Acetanilida: fórmula, resonancia y derivados

Acetanilida

Cuando tiene dolor de cabeza o dolor muscular, ¿qué suele usar para ayudarlo a sentirse mejor? ¿Buscas Aleve, aspirina o quizás Tylenol? Existen muchas opciones para el manejo del dolor de venta libre y, lo más probable, es que tenga una opción particular que funcione mejor para usted y sus necesidades.

¿Sabías que hay un analgésico que solía ser bastante común pero que ya no se usa? Da la casualidad de que es el tema principal de nuestra lección de hoy.

Se llama acetanilida y, aunque solía ser un medicamento recetado comúnmente para el manejo del dolor leve, rápidamente perdió su atractivo entre los profesionales médicos, luego de que comenzaron a surgir algunos problemas graves sobre toxicidad. Así que a continuación vamos hablar sobre la acetanilida, sobre su fórmula química, estructuras de resonancia y sus derivados. ¡Empecemos!

Estructura y fórmula química

La acetanilida es un compuesto químico orgánico (lo que significa que está compuesto principalmente de carbono e hidrógeno) que se clasifica como una amida en términos de su grupo funcional. Esto significa que tiene el grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) unido directamente a un átomo de nitrógeno. También contiene un anillo aromático, que es un anillo compuesto por seis átomos de carbono y un patrón de enlace alterno (doble-simple-doble-simple) alrededor del anillo.

La acetanilida es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional amida y un anillo aromático.

La acetanilida solo contiene cuatro tipos de átomos, que incluyen carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Su fórmula química tiende a escribirse como C 6 H 5 NHCOCH 3 . La razón por la que está escrito de esa manera es para ayudar a significar las diferentes partes de la molécula. Por ejemplo, la porción C 6 H 5 de la fórmula química representa el anillo aromático y la pieza NHCOCH 3 representa el grupo funcional amida.

Muchas veces, es útil dividir las moléculas en partes para simplificarlas. Es como tomar lo que parece un problema matemático complejo. Aunque puede pensar que es imposible de resolver, una vez que lo divide en porciones más simples, comienza a tener más sentido y no es tan intimidante.

Estructuras de resonancia

Resulta que la estructura de la acetanilida se puede representar mediante cualquiera de dos estructuras, que están relacionadas entre sí por resonancia. Las estructuras de resonancia son diferentes representaciones de la misma molécula, debido a la disposición de enlaces y electrones. La primera estructura de acetanilida es exactamente igual a la que vimos anteriormente, pero observe cómo la segunda es diferente.

La acetanilida puede estar representada por cualquiera de dos estructuras de resonancia

En la segunda estructura de resonancia, observe que el único par de electrones que estaba en el átomo de nitrógeno ha desaparecido y que hay una carga negativa en el átomo de oxígeno. Además, ahora existe un doble enlace entre el nitrógeno y el átomo de carbono del grupo carbonilo. Este es un muy buen ejemplo de cómo funciona la resonancia. No hemos cambiado nada sobre la identidad de la molécula, solo la forma en que se distribuyen los enlaces entre los átomos.

Esta es también una buena ilustración que ayuda a explicar por qué el átomo de nitrógeno de acetanilida no puede actuar como base (en otras palabras, un aceptor de iones de hidrógeno) ni como nucleófilo (un donante de pares de electrones). Es porque el único par de electrones está ligado en resonancia. Imagínese si alguien le atara el brazo derecho y usted fuera diestro. No podrías escribir o lanzar, ¿correcto? Es el mismo tipo de idea cuando ‘atamos’ los electrones en el átomo de nitrógeno a través de resonancia, ¡ya no se pueden usar!

Derivados

La acetanilida en sí ya no se usa como analgésico debido a sus efectos secundarios tóxicos. Pero eso no significa que el compuesto se haya vuelto completamente obsoleto. La acetanilida se utiliza como material de partida en la síntesis de otro compuesto conocido como rojo para , que es un tinte químico de color rojo muy brillante utilizado por la industria textil. El para red se considera un derivado de la acetanilida, simplemente porque se ‘deriva’ del compuesto como un componente básico.

Otro derivado importante de la acetanilida es una molécula llamada sulfanilamida. La sulfanilamida se puede preparar a partir de acetanilida muy fácilmente, incluso por estudiantes de cursos de introducción al laboratorio de química orgánica, y es conocida por sus propiedades antibacterianas. La sulfanilamida pertenece a una clase de fármacos denominados sulfonamidas, que son extremadamente importantes por su amplia gama de aplicaciones medicinales.

Resumen de la lección

La acetanilida es un compuesto químico orgánico que se clasifica como amida en términos de su grupo funcional y, además, contiene un anillo aromático. La acetanilida solo contiene cuatro tipos de átomos, que incluyen carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Su fórmula química generalmente se escribe como C 6 H 5 NHCOCH 3 .

La estructura de acetanilida se puede representar mediante cualquiera de dos estructuras, que están relacionadas entre sí por resonancia. Las estructuras de resonancia son diferentes representaciones de la misma molécula en las que se diferencian entre sí en la forma en que se organizan los enlaces y los electrones. Las estructuras de resonancia de la acetanilida ayudan a explicar el hecho de que el átomo de nitrógeno no es capaz de actuar como base ni como nucleófilo.

Los derivados importantes de acetanilida incluyen:

• Para red : tinte químico de color rojo brillante utilizado por la industria textil.
• Sulfanilamida : una sulfa derivada de la acetanilida conocida por sus propiedades antibacterianas.