Análisis de compuestos orgánicos: métodos y herramientas
¿Cómo lo saben realmente?
¿Te has preguntado alguna vez cómo se determina la identidad de un compuesto orgánico? Obviamente, las moléculas no pueden decirnos quiénes son, ni siquiera hacer algo por sí mismas que nos dé una pista sobre su identidad. Las personas tienen tarjetas de identidad, como licencias de conducir, que tienen su nombre, el lugar donde vive, su edad e incluso su altura y peso. Pero, nuevamente, los compuestos químicos no llevan una “identificación” que podamos pedir para determinar su identidad.
Entonces, si las moléculas no tienen tarjetas de identificación, ¿cómo determinan los químicos qué (o quiénes) son? Si no hubiera una manera de hacer esto, estaríamos en un gran problema. Sin embargo, afortunadamente, los químicos orgánicos tienen varias herramientas a su disposición que les permiten determinar exactamente cuál es la identidad de un compuesto. En esta lección veremos los tres métodos instrumentales principales que se utilizan para encontrar la identidad de los compuestos orgánicos: espectroscopía infrarroja, espectrometría de masas y espectroscopía de resonancia magnética nuclear. ¡Vamos a sumergirnos!
Espectroscopia infrarroja
Una de las primeras (y más importantes) cosas que debemos ser capaces de hacer para determinar la estructura (la identidad) de un compuesto orgánico es averiguar qué grupos funcionales están presentes en la molécula. Un grupo funcional es un conjunto específico de átomos o enlaces que son responsables de la reactividad química de la molécula. El método de identificación más común que utilizan los químicos orgánicos para determinar los grupos funcionales es la espectroscopía infrarroja. La espectroscopia infrarroja (abreviada espectroscopia IR), en términos más simples, implica analizar cómo interactúa una molécula con la luz infrarroja.
La espectroscopía de infrarrojos aprovecha el hecho de que diferentes grupos funcionales orgánicos absorben luz infrarroja a diferentes frecuencias. Cuando proyectamos luz infrarroja sobre una molécula orgánica, los átomos individuales vibrarán. Como puede imaginar, hay muchas formas diferentes en que puede ocurrir la vibración, pero los modos de vibración más importantes incluyen estiramiento, tijeras, balanceo, meneo y torsión. Si podemos saber en qué región de un espectro de infrarrojos un determinado grupo funcional absorbe luz infrarroja, podemos identificar fácilmente ese grupo funcional si se encuentra un pico allí. Considere como ejemplo el espectro IR del etanol.
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Observe que hay muchos picos en el espectro del etanol, pero hay un pico realmente amplio y profundo etiquetado en 3358 números de onda (los números de onda son las unidades de los picos de IR). Esta región del espectro es donde los grupos hidroxilo (-OH) absorben la luz infrarroja y, como sucede, ¡el etanol contiene un grupo hidroxilo! Aunque puede resultar bastante engorroso pensar en memorizar todas las regiones del espectro, con un poco de práctica es posible observar rápidamente un espectro de infrarrojos y detectar picos característicos asociados con un grupo funcional.
Espectrometría de masas
Una vez que conocemos el grupo funcional de un compuesto orgánico, el siguiente paso para determinar su identidad es encontrar su peso molecular. La espectrometría de masas es la herramienta de referencia para obtener esta información. También podemos usarlo para averiguar la fórmula química de la molécula. La espectrometría de masas toma un compuesto y lo ioniza, luego clasifica los iones resultantes según lo que se llama su relación masa / carga. En términos simples, un espectro de masas nos da la huella dactilar elemental de la molécula y nos permite determinar en qué proporción se encuentran los diferentes átomos entre sí (es decir, la fórmula química). Conocer la fórmula química de una molécula es un dato fundamental para determinar su identidad y estructura.
Resonancia magnética nuclear espectroscópica
Así que ahora sabemos cómo determinar el (los) grupo (s) funcional (es) y el peso molecular / fórmula química de un compuesto orgánico. Hay un método de instrumentación clave más que debemos utilizar para determinar la identidad / estructura de una molécula. Ese método se llama nuclear magnética de resonancia (RMN abreviado). La RMN es, con mucho, la identificación de compuestos orgánicos más potente y comúnmente utilizada. La RMN explota las propiedades magnéticas de los átomos y, de manera muy simple, nos permite determinar la estructura carbono-hidrógeno de una molécula. Dado que los compuestos orgánicos se componen principalmente de carbono e hidrógeno, es de esperar que pueda comprender por qué es tan útil.
RMN de carbono 13
El espectro de RMN de carbono 13 de un compuesto nos permite determinar cuántos átomos de carbono químicamente distintos están presentes en la molécula. Tomemos como ejemplo el acetato de etilo. Lo que podemos ver es que hay cuatro átomos de carbono diferentes presentes, y esperaríamos que estos cuatro átomos den lugar a cuatro señales diferentes en el espectro.
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RMN de protones
La RMN de protones (abreviada 1H) es muy similar a la RMN de carbono 13 en que tiene la capacidad de decirnos cuántos tipos diferentes de hidrógenos están presentes en un compuesto orgánico. Tenemos que ser conscientes de lo que se llama la regla n + 1. Esta regla establece que los átomos de hidrógeno en los carbonos vecinos harán que una señal se divida n + 1 veces, donde ‘n’ representa el número de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono vecinos. La regla n + 1 es muy útil en la RMN de protones, ya que nos permite identificar rápidamente cuántos hidrógenos están unidos a un carbono dado, y esto es lo que nos permite determinar el marco carbono-hidrógeno.
Poniendolo todo junto
Hemos hablado de tres métodos de instrumentación diferentes que nos ayudan a identificar las características diferenciales de los compuestos orgánicos. Aunque todos los métodos son extremadamente útiles individualmente, solo cuando los combinamos nos brindan el mayor beneficio. Si usamos espectroscopía infrarroja para determinar los grupos funcionales, espectrometría de masas para encontrar la fórmula química y el peso molecular, y espectroscopía de resonancia magnética nuclear para determinar el marco de carbono-hidrógeno, tenemos todo lo que necesitamos para asignar una ‘tarjeta de identificación’ a un orgánico. ¡molécula!
Resumen de la lección
En esta lección aprendimos sobre los métodos de instrumentación más comúnmente utilizados para identificar compuestos orgánicos. Los tres métodos que discutimos y qué información nos dicen incluyen:
1. La espectroscopia de infrarrojos ( espectroscopia de infrarrojos) implica analizar cómo una molécula interactúa con la luz infrarroja y cómo se determinan los grupos funcionales.
2. La espectrometría de masas nos da la huella dactilar elemental de la molécula y nos permite determinar en qué proporción se encuentran los diferentes átomos entre sí (es decir, la fórmula química).
3. La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) aprovecha las propiedades magnéticas de los átomos y nos permite determinar la estructura de carbono-hidrógeno de una molécula.
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