¿Cuál es la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros?

Enantiómeros y diastereómeros

Eche un vistazo a sus manos: son imágenes especulares no superponibles entre sí. Esto significa que son imágenes especulares entre sí, pero no puede apilarlas una encima de la otra y hacer que se alineen exactamente igual.

Tus manos son enantiómeros unas de otras. Esto se debe a que, si bien sus manos tienen las mismas conexiones (o dedos), están unidas en un orden diferente. Pero están unidos en el orden exactamente opuesto entre sí, lo que los convierte en imágenes especulares.

Ahora, imagina que tus dedos se mezclaron en tu mano izquierda, y ahora su pulgar se interpone entre el dedo medio y el anular. Ambas manos todavía tienen las mismas conexiones (o dedos) pero están en un orden diferente, al igual que con los enantiómeros. Pero, la diferencia es que sus manos ya no son imágenes especulares entre sí. Esto los convertiría en diastereómeros.

Entonces, los estereoisómeros (sustancias químicas con las mismas conexiones, pero diferentes orientaciones) se dividen en dos categorías principales: enantiómeros y diastereómeros.

• Un enantiómero es un estereoisómero que es una imagen especular no superponible entre sí.
• Un diastereoisómero es un estereoisómero con dos o más estereocentros, y los isómeros no son imágenes especulares entre sí.

Entendiendo los enantiómeros

Para que dos moléculas sean enantiómeros, cada estereocentro debe estar en la orientación opuesta entre sí. A los estereocentros se les puede dar una designación ‘R’ o ‘S’, por lo que en una molécula que tiene tres estereocentros, con todos ellos en la designación ‘R’, entonces el enantiómero deberá tener todos los estereocentros en la ‘S’ ‘ designacion.

Si la molécula A tiene dos estereocentros, el primero en la orientación ‘R’ y el segundo en la orientación ‘S’, entonces el enantiómero deberá tener el primer estereocentro en la orientación ‘S’ y el segundo en la orientación ‘R’ orientación. Cada estereocentro debe estar en la dirección opuesta.

Las moléculas de azúcar se nombran en función de la orientación ‘R’ o ‘S’ del último estereocentro. Si el último estereocentro tiene el OH a la derecha en la proyección de Fischer, o en la orientación ‘R’, entonces toda la molécula está etiquetada como azúcar ‘D’. Si está a la izquierda, entonces toda la molécula está etiquetada como azúcar ‘L’.

Por ejemplo, hay dos formas de glucosa (la molécula de azúcar más común), D-glucosa y L-glucosa. En la naturaleza, casi nunca encontrará L-glucosa. Sin embargo, ambas son moléculas de glucosa, porque no solo se ha cambiado el último estereocentro: cada estereocentro está en el lado opuesto, lo que los convierte en enantiómeros el uno del otro:

Puede ver que la orientación de la D-glucosa es: R, S, R, R, mientras que la orientación de la L-glucosa es: S, R, S, S. Estos son exactamente opuestos entre sí, como se ve aquí:

Comprensión de los diastereómeros

Si una molécula tiene más de un estereocentro y cada estereocentro no está en la dirección opuesta, entonces no son enantiómeros, sino diastereómeros. En otras palabras, si dos estereoisómeros no son enantiómeros, entonces son diastereómeros.

Las moléculas de azúcar también tienen diastereómeros. Por ejemplo, D-galactosa, D-glucosa y D-manosa son todos diastereómeros entre sí, como vemos aquí:

Ninguna de estas moléculas tiene todos los estereoisómeros en la dirección opuesta entre sí, lo que los convierte en diastereómeros entre sí.

Enantiómeros frente a diastereómeros

Para determinar si es un enantiómero o un diastereoisómero hay 3 pasos a seguir:

1. Identifica todos los estereocentros de la molécula.
2. Determine la orientación de cada estereocentro en ambas moléculas (R o S).
3. Compare las orientaciones de cada estereocentro. Si cada estereocentro tiene la orientación opuesta, entonces es un enantiómero, si no, entonces es un diastereómero.

Entonces, veamos estas dos moléculas y determinemos si son enantiómeros o diastereómeros:

Primero, identifique todos los estereocentros (3 estereocentros).

En segundo lugar, determine la orientación de cada estereocentro en ambas moléculas.

En tercer lugar, compare la orientación de cada estereocentro: R, R, R frente a S, S, R.

Los dos primeros estereocentros son opuestos, pero el último estereocentro es el mismo, por lo que estas dos moléculas no son enantiómeros, son diastereómeros.

Resumen de la lección

Repasemos lo que hemos aprendido. Los enantiómeros y diastereómeros son dos tipos de estereoisómeros , que son productos químicos con las mismas conexiones pero diferentes orientaciones.

• Un enantiómero es un estereoisómero que es una imagen especular no superponible entre sí, y
• Un diastereoisómero es un estereoisómero con dos o más estereocentros, y los isómeros no son imágenes especulares entre sí.

Los enantiómeros tienen cada estereocentro en orientaciones opuestas, como con D-glucosa y L-glucosa, mientras que los diastereómeros tienen al menos un estereocentro en la orientación opuesta, pero cada estereocentro no está en la orientación opuesta, como con D-glucosa y D -galactosa.

Para determinar si tiene enantiómeros o diastereómeros, identifique todos los estereocentros en la molécula, determine la orientación de cada estereocentro en ambas moléculas (R o S) y compare las orientaciones de cada estereocentro.