Estructura de acetilacetona
La acetilacetona es un compuesto interesante porque en realidad es una combinación de tres compuestos diferentes que se consideran un solo compuesto. La mayoría de las veces, cuando observa un compuesto, tiene una estructura única, y esa estructura permanece igual a menos que ocurra una reacción química, y luego se convierte en un nuevo compuesto. La acetilacetona sufre tautomerización (movimiento de protones en un compuesto) tan rápidamente que los científicos consideran los tres compuestos como un solo compuesto.
Por lo general, la estructura que se muestra para la acetilacetona es la estructura de la cetona (de ahí que el nombre termine en el sufijo -uno que indica que es una cetona). La estructura de cetona es la estructura preferida y la estructura en la que existe el compuesto la mayor parte del tiempo. Este consiste en una cadena de cinco carbonos, que tiene dos cetonas, unidas al carbono dos y al carbono cuatro.
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Pero la acetilacetona puede tautomerizarse, convirtiendo una de las cetonas en un alcohol y moviendo el doble enlace al enlace carbono-carbono.
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La tercera estructura es técnicamente la misma estructura que la última, pero el alcohol puede pasar a cualquiera de las dos cetonas. Podemos dibujar una estructura que represente las tres estructuras usando líneas de puntos para mostrar dónde se pueden colocar los enlaces posibles.
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RMN de acetilacetona
Al observar la espectroscopia de RMN, también se ve el tautómero de la acetilacetona. Cuando se analiza una muestra de acetilacetona, no solo se observa la forma cetogénica, sino que también se ven las formas enólicas. La forma ceto tendrá picos de H-NMR vistos en:
Redes Cristalinas y Estructura de Sólidos: Fundamentos y Aplicaciones
- 3.6: para los átomos de hidrógeno en el grupo CH 2 entre los dos grupos cetona
- 2.2: para los átomos de hidrógeno en ambos grupos metilo en los extremos de la molécula
Pero en los espectros H-NMR se muestran otros dos picos grandes:
- 2.0: para los átomos de hidrógeno en el grupo metilo cuando está en forma de enol
- 5.5: para el átomo de hidrógeno en el centro del carbono cuando está en forma de enol
Los espectros de H-NMR muestran claramente que la acetilacetona no existe solo en forma ceto, sino que también existe en forma de enol.
Espectros IR de acetilacetona
La espectroscopia IR de acetilacetona es otra forma de ver la estructura de la acetilacetona y cómo existe también en forma de enol.
Echemos un vistazo a los picos vistos en los espectros IR:
- Una agrupación estrecha de tres picos alrededor de 3000 (específicamente 3006, 2964 y 2924). Estos son los enlaces carbono-hidrógeno que se ven en CH 3 (de las formas enol y ceto), CH 2 (de la forma ceto) y CH (de la forma enol)
- Dos picos alrededor de 1715 (1729 y 1710) son los dos enlaces carbono-oxígeno en las cetonas
- Un amplio pico alrededor de 1622 es el doble enlace carbono-carbono en forma de enol.
Observe que hay picos tanto para la forma cetogénica como para la enol.
Wigman: Información general, estructura y hechos
Resumen de la lección
La acetilacetona es un compuesto que existe en más de una estructura, cambiando rápidamente entre las formas ceto y enol. La forma ceto tiene dos cetonas en el compuesto. La forma enol tiene una cetona, un alcohol y un alqueno.
Los espectros IR y NMR muestran ambas formas cuando se analiza la acetilacetona. La espectroscopia H-NMR tiene picos en:
- 3.6: para los átomos de hidrógeno en el grupo CH 2 entre los dos grupos cetona
- 2.2: para los átomos de hidrógeno en ambos grupos metilo en los extremos de la molécula en forma ceto
- 2.0: para los átomos de hidrógeno en el grupo metilo cuando está en forma de enol
- 5.5: para el átomo de hidrógeno en el centro del carbono cuando está en forma de enol
La espectroscopia IR tiene picos en:
- Una agrupación estrecha de tres picos alrededor de 3000 para los enlaces carbono-hidrógeno observados en CH 3 (de las formas enol y ceto), CH 2 (de la forma ceto) y CH (de la forma enol).
- Dos picos alrededor de 1715 para los dos enlaces carbono-oxígeno en las cetonas
- Un amplio pico alrededor de 1622 para el doble enlace carbono-carbono en forma de enol
Ambos espectros muestran que la acetilacetona existe en más de una forma.
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