Isomería cis y trans
Los isómeros geométricos son estereoisómeros que difieren en la disposición espacial de los grupos unidos. Los isómeros cis-trans son isómeros geométricos porque los grupos unidos a los carbonos del alqueno están en el mismo lado o en lados opuestos. Los términos cis y trans provienen del latín. Cis significa «de este lado», mientras que trans significa «a través». Los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular y conectividad, pero son compuestos diferentes llamados diastereómeros. A diferencia de los enantiómeros, los isómeros cis-trans no son imágenes especulares entre sí. Estos isómeros geométricos tienen diferentes propiedades físicas como el punto de fusión y el punto de ebullición. Los alquenos y los compuestos cíclicos se pueden clasificar como isómeros cis-trans. La isomería cis-trans tiene dos requisitos para que los compuestos sean isómeros geométricos. Los compuestos deben cumplir estos dos requisitos para ser isómeros cis-trans:
- No se debe permitir la rotación libre en el área de interés de una molécula. Los dobles enlaces no tienen rotación libre. Los compuestos cíclicos como el ciclopropano están encerrados en el anillo, por lo que no hay rotación libre.
- Dos grupos no idénticos en cada carbono de un doble enlace o dos átomos en un compuesto cíclico.
El 2,3-dibromo-butano, el 2-bromo-3-cloro-hexano y el 2-metil-butano no cumplen el primer requisito para la isomería cis-trans. Los tres de estos compuestos permiten la rotación libre. Esto se debe a que estos compuestos son todos alcanos acíclicos, por lo que no contienen una estructura de alqueno o anillo. El ciclohexanol, el propeno y el 1-buteno son ejemplos de compuestos orgánicos que no cumplen el segundo requisito de la isomería cis-trans. El propeno tiene dos átomos de hidrógeno en uno de los carbonos del doble enlace carbono-carbono, por lo que esto hace que el propeno no cumpla con el segundo requisito. En el ciclohexanol, todos los demás carbonos del anillo tienen dos átomos de hidrógeno unidos, por lo que el ciclohexanol no existe como isómero cis-trans. El 1-buteno no puede clasificarse como un isómero cis-trans porque uno de los carbonos del doble enlace contiene dos átomos de hidrógeno. Muchos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono, que cumplen ambos requisitos para la isomería cis-trans. El 2-buteno se puede clasificar como un isómero cis-trans porque este compuesto cumple los dos requisitos. Cada carbono del alqueno contiene dos grupos diferentes que son un átomo de hidrógeno y un grupo metilo. Tanto el 2-hexeno como el 3-hexeno pueden existir como isómeros cis-trans. Estos dos compuestos carecen de rotación libre debido al doble enlace carbono-carbono. Cada carbono de los alquenos tiene dos grupos no idénticos.
Cómo identificar los isómeros cis y trans
Los isómeros cis y trans son compuestos diferentes debido a la diferencia en la disposición de sus átomos en el espacio. Para clasificar un compuesto como isómero cis-trans, debe haber dos grupos idénticos que residan en dos átomos de carbono diferentes de interés. En el caso de un alqueno, un grupo idéntico estará en el carbono derecho del doble enlace y el otro grupo idéntico estará en el carbono izquierdo del doble enlace. El isómero cis será el isómero geométrico que tiene los dos grupos idénticos en el mismo lado. Los dos grupos idénticos estarán uno frente al otro u opuestos en el isómero trans geométrico. El ácido maleico (ácido cis-butenodioico) y el ácido fumárico (ácido trans-butenodioico) son isómeros geométricos. Tanto el ácido maleico como el ácido fumárico cumplen los dos requisitos para la isomería cis-trans. Estos compuestos tienen un doble enlace carbono-carbono, por lo que no hay rotación libre. Hay dos grupos no idénticos en cada uno de los carbonos en el doble enlace. En el ácido maleico, los dos grupos idénticos (dos átomos de hidrógeno o dos grupos de ácido carboxílico) están del mismo lado, por lo que el ácido maleico es la molécula cis. El ácido fumárico es el isómero trans porque los dos grupos idénticos son opuestos entre sí.
 |
Isómeros cis vs trans
Los isómeros geométricos cis-trans son compuestos diferentes, por lo que las propiedades químicas y físicas serán diferentes. Estas diferentes propiedades de los isómeros cis vs trans son el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad en agua y el valor de pKa. Los siguientes isómeros cis-trans tienen diferentes propiedades debido a la naturaleza de la disposición de sus átomos en el espacio.
| Compuesto Ácido maleico Ácido fumárico | Rango de punto de fusión (C) 130-131 300-302 | pKa 1 1,94 3,03 | pKa2 6,22 4,54 _ |
|---|
- El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros cis-trans. Los intervalos de puntos de fusión de estos dos ácidos dicarboxílicos son diferentes. El ácido maleico tiene un rango de punto de fusión que es más bajo que el rango de punto de fusión del ácido fumárico. Este rango de punto de fusión más bajo se debe al hecho de que el ácido maleico es el isómero cis. El empaquetamiento de los isómeros cis en la red cristalina no es tan ordenado. El ácido fumárico tiene mejores enlaces de hidrógeno intermoleculares debido a los grupos de ácido carboxílico en lados opuestos. Esto conduce a un empaquetamiento más organizado de las moléculas en la red cristalina, por lo tanto, a un rango de punto de fusión más alto.
- Los valores de pKa 1 para la disociación del primer hidrógeno y el segundo hidrógeno de estos ácidos dicarboxílicos son diferentes. El ácido maleico tiene un pKa 1 más bajo para la primera disociación de hidrógeno. Este pKa 1 más bajo se debe al enlace de hidrógeno intramolecular entre el ácido carboxílico y el ion carboxilato resultante. Los dos ácidos carboxílicos dispuestos en el mismo lado permiten un ácido carboxílico más ácido.
- Los valores de pKa 2 para estos isómeros cis-trans muestran una tendencia diferente. El ácido fumárico tiene un valor de pKa 2 más bajo que el ácido maleico. Esta diferencia inversa en los valores de pKa 2 se debe a que el ácido maleico tiene esa estabilización intramolecular del ion carboxilato formado por la disociación del primer hidrógeno. La disociación del segundo hidrógeno provocará una pérdida de esta estabilidad intramolecular, por lo que un valor de pKa 2 más alto.
- El ácido maleico es menos estable que el ácido fumárico. La razón de esta inestabilidad es la tensión estérica, que es causada por los grupos de ácido carboxílico en el mismo lado. El ácido fumárico tiene los dos grupos de ácido carboxílico opuestos entre sí, por lo que no hay tensión estérica.
- El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico. Esta mayor solubilidad en agua se debe al momento dipolar en el ácido maleico. Se forma un momento dipolar en el ácido maleico al tener los dos grupos de ácido carboxílico en el mismo lado. El ácido fumárico carece de un momento dipolar porque los grupos de ácido carboxílico opuestos se cancelarán entre sí.
Ejemplos de isómeros cis – trans
El ácido maleico y el ácido fumárico son solo un ejemplo de isómeros cis-trans. Existen muchos otros compuestos que son isómeros cis-trans. Los siguientes compuestos orgánicos son solo algunos ejemplos de isómeros geométricos cis-trans.
¿Qué Diferencias Culturales Existen entre España y EE. UU.?
- Trans-1,2-diclorociclohexano: este compuesto cíclico tiene dos grupos idénticos (dos átomos de cloro o dos átomos de hidrógeno) que son opuestos entre sí. El trans-1,2-diclorociclohexano cumple los dos requisitos de la isomería cis-trans. Este compuesto cíclico es un anillo, por lo que no hay rotación libre. Los dos átomos de carbono en el anillo tienen dos grupos no idénticos unidos.
 |
- Cis-2-fluoro-3-metil-2-penteno: este alqueno tiene dos grupos idénticos (dos grupos metilo) que están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono. Cada uno de los dos carbonos del doble enlace tiene unidos dos grupos no idénticos. Un doble enlace carbono-carbono carece de rotación libre.
 |
- Cis-4-metil-2-penteno: este compuesto contiene un doble enlace carbono-carbono, que se clasifica como isómero cis. La razón de la clasificación del isómero cis es que los dos grupos idénticos (dos átomos de hidrógeno) están en el mismo lado del alqueno. El cis-4-metil-2-penteno satisface los dos requisitos de la isomería cis-trans.
 |
- Cis-1,3-pentadieno: Hay dos dobles enlaces carbono-carbono en este compuesto. El doble enlace carbono-carbono al final de la cadena de carbono (entre los carbonos uno y dos) no cumple el segundo requisito de la isomería cis-trans. La razón de esta falla son los dos grupos idénticos (dos átomos de hidrógeno) en uno de los carbonos del doble enlace. El doble enlace carbono-carbono interno cumple los dos requisitos. Los dos grupos idénticos están en el mismo lado. Entonces, la clasificación de este alqueno interno es un isómero cis.
 |
Resumen de la lección
Los estereoisómeros que tienen una diferencia en la disposición espacial de los grupos unidos se denominan isómeros geométricos. Los isómeros cis-trans son un tipo de isómeros geométricos porque los grupos idénticos unidos a átomos opuestos en una estructura de alqueno o anillo tienen arreglos tridimensionales diferentes. En el caso de un alqueno, los dos grupos idénticos pueden estar en el mismo lado, lo que hace que este compuesto sea el isómero cis. Cuando los dos grupos idénticos están en lados opuestos del alqueno o compuesto cíclico, este es el isómero trans. Hay dos requisitos para la isomería cis-trans que son la ausencia de rotación libre y la ausencia de dos grupos idénticos en el mismo carbono de un alqueno o estructura de anillo. Para clasificar un compuesto como un isómero cis-trans, busque dos grupos idénticos ubicados en dos átomos diferentes. Si el compuesto es un alqueno, estos dos grupos idénticos estarán ubicados en diferentes carbonos del doble enlace. Los isómeros cis-trans tienen diferentes propiedades químicas y físicas. El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros cis-trans, lo que hace que estos ácidos dicarboxílicos sean compuestos diferentes. El ácido fumárico tiene un punto de fusión más alto que el ácido maleico. Este punto de fusión más alto es causado por el ácido fumárico que tiene enlaces de hidrógeno intermoleculares más fuertes en comparación con el ácido maleico. Las interacciones intramoleculares de enlaces de hidrógeno en el ácido maleico hacen que este ácido dicarboxílico sea más ácido que el ácido fumárico.
Explora más sobre este tema
Selecciona un tema y sigue aprendiendo...
