Diferencia entre quirales y enantiómeros

¿Qué son los enantiómeros y quirales?

Cuando comparamos dos cosas entre sí, podemos encontrar que son completamente opuestas, como blanco y negro. Sin embargo, para determinar que estos dos son opuestos, necesitamos criterios para compararlos.

Al comparar colores, tal vez estemos determinando cuántos colores se absorben. El blanco y el negro terminan siendo opuestos porque el negro ha absorbido todos los colores mientras que el blanco no tiene ninguno. Los colores se comparan y la absorción es el criterio por el que los comparamos.

Para nuestra lección de hoy, los enantiómeros son la comparación de dos cosas y quiral es el criterio por el cual se comparan.

• Enantiomers describe una comparación entre dos moléculas; nos dice cómo se relacionan dos moléculas diferentes.
• Quiral solo describe cómo se ve un solo átomo; que tiene cuatro grupos distintos adjuntos.

Entonces, la principal diferencia entre quirales y enantiómeros es lo que están describiendo, quiral describe el átomo, mientras que enantiómeros describe la comparación de moléculas.

Tenga en cuenta que podríamos definir los enantiómeros como dos estereoisómeros quirales. En esta definición incluso estamos poniendo quiral en la definición de enantiómeros, pero siguen siendo términos distintos.

Cálculo del número de estereoisómeros

Dado que la quiralidad se puede usar para definir enantiómeros, podemos usar los centros quirales para descubrir si una molécula tiene enantiómeros. Echemos un vistazo a la molécula 5-cloro-2-hexanol:

Podemos ver que hay 2 centros quirales:

Rodeados en rojo están los centros quirales en esta molécula.

En el primero, el carbono está unido a un grupo metilo, un cloro, un hidrógeno y un grupo 2-butanol. Ahora, recuerde que tenemos que ver si todo el grupo es diferente o no, no solo a qué está directamente vinculado.

Técnicamente, este carbono está unido directamente a dos átomos de carbono, lo que a primera vista parecería no ser quiral. Pero, dado que uno de los átomos de carbono es parte de un grupo metilo y el otro átomo de carbono es parte de un grupo 2-butanol, estos dos grupos son diferentes, lo que hace que este carbono sea quiral:

En el segundo centro quiral, el carbono está unido a un grupo metilo, un grupo alcohol, un hidrógeno y un grupo 2-clorobutano:

Dado que hay dos centros quirales, sabemos que hay cuatro estereoisómeros de esta molécula. ¿Cómo determinamos esto? Tomamos 2 elevado a la potencia de ‘n’, donde ‘n’ es el número de centros quirales en la molécula. 2 2 = 4, entonces tenemos cuatro estereoisómeros de esta molécula.

Si una molécula tuviera tres centros quirales, entonces habría ocho estereoisómeros, y así sucesivamente.

Encontrar enantiómeros

Bien, ahora que sabemos que esta molécula tiene cuatro estereoisómeros, dibujémoslos:

Entonces, estos son los cuatro estereoisómeros. Dado que hay centros quirales en la molécula original (estereoisómero ‘a’), sabemos que uno de estos estereoisómeros debe ser su enantiómero. El enantiómero será la imagen especular de la molécula original, por lo que ambos centros quirales deben invertirse. Vemos que este es el estereoisómero ‘c’, y estas dos moléculas son enantiómeros:

También podemos ver que los estereoisómeros ‘b’ y ‘d’ son enantiómeros entre sí:

Resumen de la lección

Quiral describe un átomo con cuatro grupos diferentes unidos, mientras que enantiómeros describe la comparación entre dos estereoisómeros. Los enantiómeros tienen centros quirales en las moléculas, pero no todos los estereoisómeros de una molécula son enantiómeros entre sí.

Podemos determinar el número de estereoisómeros de una molécula calculando 2 n donde ‘n’ es el número de centros quirales en una molécula. El enantiómero se puede encontrar encontrando el estereoisómero donde cada centro quiral ha cambiado en una molécula.