Grupo Carboxilo: Estructura y ejemplos

¿Qué es un grupo carboxilo?

La química es una disciplina compleja en la que se estudian diferentes grupos funcionales. Uno de estos grupos es el grupo carboxilo. Un grupo carboxilo consiste en un grupo carbonilo e hidroxilo unidos por un átomo de carbono. El grupo carbonilo es un carbono con doble enlace a un oxígeno (O=H), mientras que el grupo hidroxilo consiste en un oxígeno y un hidrógeno unidos por enlaces (OH). Cuando tanto el grupo hidroxilo como el carbonilo están unidos por el átomo de carbono, se crea el grupo funcional carboxilo, o grupo carboxilo. Esta característica permite que este grupo funcional se una a una amplia gama de moléculas que se encuentran en productos comunes. Por lo tanto, la definición de grupo carboxilo es una molécula que consiste en un grupo carbonilo e hidroxilo unidos por el átomo de carbono.

Estructura del grupo carboxilo

El grupo funcional carboxilo tiene una estructura compuesta por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Estos dos grupos están unidos por el mismo átomo de carbono. El átomo de carbono compartirá un enlace con el grupo hidroxilo y un doble enlace con el átomo de oxígeno en el grupo carbonilo. Esta composición permite que el cuarto enlace se adhiera al lado de la molécula deseada, la ubicación donde normalmente se encuentra el grupo carboxilo. Sin embargo, existen estructuras importantes en esta molécula que la hacen esencial para una amplia gama de campos, que se analizarán en una sección posterior. Algunas de las estructuras importantes del grupo carboxilo incluyen:

• Los ángulos de enlace son de aproximadamente 120 grados debido a una forma plana trigonal.
• Los carbonos carboxílicos tienen una estructura resonante, lo que permite que el carboxilo sea menos electrofílico en comparación con un carbono carbonílico.
• La estructura de resonancia provoca una estabilización por resonancia, lo que le permite ser más ácido que otros grupos funcionales.

Propiedades del grupo carboxilo

Varias de las propiedades del grupo carboxilo se deben a su estructura. Como se mencionó en la primera sección, el grupo carboxilo está compuesto por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos por un átomo de carbono. Cuando ambos grupos están unidos por el átomo de carbono, el grupo carboxilo puede actuar como donante y aceptor de enlaces de hidrógeno. Otras propiedades incluyen:

• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor estabilidad debido a su capacidad de autoasociarse formando pares diméricos.
• Los ácidos carboxílicos son polares
• Soluble en agua. Sin embargo, esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos e hidrógenos.
• Caracterizados como ácidos débiles
• Punto de ebullición alto. A diferencia de la solubilidad, el punto de ebullición aumenta a medida que aumenta el número de carbonos e hidrógenos.
• Tiene un olor fuerte, como el que se observa en el vinagre.

Ejemplos de grupos carboxilo

Los grupos carboxilo están presentes en plantas y animales y se encuentran ampliamente en la naturaleza. También están presentes en todas las proteínas, ya que las proteínas están compuestas de aminoácidos. Una característica común de los aminoácidos es que contienen un grupo carboxilo en su estructura. Sin embargo, este ejemplo no es conocido por todos, ya que no es un tema del que se hable habitualmente.

Existen diferentes tipos de ácidos carboxílicos, dependiendo de la molécula a la que se unan. Teniendo esto en cuenta y como se mencionó anteriormente, vale la pena señalar que los grupos carboxilo están presentes en toda la naturaleza. El ácido carboxílico es el mejor ejemplo de un compuesto que contiene el grupo funcional carboxilo. Debido a su capacidad para unirse a una amplia gama de moléculas (grupo R), diferentes ácidos contienen este grupo funcional. Un ejemplo común de un alimento que contiene ácido carboxílico es la mantequilla. Sin embargo, como se observa en la lista proporcionada en esta sección, una amplia gama de alimentos contienen este compuesto. La siguiente lista incluye varios ejemplos de grupos carboxilo:

• Uno de estos ácidos es el ácido acético que se encuentra en el vinagre.
• Otro producto de uso común que también contiene un grupo carboxilo es la mantequilla. La mantequilla contiene ácido butanóico, que también tiene un grupo funcional carboxilo.
• Los frutos cítricos, como su nombre lo indica, contienen ácido cítrico, también un compuesto con un grupo carboxilo.
• Los suplementos nutricionales que contienen ácidos grasos son un grupo importante de compuestos que tienen un grupo carboxilo.
• Los conservantes alimentarios contienen un tipo de grupo funcional carboxilo llamado ácido carboxílico aromático. Se les llama aromáticos debido al anillo benzoico unido al carbono del grupo carboxilo.

Estos son solo algunos ejemplos de los diferentes tipos de grupos carboxilo y cómo la molécula a la que se unen afecta cómo se nombran y clasifican.

Nomenclatura de ácidos carboxílicos

El ácido carboxílico está ampliamente presente en la naturaleza y en muchos productos que se utilizan a diario. Sin embargo, como ocurre con la mayoría de los compuestos, existe un nombre común y el nombre utilizado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se derivan con frecuencia de nombres griegos o latinos y, por lo general, terminan con el sufijo «ic». La siguiente lista proporcionará algunos ejemplos de ácidos carboxílicos comunes con su nombre común y sus nombres IUPAC.

Resumen de la lección

En esta lección se abordó información básica sobre el grupo funcional carboxilo. El grupo carboxilo consta de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo unidos por el mismo átomo de carbono. Esto hace que el grupo carboxilo tenga la fórmula química -COOH. Cuando este grupo está unido a otro compuesto orgánico, la fórmula se escribe como R-COOH, mientras que esta fórmula se ajusta a Ar-COOH cuando el grupo carboxilo está unido a un anillo aromático. Este grupo específico, ya sea que esté unido a un anillo aromático o a otro compuesto orgánico, se ubica al lado de la molécula deseada.

La estructura del grupo carboxilo le permite ser un aceptor y donador de enlaces de hidrógeno debido a los grupos carbonilo e hidroxilo. Otras propiedades que se encuentran en este grupo funcional incluyen:

• Capacidad de autoasociarse aumentando su estabilidad.
• polar
• ácido débil
• alto punto de ebullición

Estas propiedades permiten que este grupo funcional se encuentre en una amplia gama de productos como:

• vinagre
• aceite de palma
• nuez moscada
• aceite de coco

Aunque en esta lección solo se trataron los aspectos básicos del grupo funcional carboxilo, se mencionó brevemente que es una parte esencial de los aminoácidos que componen las proteínas. Es un grupo tan importante que se encuentra ampliamente en la naturaleza.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador