Exceso enantiomérico: definición, cálculo y ejemplos

Publicado el 7 septiembre, 2020

Exceso enantiomérico

Elija su color favorito y el menos favorito de Skittles. Digamos que el rojo es tu favorito y el verde es tu menos favorito. Quieres saber cuántos bolos rojos más hay en una bolsa de bolos que verdes (o viceversa), contarías el número de cada uno y luego determinarías el exceso.

También puede calcular esto como un porcentaje de exceso. El exceso enantiomérico está haciendo lo mismo, solo que con enantiómeros en lugar de colores Skittles.


Podemos determinar cuánto exceso de caramelos rojos o verdes hay en esta mezcla.
Golosinas

El exceso enantiomérico es una forma de describir cuán ópticamente pura es una mezcla calculando la pureza del enantiómero principal. Puede oscilar entre 0% y 100%.

Ahora, 0% no significa que no hay ninguno de los enantiómeros principales, solo significa que es 0% puro, que en realidad es una mezcla 50-50 de ambos enantiómeros, formando una mezcla racémica . Pero 100% significa que es 100% puro, es decir, la mezcla es 100% el enantiómero principal.

Ahora, puede detenerse y preguntar “¿Pero cómo se describiría la mezcla si este” enantiómero principal “tuviera menos del 50%? ¿Y si tuviera el 45%? ” Bueno, ya no es el enantiómero principal, porque esto significa que el otro enantiómero es el 55% de la mezcla, lo que lo convierte en el enantiómero principal.

Cálculo del exceso enantiomérico

La fórmula para calcular el exceso enantiomérico es bastante sencilla. Calculamos la pureza óptica dividiendo la rotación observada de la mezcla por la rotación específica del enantiómero puro.

Ahora recuerde, esta pureza óptica no describe el porcentaje del enantiómero principal en la mezcla, simplemente le dice qué porcentaje del enantiómero principal se encuentra en EXCESO del enantiómero menor.

Podemos ver cómo funciona esto si miramos los extremos del espectro. Para obtener una mezcla ópticamente pura al 0%, entonces necesitamos tener una mezcla racémica, lo que significa que la rotación observada será igual a 0, y 0 dividido por cualquier cosa es igual a 0%. Entonces, una mezcla racémica tendrá una pureza óptica del 0%.

O, si miramos una mezcla 100% pura, entonces la rotación observada será igual a la rotación específica. Cuando dividimos algo por sí mismo, es igual al 1 o al 100%, por lo que una mezcla pura tendrá una pureza óptica del 100%.

Ejemplo de cálculo

Veamos una mezcla de azúcar compuesta de glucosa. Está intentando producir L-glucosa y quiere saber qué tan pura es su mezcla. Sabes que la L-glucosa pura debe tener una rotación específica de -18 o . Cuando mides tu mezcla obtienes una rotación específica de -15 o .

La pureza óptica es igual a -15 / -18 = 0.8333

Ahora, recuerde que 0.8333 NO significa que nuestra mezcla sea 83% de L-glucosa y 17% de R-glucosa. Significa que el 83% del exceso es nuestra L-glucosa. Podemos calcular esto usando un par de ecuaciones de álgebra simples:

  • % de enantiómero d +% de enantiómero L = 100%
  • % de enantiómero L -% de enantiómero d = 83%

Podemos reorganizar estas ecuaciones para resolver el% de enantiómero d en la segunda ecuación:

  • % de enantiómero L = 83% +% de enantiómero d

Luego podemos conectar eso en la primera ecuación:

  • 83% +% de enantiómero d +% de enantiómero d = 100%
  • 83% + 2 (% de enantiómero d) = 100%
  • 2 (% de enantiómero d) = 100% – 83%
  • 2 (% de enantiómero d) = 17%
  • % de enantiómero d = 17% / 2 = 8.5%
  • % de enantiómero L = 83% + 8.5% = 91.5%

Así que nuestra mezcla es de enantiómero d 8.5% y enantiómero L. 91.%.

Otra forma de resolver esto es sabiendo que nuestro enantiómero L es el 83% del exceso. El exceso es igual al 50%. 83% del 50% es igual al 41,5%. Entonces podemos agregar 41.5% a 50% para obtener 91.5% del enantiómero L. Entonces el resto es el enantiómero d. Utilice el método que tenga más sentido para usted.

Resumen de la lección

El exceso enantiomérico es un método para medir qué tan por encima del 50% se encuentra en la mezcla el enantiómero principal. Se establece en 0% para ser una mezcla racémica y 100% para ser el enantiómero puro.

Puede calcularse dividiendo la rotación observada de la mezcla por la rotación específica del enantiómero puro. El porcentaje calculado no es el porcentaje del enantiómero principal, sino el porcentaje del enantiómero principal que supera el 50%.

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