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¿Ha escuchado antes el término DDT? El diclorodifeniltricloroetano (DDT) es un compuesto orgánico que alguna vez se usó como insecticida a principios del siglo XX. Recibió mucha prensa por sus poderosos efectos y aún más por sus impactos negativos en el medio ambiente y la salud humana. El uso de DDT en la agricultura fue prohibido en la década de 1970, después de que su toxicidad aguda para los seres humanos y las implicaciones en el cáncer de mama se convirtieran en preocupaciones.
El DDT es un compuesto organoclorado derivado de otro compuesto conocido como clorobenceno. Aunque el DDT recibe mucha mala publicidad, el clorobenceno en sí mismo es en realidad un compuesto organoclorado que es bastante útil en una variedad de aplicaciones. En esta lección, aprenderemos sobre las propiedades del clorobenceno, cómo se fabrica, las reacciones que sufre y, finalmente, algunas formas en que se puede utilizar.
Propiedades del clorobenceno
Una de las propiedades más importantes del clorobenceno es su polaridad. Dado que el cloro es más electronegativo que el carbono, el clorobenceno es polar, el cloro tiene una carga negativa parcial y el carbono es parcialmente positivo.
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El clorobenceno no es soluble en agua, como la mayoría de los haluros de arilo. Cuando el clorobenceno se mezcla con agua, se forman dos capas separadas, siendo la capa inferior el clorobenceno, ya que es más denso (más pesado) que el agua.
Cómo se sintetiza el clorobenceno
Para sintetizar clorobenceno, el método de referencia a gran escala es tomar benceno y reaccionar con cloro molecular en presencia de un catalizador de cloruro de hierro (III) (FeCl 3 ). Lo bueno de esta reacción es que el benceno, el cloro y el FeCl 3 son materiales de partida abundantes y extremadamente baratos y eso ayuda a mantener bajo el costo comercial del clorobenceno para los consumidores e investigadores.
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Aunque es menos popular en grandes escalas industriales, el clorobenceno también se puede fabricar a partir de anilina en una reacción llamada reacción de Sandmeyer, que lleva el nombre de su descubridor Traugott Sandmeyer. En esta reacción, primero producimos lo que se llama sal de diazonio a partir de anilina mediante la acción del nitrito de sodio NaNO 2 .
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Una vez que se produce la sal de diazonio, simplemente agregando un poco de cloruro de cobre (CuCl) se producirá clorobenceno. Las condiciones de reacción son bastante suaves, lo que hace que sea una forma práctica de producir la molécula deseada.
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Reacciones del clorobenceno
El clorobenceno es un compuesto útil para otras reacciones orgánicas. Puede sufrir reacciones de sustitución aromática electrofílica (EAS) con diferentes electrófilos para dar anillos aromáticos disustituidos. Debido a la naturaleza electronegativa del cloro, cuando otro grupo de átomos se une al clorobenceno, el nuevo grupo siempre irá en orto (directamente adyacente al cloro) o para (directamente frente al cloro).
Nitración
El clorobenceno se puede nitrar (adición de un grupo -NO 2 ) si reacciona con los ácidos nítrico y sulfúrico.
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Bromación
El clorobenceno puede bromarse (adición de un átomo de bromo) haciéndolo reaccionar con bromo molecular y un catalizador de bromuro de hierro (III) (FeBr 3 ). El átomo de bromo también va a la posición orto o para.
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Acilación
Si tomamos clorobenceno, un cloruro de ácido orgánico y un catalizador de cloruro de aluminio (AlCl 3 ), se produce una reacción de acilación e instalamos una cetona en nuestro anillo aromático.
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Usos del clorobenceno
El clorobenceno es un compuesto muy versátil, pero se usa principalmente en la producción de herbicidas, caucho y compuestos utilizados para tintes. Dado que el clorobenceno tiene un punto de ebullición relativamente alto, se puede utilizar como disolvente de reacción si una determinada reacción requiere un punto de ebullición más alto del que normalmente se permitiría con otro disolvente clorado.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que el clorobenceno es un compuesto organoclorado que es polar e insoluble en agua. Puede fabricarse haciendo reaccionar benceno con cloro molecular y un catalizador de cloruro de hierro (III) a gran escala industrial, o puede fabricarse a partir de anilina en lo que se denomina reacción de Sandmeyer.
El clorobenceno puede nitrarse, bromarse y acilarse, dirigiéndose siempre los grupos a las posiciones orto y para del anillo aromático. En términos de uso, el clorobenceno encuentra utilidad en los campos de cauchos, herbicidas y tintes. También se puede utilizar como disolvente de reacción para una amplia variedad de reacciones orgánicas.
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