Ciencias de la tierra

Enlace glucosídico: definición y formación

Por Rodrigo Ricardo

¿Qué es un enlace glucosídico?

Están en el azúcar que comes, los troncos de los árboles, el exoesqueleto duro de las langostas e incluso en tu ADN. Los enlaces glucosídicos son importantes para la estructura de todas estas sustancias y muchas otras. De hecho, la vida no existiría sin enlaces glicosídicos. Entonces, ¿qué son?

Los enlaces glucosídicos son enlaces químicos covalentes que mantienen unido un glucósido. Un glucósido es simplemente una molécula de azúcar en forma de anillo que está unida a otra molécula. El anillo de azúcar puede ser un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros, y la otra molécula puede ser, y a menudo lo es, otro azúcar. Mire esta figura que muestra una molécula de sacarosa.

La sacarosa es el azúcar que pones en tu té y usas para hacer galletas. Está compuesto por dos unidades de azúcar, una glucosa (izquierda) y una fructosa (derecha), unidas por un enlace glicosídico. El enlace glicosídico se muestra en azul.

¿Cómo se forma un enlace glucosídico?

Un enlace glicosídico se forma mediante una reacción de condensación , lo que significa que se produce una molécula de agua durante la formación de un glicósido. La reacción inversa, la rotura de un enlace glicosídico, es una reacción de hidrólisis . Una molécula de agua se consume en la reacción inversa.

La reacción de condensación ocurre cuando un grupo alcohol, u OH, de una molécula ataca el carbono anomérico de un azúcar. El carbono anomérico es el carbono central de un hemiacetal. Es decir, el carbono tiene enlaces sencillos con dos átomos de oxígeno.

Uno de los átomos de oxígeno es parte del anillo de azúcar y el otro es un grupo OH. Cuando el alcohol ataca al carbono anomérico, el grupo OH unido a ese carbono es reemplazado por el O del alcohol y se elimina el H del alcohol. Como puede ver, tanto un H como un OH (que se muestran en rojo) se eliminan de las moléculas originales durante la reacción. Juntos producen H 2 O o agua.

El resultado de un enlace glicosídico es una molécula de azúcar unida a otra molécula a través de un grupo éter . Un éter es un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que es relativamente poco reactivo en comparación con otros grupos químicos, como los alcoholes. Por tanto, los glucósidos tienden a ser más estables que los azúcares libres.

¿Son iguales todos los enlaces glucosídicos?

Sin embargo, no todos los enlaces glicosídicos son iguales. Los enlaces glucosídicos pueden estar unidos por O o por N. En el ejemplo de la sacarosa que acabamos de ver, un grupo alcohol atacó el carbono anomérico para formar un éter. Sin embargo, también se puede producir un enlace glicosídico si el átomo de nitrógeno de un grupo amina ataca al carbono anomérico. Un ejemplo de un enlace glicosídico ligado a N se encuentra en la molécula deoxiadenosina que se muestra aquí.

En este ejemplo, uno de los átomos de nitrógeno (que se muestra en rojo) en la molécula de adenosina atacó el carbono anomérico de un azúcar desoxirribosa. El resultado es un enlace glucosídico CN (mostrado en azul) en lugar de un enlace CO. La desoxiadenosina es parte de una de las cuatro bases principales del ADN. Su material genético contiene enlaces glucosídicos ligados a N.

¿Dónde se encuentran los enlaces glucosídicos?

Además del ADN y la sacarosa, existen enlaces glicosídicos en muchas otras moléculas biológicas. Los enlaces glicosídicos ligados a O y N se producen entre las moléculas de azúcar y las cadenas laterales de aminoácidos de muchas proteínas extracelulares y secretadas y son esenciales para las interacciones y la comunicación de célula a célula. Los enlaces glucosídicos también son los enlaces que unen las unidades de glucosa del glucógeno, una forma primaria de almacenamiento de energía en las células animales. Son los enlaces que componen la celulosa, que forma las partes leñosas de plantas y árboles, y la quitina, que proporciona los duros exoesqueletos de escarabajos, cangrejos y langostas. Los enlaces glucosídicos son los enlaces principales entre los azúcares y otros azúcares y entre los azúcares y otros tipos de moléculas.

Resumen de la lección

Los enlaces glicosídicos son enlaces químicos covalentes que unen moléculas de azúcar en forma de anillo con otras moléculas. Se forman por una reacción de condensación entre un alcohol o una amina de una molécula y el carbono anomérico del azúcar y, por lo tanto, pueden estar unidos por O o N. Los enlaces glucosídicos son esenciales para la estructura de muchas moléculas biológicas en todas las formas de vida.

Términos clave

langosta

Enlaces glucosídicos: enlaces químicos covalentes que mantienen unido un glucósido

Glucósido : una molécula de azúcar en forma de anillo que está unida a otra molécula.

Reacción de condensación : una reacción química en la que dos moléculas se combinan y forman una molécula más grande, dejando una molécula más pequeña (para muchas reacciones, esta pequeña molécula es agua).

Reacción de hidrólisis : una reacción química que implica la combinación o absorción de una molécula de agua.

Carbono anomérico : el carbón central de un hemiacetal

Éter : un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono; relativamente poco reactivo en comparación con otros grupos químicos, como los alcoholes

Los resultados del aprendizaje

Cuando termine el tiempo de estudio, asegúrese de que puede realizar las siguientes acciones:

  • Escribe el significado del enlace glicosídico
  • Describir la formación de un enlace glicosídico.
  • Citar ejemplos de diferentes enlaces glicosídicos
  • Identificar lugares en los que se pueda encontrar un enlace glicosídico
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