Compuesto Meso: Definición y ejemplos

Compuestos meso

Hay muchas estructuras y objetos a nuestro alrededor que son simétricos, como edificios, casas e incluso nuestras caras. Esta cara sonriente es simétrica, lo que significa que podemos dibujar una línea de simetría que divide la cara sonriente por la mitad. Cuando hacemos eso, los lados izquierdo y derecho son imágenes especulares entre sí, por lo que la cara sonriente tiene un plano espejo interno o un plano de simetría.

Al igual que esta carita sonriente, existen compuestos químicos cuyas estructuras son simétricas: sus lados izquierdo y derecho son imágenes especulares entre sí. Estos compuestos se denominan compuestos meso. Echemos un vistazo al compuesto 2,3-diclorobutano, que se clasifica como un compuesto meso. Los compuestos meso son compuestos simétricos que tienen un plano especular interno, de modo que el lado izquierdo y derecho del plano son imágenes especulares entre sí. Este diagrama incluye líneas discontinuas y líneas más gruesas que tienen forma de cuña. ¿Qué significan estas líneas? Bueno, las líneas discontinuas que emanan de los átomos de hidrógeno (H) significan que los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono (C) se están alejando de usted o hacia la página. La línea en forma de cuña, que muestra los átomos de cloro (Cl) unidos a los átomos de carbono, indica que los átomos de cloro unidos a los átomos de carbono se mueven hacia usted o fuera de la página.

Centros quirales

Veamos nuevamente el 2,3-diclorobutano, específicamente los dos átomos de carbono (C) etiquetados como 1 y 2. El primer carbono (C 1 ) tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos, a saber, un átomo de hidrógeno (H), un cloro ( Cl) átomo, un grupo -CH 3 grupo, y el segundo de carbono (C 2 ) átomo. El primer átomo de carbono es un centro quiral , que es un átomo que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. También podemos decir que el segundo carbono (C 2 ) también es un centro quiral porque tiene cuatro sustituyentes diferentes. Este mesocompuesto tiene dos centros quirales. Otra característica de los compuestos meso es que necesitan tener al menos dos centros quirales.

Compuestos achirales

En las imágenes de espejo del 2,3-diclorobutano, cuando imaginamos estas dos imágenes de espejo fusionándose y colocadas una encima de la otra, se ven exactamente iguales, por lo que podemos decir que el 2,3-diclorobutano es superponible en su propio espejo. imagen. Un compuesto aquiral es un compuesto que puede superponerse a su propia imagen especular, por lo que un compuesto meso es aquiral. Cuando pensamos en jeans azules simples, los compuestos aquirales son como ellos: si colocamos dos pares de jeans azules idénticos e intentamos ponerlos uno encima del otro, se superpondrán perfectamente y se verán exactamente iguales. Cuando la luz polarizada pasa a través de un compuesto aquiral, no se produce una rotación neta de polarizado, por lo que los compuestos aquirales son ópticamente inactivos . Como se muestra aquí, la luz polarizada pasa a través del compuesto aquiral, 2,3-diclorobutano. Imaginemos que la luz pasa a través de un filtro óptico que polariza la luz, o un polarizador, de modo que las ondas de luz se vuelven paralelas entre sí. Si esta luz polarizada interactúa con, digamos, el lado izquierdo del 2,3-diclorobutano, girará en una dirección. Luego, una vez que interactúa con la otra mitad (el lado derecho), que es la imagen especular del lado izquierdo, devolverá la luz polarizada a su posición original. El resultado es una rotación neta de la luz polarizada, lo que hace que el compuesto aquiral sea ópticamente inactivo. Ahora también podemos decir que un compuesto meso es aquiral y ópticamente inactivo.

Ejemplos

Repasemos algunos ejemplos de compuestos y determinemos si se pueden clasificar como mesocompuestos o no. Los ejemplos 1 y 2 se clasifican como compuestos meso porque tienen al menos dos centros quirales y planos especulares internos, como se indica mediante las líneas discontinuas. En el ejemplo 3, el hidrógeno (H) y el cloro (Cl) están en el plano del espejo interno, por lo que el ejemplo 3 todavía se clasifica como un compuesto meso. En el ejemplo 4, el plano del espejo es horizontal. Lo mismo ocurre con el Ejemplo 5, donde el hidrógeno (H) y el bromo (Br) están en el plano del espejo interno, por lo que el área en la parte superior del plano del espejo y en la parte inferior son imágenes especulares entre sí. Tenemos que tener cuidado con los compuestos que parecen ser mesocompuestos pero no lo son. Si miramos detenidamente el Ejemplo 1, vemos que este compuesto tiene dos centros quirales. Sin embargo, no existe un plano de espejo interno.A primera vista, el Ejemplo 2 parece un mesocompuesto, pero cuando intentamos ubicar los centros quirales, encontramos que no hay ninguno. Esto se debe a que los átomos de carbono en el medio no tienen cuatro sustituyentes únicos; hay dos átomos de hidrógeno unidos a estos carbonos, por lo que los sustituyentes no son únicos. Resumen de la lección Los compuestos meso son compuestos que tienen un plano de espejo interno, o un plano de simetría, y al menos dos centros quirales. Los centros quirales deben tener cuatro sustituyentes únicos. Los compuestos meso son simétricos, por lo que un lado y el otro del plano del espejo son imágenes especulares entre sí. Los compuestos meso tienen imágenes especulares superponibles, por lo que esto los convierte en compuestos aquirales y, por lo tanto, ópticamente inactivos. Un compuesto es ópticamente inactivo cuando la luz polarizada interactúa con él y no se produce una rotación neta.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador