Cicloadición de Huisgen: Mecanismo y descripción general

Un tipo de reacción único

¿Tiene algún tipo de reacción favorita de su clase de química orgánica? Hoy, en el curso de conferencias de química orgánica de Ashley, su instructor está analizando un tipo de reacción que parece haberle llamado mucho la atención. Están aprendiendo sobre reacciones llamadas reacciones de cicloadición. Una reacción de cicloadición es cuando dos moléculas orgánicas se combinan entre sí, produciendo una estructura de anillo como producto. Este es un término fácil de recordar, ya que la primera parte de la palabra, ciclo, proviene del griego y significa círculo. (Piense en ciclo = ciclo, como en bicicleta). Por lo tanto, una cicloadición suma dos moléculas orgánicas para crear un círculo o anillo.

La cicloadición específica que la clase de Ashley está aprendiendo se llama reacción de cicloadición de Huisgen . Este tipo de reacción de cicloadición es muy importante para los químicos orgánicos y tiene mucha utilidad en las subdisciplinas industriales y farmacéuticas de la química. ¡Escuchemos junto con la clase de Ashley y aprendamos juntos sobre la reacción de cicloadición de Huisgen!

Descripción general de la reacción

La reacción de cicloadición de Huisgen ocurre entre dos componentes orgánicos: un alquino y una azida. Un alquino es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace carbono-carbono, y una azida es un compuesto que contiene tres átomos de nitrógeno conectados sucesivamente entre sí.

Los alquinos son compuestos orgánicos que contienen un triple enlace carbono-carbono.

Las azidas contienen tres átomos de nitrógeno conectados sucesivamente entre sí.

Cuando el alquino y la azida reaccionan entre sí, el producto que se forma es un anillo de cinco miembros en el que tres de los átomos son nitrógeno y dos de los átomos son carbono. Este tipo de sistema de anillos en química orgánica se llama triazol y es un componente importante para los compuestos agrícolas y farmacéuticos.

Mecanismo de reacción

Ahora que sabemos qué está involucrado en la cicloadición de Huisgen y sabemos qué tipo de producto produce, echemos un vistazo al mecanismo para ver cómo ocurre la reacción. La buena noticia para Ashley y su clase es que el mecanismo de reacción es bastante simple. La reacción de cicloadición de Huisgen se clasifica como una reacción pericíclica, lo que significa que la reacción procede mediante un mecanismo concertado.

¿Alguna vez has escuchado ese término concertado antes? En términos de química, simplemente significa que la reacción ocurre en un solo paso. En una reacción concertada, todos los eventos de creación y ruptura de vínculos ocurren simultáneamente. Uno de los carbonos de alquino dona un par de electrones al átomo de nitrógeno que tiene una carga positiva, mientras que simultáneamente, el nitrógeno que tiene una carga negativa dona un par de electrones al otro átomo de carbono del alquino.

Mecanismo de la reacción de cicloadición de Huisgen

Observe que en el mecanismo de reacción, todas las flechas se dibujan en un solo paso, que es como siempre modelamos una reacción concertada. Una vez que se han intercambiado los electrones y se han formado los nuevos enlaces, ¡tenemos nuestro producto de triazol!

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que una reacción de cicloadición es cuando dos moléculas orgánicas se combinan entre sí, produciendo una estructura de anillo como producto. La reacción de cicloadición de Huisgen ocurre entre dos componentes orgánicos: un alquino y una azida. Un alquino es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace carbono-carbono, y una azida es un compuesto que contiene tres átomos de nitrógeno conectados sucesivamente entre sí.

Cuando el alquino y la azida reaccionan entre sí, el producto que se forma es un anillo de cinco miembros llamado triazol , en el que tres de los átomos son nitrógeno y dos de los átomos son carbono. La reacción de cicloadición de Huisgen se clasifica como una reacción pericíclica, lo que significa que la reacción procede mediante un mecanismo concertado. Otra forma de decir esto es que todos los eventos de creación y ruptura de vínculos ocurren simultáneamente.