estructura contribuyente.
• La estructura que lleva un mínimo de átomos cargados formalmente (la estructura con el menor número de cargas formales y la menor separación de cargas formales) es más estable.
• La estructura con carga negativa en el átomo más electronegativo y carga positiva en el átomo menos electronegativo es más estable.
• Las formas de resonancia equivalentes contribuyen igualmente a la estabilidad de la molécula.

Importancia de la resonancia en química

La resonancia tiene una inmensa importancia en el campo de la química. Estos incluyen lo siguiente:

• La resonancia es un fenómeno esencial en la química orgánica. Ayuda a comprender los enlaces químicos y las estructuras de diversas moléculas, compuestos, iones poliatómicos y otros.
• Aumenta la estabilidad de las estructuras químicas de diferentes compuestos al cambiar la posición de los dobles enlaces presentes en ellos. La resonancia ocurre en varias moléculas, como las aromáticas, las moléculas ricas en electrones y las moléculas deficientes en electrones.
• La resonancia ayuda a explicar la reactividad relativa de los compuestos. Cuanto más estable es un compuesto, menos reactivo es en la naturaleza.

Ejemplos de estructuras de resonancia

La resonancia puede ocurrir en varios compuestos o moléculas: moléculas aromáticas, moléculas ricas en electrones y moléculas deficientes en electrones. A continuación se dan ejemplos de estructuras de resonancia de algunos compuestos.

Moléculas aromáticas

El benceno es un hidrocarburo aromático importante en la química orgánica. Tiene una estructura cíclica con enlaces dobles y simples alternos entre átomos de carbono adyacentes. El benceno se estabiliza mediante resonancia, donde los electrones pi se deslocalizan alrededor del anillo cíclico. En el benceno, las dos estructuras de ciclohexatrieno Kekule, como sugiere Kekule, se han tomado juntas y constituyen las estructuras que contribuyen a toda la molécula.

En el híbrido de resonancia del lado derecho, la deslocalización de los electrones pi se representa con la ayuda de un círculo dentro del anillo hexagonal. Los tres dobles enlaces en la estructura híbrida representan seis electrones en un conjunto de tres orbitales moleculares con un plano nodal en el plano de la molécula.

Moléculas ricas en electrones

El ion nitrito es una molécula rica en electrones; está representado por dos estructuras contribuyentes. Los dos átomos de oxígeno terminales son equivalentes. El híbrido de resonancia del ion nitrito está representado por dobles enlaces parciales con una línea completa y discontinua. Se puede utilizar para explicar la longitud igual de los enlaces entre el nitrógeno y el oxígeno, que es de 125 pm.

Moléculas deficientes en electrones

El catión alilo es una molécula deficiente en electrones. Tiene dos estructuras de resonancia con carga positiva en los átomos de carbono terminales. Toda la carga positiva de la molécula se puede representar como deslocalizada entre los tres átomos de carbono del híbrido de resonancia.

Resumen de la lección

En química, la resonancia, también conocida como mesomería, es una forma de describir el enlace en moléculas e iones poliatómicos. Describe la deslocalización de electrones dentro de la molécula mediante la construcción de múltiples estructuras de Lewis que, cuando se combinan, dan la estructura completa de la molécula. Las estructuras de resonancia, también llamadas estructuras contribuyentes o formas canónicas, son conjuntos de estructuras de Lewis con energía, posiciones de núcleos y pares de electrones enlazantes y no enlazantes similares. La combinación de todas las estructuras de resonancia posibles se define como un híbrido de resonancia, que representa la estructura real de la molécula. La resonancia es causada por la presencia de electrones con o sin enlace pi.

Los principales contribuyentes a la resonancia de una molécula son aquellas estructuras que siguen la regla del octeto y constan de una mayor cantidad de enlaces covalentes y la menor cantidad de cargas formales. La resonancia es parte integral de la química orgánica ya que proporciona información sobre las estructuras de varios compuestos, moléculas e iones. La resonancia ayuda a explicar la relativa reactividad y estabilidad del compuesto. El benceno, un compuesto aromático, se estabiliza mediante resonancia donde los electrones pi se deslocalizan alrededor del anillo cíclico hexagonal. Las moléculas ricas en electrones, como el ion nitrito, tienen dos estructuras contribuyentes, y los dos terminales de oxígeno llevan la carga negativa. El catión alilo, una molécula deficiente en electrones, tiene dos estructuras de resonancia que tienen una carga positiva en los dos átomos de carbono terminales.