Comparación de compuestos basados ​​en el punto de ebullición

Punto de ebullición

¿Alguna vez has escuchado la frase «una olla vigilada nunca hierve»? Básicamente significa que si estás esperando a que hierva el agua, parece que lleva mucho tiempo si estás mirando.

Pero algunas cosas tardan más en hervir que el agua y otras más rápido. ¿Por qué? Resulta que diferentes moléculas tienen diferentes puntos de ebullición. El punto de ebullición es el momento en que el líquido comienza a convertirse en gas. Incluso puedes observar la estructura de la molécula y predecir el punto de ebullición si conoces un poco las fuerzas intermoleculares de la molécula.

Revisión de la fuerza intermolecular

Antes de llegar demasiado lejos, repasemos rápidamente las fuerzas intermoleculares o las fuerzas de atracción que mantienen unidas las moléculas.

Recuerde, existen varios tipos de fuerzas intermoleculares:

• Enlace de hidrógeno : la atracción entre un átomo de hidrógeno que está unido a un átomo muy electronegativo (generalmente una florina, oxígeno o nitrógeno) y otra molécula con un átomo de florina, oxígeno o nitrógeno.
• Atracciones dipolo-dipolo : la atracción entre las cargas opuestas de las moléculas polares
• Fuerzas de dispersión de Londres (también conocidas como fuerzas dipolares inducidas por dipolo): atracción débil que tienen todas las moléculas debido a una interrupción en los electrones alrededor de un átomo

Cuanto más fuerte sea la fuerza intermolecular, mayor será el punto de ebullición. En general, los enlaces de hidrógeno son más fuertes que las atracciones dipolo-dipolo, que son más fuertes que las fuerzas de dispersión de Londres.

Grupos funcionales y punto de ebullición

Cuando un hidrocarburo tiene diferentes átomos unidos a él, resulta en diferentes fuerzas intermoleculares, lo que afecta el punto de ebullición. Estos diferentes grupos de átomos se denominan genéricamente grupos funcionales .

Éter

El propano y el etilmetiléter tienen un aspecto muy similar, pero tienen puntos de ebullición muy diferentes. Ambos tienen tres átomos de carbono, pero observe que el etilmetiléter tiene un átomo de oxígeno. El etilmetiléter tiene fuerzas de dispersión de London e interacciones dipolo-dipolo debido al enlace polar de oxígeno. El propano solo tiene fuerzas de dispersión de London, por lo que tiene un punto de ebullición más bajo que el etilmetiléter.

Alcohol

Comparemos el 1-propanol con el propano y el etilmetiléter. El 1-propanol tiene fuerzas de dispersión de London, interacciones dipolo-dipolo y enlaces de hidrógeno, entonces, ¿cuál crees que tendrá el punto de ebullición más alto? Si adivinó 1-propanol, ¡tiene razón!

Aminas

Ahora, compare el propano y el etilmetiléter con la propilamina. La propilamina puede formar enlaces de hidrógeno, mientras que el propano y el etilmetiléter no pueden, por lo que tiene un punto de ebullición más alto.

Pero espere, ¿qué hay de comparar la propilamina con el 1-propanol? ¿Cuál tiene el punto de ebullición más alto? Si bien tanto la propilamina como el 1-propanol tienen los mismos tipos de fuerzas intermoleculares (fuerzas de dispersión de London, atracciones dipolo-dipolo y enlaces de hidrógeno), el 1-propanol tiene un punto de ebullición más alto. ¿Por qué? Bueno, resulta que el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, por lo que forma enlaces de hidrógeno más fuertes.

Forma y punto de ebullición

La forma de la molécula o su disposición en el espacio también puede afectar el punto de ebullición. Veamos algunos ejemplos.

Alcanos: cadena recta versus ramificada

Los alcanos solo tienen átomos de carbono e hidrógeno sin grupos funcionales, por lo que la única fuerza intermolecular que influye en el punto de ebullición son las fuerzas de dispersión de Londres. Cuanto más se toquen las moléculas entre sí, más fuerzas de dispersión de Londres habrá y mayor será el punto de ebullición.

Por ejemplo, el pentano tiene un punto de ebullición de 36,1 C, mientras que el 2,2-dimetilpropano tiene un punto de ebullición de 9,5 C.

Esto es similar a los espaguetis y las albóndigas. Los espaguetis son como pentano, largos y muy pegajosos. Son difíciles de separar. Las albóndigas, por otro lado, son como el 2,2-dimetilpropano. No tocan tanto como los espaguetis, por lo que son más fáciles de separar.

Con las moléculas de cadena lineal, a medida que aumenta el número de carbonos, el punto de ebullición también aumenta porque hay más carbonos que pueden interactuar y formar atracciones de dispersión de Londres. Entonces, el pentano (5 carbonos) tendrá un punto de ebullición más alto que el butano (4 carbonos).

Aminas

El punto de ebullición de las aminas depende de si la amina tiene una estructura primaria, secundaria o terciaria.

• Primario: dos hidrógenos unidos al nitrógeno
• Secundario: un hidrógeno unido al nitrógeno
• Terciario: sin hidrógenos unidos al nitrógeno

Las aminas primarias tienen un punto de ebullición más alto que las aminas secundarias, que tienen un punto de ebullición más alto que las aminas terciarias. Las aminas secundarias tienen una interacción dipolo-dipolo más débil que las aminas primarias, por lo que tienen un punto de ebullición más bajo. Las aminas terciarias no pueden formar enlaces de hidrógeno consigo mismas, por lo que tienen un punto de ebullición aún más bajo.

Resumen de la lección

El punto de ebullición de una molécula depende de su estructura. Al determinar el punto de ebullición de moléculas de tamaño similar, busque la diferencia en los grupos funcionales de la molécula.

• Los éteres tienen un punto de ebullición más alto que los alcanos porque tienen fuerzas de dispersión de Londres e interacciones dipolo-dipolo
• Las aminas tienen un punto de ebullición más alto que los éteres y los alcanos porque tienen fuerzas de dispersión de Londres, atracciones dipolo-dipolo y enlaces de hidrógeno.
• Los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que las aminas a pesar de que tienen todas las mismas fuerzas intermoleculares porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, lo que resulta en un enlace más polar.

Cuando las moléculas tienen el mismo grupo funcional, observe su forma:

• Las moléculas ramificadas tendrán un punto de ebullición más bajo que las moléculas de cadena lineal debido a la reducción de las fuerzas de dispersión de London.
• El punto de ebullición de las aminas depende de si la amina es primaria (punto de ebullición más alto), secundaria o terciaria (punto de ebullición más bajo) en estructura.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador