Derivados ácidos: preparación y usos

Diferentes trazos, misma molécula

¿Alguna vez has conocido a alguien que te asombra con lo bien que hace varias cosas diferentes? Por ejemplo, tal vez participen en deportes, actividades académicas y música. Lo asombroso es que se desempeñan en estos campos a un nivel excepcional, mientras que se necesita la máxima concentración y esfuerzo para poder hacer uno de ellos moderadamente bien. Ese tipo de personas son verdaderamente extraordinarias, dirían algunos.

¿Sabías que algunas moléculas orgánicas tienen esa capacidad? Así es, ¡algunas moléculas tienen la capacidad de hacer varias cosas bien simultáneamente! La clase de compuestos sobre los que vamos a aprender se denominan derivados del ácido carboxílico y, como su nombre lo indica, provienen (o se derivan) de los propios ácidos carboxílicos. Primero discutiremos lo que debemos hacer siempre para modificar un ácido carboxílico y luego exploraremos cuán versátil y excepcional puede ser el intermedio resultante.

Lo primero es lo primero

Los derivados del ácido carboxílico , como su nombre lo indica, son derivados o ‘primos’ de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos tienen una cadena lateral orgánica (designada por ‘R’) unida a un grupo COOH. Como ya mencionamos, hay casi una plétora de derivados que se pueden hacer a partir de un solo ácido carboxílico. Sin embargo, lo que es importante tener en cuenta es que no provienen directamente del ácido carboxílico. Hay algo en lo que tenemos que transformar el ácido antes de que pueda derivatizarse. Ese algo es lo que se llama cloruro de ácido, también conocido como cloruro de acilo.

Forma general de un ácido carboxílico

¿Por qué necesitamos hacer esto? Bueno, debido a la capacidad de salida extremadamente pobre de un grupo -OH (fórmula para un grupo hidroxilo), un ácido carboxílico es en realidad bastante poco reactivo. Un grupo saliente es algo que se aparta o «sale» de nuestro sustrato orgánico. Un grupo -OH no es un buen grupo saliente porque no es estable por sí solo, una cualidad que debe tener un buen grupo saliente. La forma de solucionar ese problema es que intercambiamos el grupo -OH por un átomo de cloro, que es un grupo saliente MUY bueno. Esto se puede hacer haciendo reaccionar nuestro ácido carboxílico con un reactivo llamado cloruro de tionilo (SOCl 2 ).

Transformación de un ácido carboxílico en un cloruro de ácido

Derivados de ácido carboxílico

Echemos un vistazo detallado a algunos derivados que se pueden hacer a partir de un cloruro de ácido, utilizando cloruro de acetilo como nuestro sustrato modelo. (Nota: todas las reacciones que mencionaremos son generales y no se limitan al uso de cloruro de acetilo como sustrato).

Síntesis de amidas

Las amidas se fabrican comúnmente a partir de cloruros de ácido. Por ejemplo, la acetamida (una amida común) se puede sintetizar haciendo reaccionar cloruro de acetilo con amoníaco (NH 3 ). La acetamida encuentra aplicación como disolvente industrial y también como agente plastificante. La acetamida (NH 2 ) tiene un punto de ebullición muy alto, por lo que es particularmente útil como disolvente.

Síntesis de acetamida a partir de cloruro de acetilo y amoníaco.

Síntesis de ésteres

De manera similar a la anterior, los ésteres se pueden hacer a partir de cloruros de ácido, el único cambio que debemos hacer es sustituir la amina por un alcohol. El acetato de etilo, que forma parte de la familia de los ésteres de ácido carboxílico, se puede obtener a partir de cloruro de acetilo haciéndolo reaccionar con etanol (un alcohol). El acetato de etilo es un solvente orgánico muy útil y también se usa en cosas como quitaesmalte y algunos pegamentos. También se puede utilizar para destruir insectos, debido a sus vapores venenosos.

Síntesis de acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol

Anhídridos acéticos

Aunque el anhídrido acético no se prepara comúnmente a partir de cloruro de acetilo, es un derivado del ácido carboxílico. El anhídrido acético tiene dos grupos acetilo unidos a un átomo de oxígeno central. En general, encuentra uso primario como agente acilante (fuente de un grupo acetilo) para alcoholes y aminas. Este líquido también se utiliza para fabricar productos farmacéuticos como la aspirina y el ácido salicílico, así como un conservante para la madera.

Estructura del anhídrido acético

Urea

La urea actúa como un metabolito principal de los compuestos que contienen nitrógeno en los sistemas vivos y es el componente principal de la orina en los mamíferos. La síntesis de urea por Friedrich Wöhler fue un hito en el campo de la síntesis orgánica a fines del siglo XIX, porque demostró que un compuesto producido por sistemas biológicos podría obtenerse a partir de materiales de partida inorgánicos simples en el laboratorio. Wöhler pudo demostrar que se podía preparar urea a partir de cianato de amonio en presencia de calor.

La síntesis de Wohler de urea a partir de cianato de amonio

Al igual que los anhídridos, la urea generalmente no se prepara a partir de cloruro de acetilo, pero también es un derivado del ácido carboxílico. A gran escala industrial, la urea se produce haciendo reaccionar amoniaco con dióxido de carbono a presiones y síntesis extremadamente altas. La urea obtenida se utiliza luego para fertilizantes y otras materias primas químicas que contienen nitrógeno.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que los derivados del ácido carboxílico se derivan de los propios ácidos carboxílicos, pero para que un ácido pueda derivatizarse, primero debe convertirse en un cloruro de ácido haciéndolo reaccionar con cloruro de tionilo. Una vez que se produce un cloruro de ácido, se puede convertir en:

• Una amida si se usa amoniaco, por ejemplo en la síntesis de acetamida a partir de cloruro de acetilo.
• Un éster si se usa un alcohol, por ejemplo en la síntesis de acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo.

Los anhídridos y las ureas no se fabrican comúnmente usando un material de partida de cloruro de ácido, pero todavía se consideran derivados de un ácido carboxílico. Los anhídridos encuentran uso como agentes acilantes (fuente de un grupo acetilo) y la urea y sus derivados se usan en fertilizantes en la agricultura y otros casos donde se necesitan materias primas que contienen nitrógeno. Aunque la urea fue sintetizada por primera vez por Wöhler usando cianato de amonio, hoy en día se produce más comúnmente a escala industrial haciendo reaccionar amoníaco con dióxido de carbono a altas presiones.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador