Antecedentes de extracción ácido-base
Mark acaba de llegar a su laboratorio de química orgánica semanal y hoy su instructor ha informado a la clase que se les dará una mezcla de un ácido orgánico, una base y un compuesto neutro. Su tarea del día será separar y aislar el ácido, la base y el neutro entre sí y obtenerlos en forma pura. ¿Cómo puede Mark hacer esto? Está comenzando a sentirse nervioso y un poco aprensivo por el experimento porque realmente no sabe cómo se supone que debe separar los diferentes componentes de la mezcla.
El experimento en el que trabajarán Mark y sus compañeros de clase es muy común en el laboratorio de química orgánica y se llama extracción ácido-base. La idea es aprovechar las propiedades ácido-base de los compuestos en la mezcla para ayudar a separarlos entre sí. ¡Vamos con Mark y ayudémoslo a trabajar en su proyecto del día!
Propósito de extracción ácido-base
Comencemos discutiendo brevemente el propósito detrás de una extracción ácido-base. Muchas veces los compuestos orgánicos existen como mezclas complejas y los diferentes componentes de la mezcla deben separarse entre sí. Por ejemplo, cuando los productos naturales se aíslan de fuentes vegetales y marinas, muchas veces un paso en el proceso implica utilizar una técnica de separación ácido-base. Es una excelente manera de separar y agrupar compuestos orgánicos que contienen los mismos grupos funcionales. En este método, los ácidos, las bases y los compuestos neutros se pueden separar y combinar.
Teoría de extracción ácido-base
La idea detrás de una extracción ácido-base es utilizar las propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos y aislarlos selectivamente entre sí cuando están presentes en una mezcla. En química orgánica, los ácidos se conocen como ácidos carboxílicos y contienen el grupo funcional -COOH. Las bases contienen al menos un átomo de nitrógeno y se denominan comúnmente aminas . Cuando la mezcla ácido-base se trata con hidróxido de sodio acuoso (una base), reaccionará solo con el ácido carboxílico en la mezcla, formando una sal soluble en agua que se puede separar más tarde. Los compuestos orgánicos neutros no tienen propiedades ni de ácidos ni de bases.
Si la mezcla se trata con ácido clorhídrico acuoso, reaccionará con la amina en la mezcla, formando nuevamente una sal soluble en agua que se puede separar más tarde. Entonces, realmente, solo estamos aprovechando la capacidad de cada componente para reaccionar con el hidróxido de sodio o el ácido clorhídrico para permitirnos aislarlos entre sí.
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Procedimiento de extracción ácido-base
Entonces, ¿cómo hacen Mark y la clase para realizar un experimento de extracción ácido-base? Si se siguen unos sencillos pasos, ¡cualquiera puede hacerlo con confianza!
Paso uno: preparación de la mezcla
Lo primero que debemos hacer es disolver la mezcla desconocida en algún tipo de solvente orgánico. Necesitamos un solvente orgánico que sea inmiscible (no se mezcle) con agua, para poder separar los diferentes componentes. Los solventes comunes que se utilizan para este tipo de procedimiento incluyen cloroformo, éter dietílico y diclorometano. La elección del solvente orgánico realmente no importa, siempre que disuelva todos los componentes de nuestra mezcla (el ácido carboxílico, la amina y el compuesto neutro).
Paso dos: extracción de la amina (base)
Una vez que tenemos nuestra mezcla disuelta en el solvente orgánico, lo primero que debemos hacer es extraer la amina (base) de la mezcla. Esto se hace «lavando» la mezcla orgánica con una solución ácida diluida, como ácido clorhídrico (HCl) al 10%. Lo que sucede es que la amina acepta un ión de hidrógeno del HCl y se presenta como una sal, que es soluble en agua. La sal se transfiere del solvente orgánico a la capa de agua y luego podemos separar las dos capas. Una vez que tenemos la capa de agua que contiene la sal de amina, simplemente agregando hidróxido de sodio diluido (NaOH) hará que la amina vuelva a su forma neutra y precipite (forma un sólido) que luego se puede aislar usando un embudo de filtración. ¡Ahora tenemos la amina de nuestra mezcla en forma pura!
Paso tres: extracción del ácido carboxílico
Lo siguiente que debe hacer es extraer el ácido carboxílico de la mezcla. Para hacer esto, tratamos el solvente orgánico que contiene nuestra mezcla (ahora todo lo que queda es el ácido y el neutro) a un 10% de NaOH. Esto hará que el ácido forme una sal soluble en agua y entre en la capa de agua, similar a lo que sucedió con la amina. Una vez que tenemos el ácido en la capa de agua, simplemente agregamos HCl nuevamente a la solución y el ácido carboxílico precipitará como un sólido. Recójalo con un embudo de filtración, y ahí tenemos nuestro ácido.
Paso cuatro: aislamiento del compuesto neutro
Ahora tenemos la amina (base) y el ácido carboxílico. Para terminar, simplemente necesitamos evaporar el solvente orgánico para aislar nuestro compuesto neutro que todavía tenemos presente en la solución orgánica. Dado que es el único componente que queda de la mezcla, el sólido que obtengamos representará nuestro compuesto neutro en forma pura. Y ahí lo tenemos, nuestro ácido, base y neutro, ¡todos separados unos de otros!
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Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que la idea detrás de una extracción ácido-base es utilizar las propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos y aislarlos selectivamente unos de otros cuando están presentes en una mezcla. En química orgánica, los ácidos se conocen como ácidos carboxílicos y contienen el grupo funcional -COOH. Las bases contienen al menos un átomo de nitrógeno y se denominan comúnmente aminas .
Los pasos involucrados en cualquier extracción ácido-base incluyen:
- Preparar la mezcla disolviéndola en un solvente orgánico apropiado que no se mezcle con agua
- Extracción de la amina (base) lavando con ácido clorhídrico diluido
- Extracción del ácido carboxílico lavando con hidróxido de sodio diluido
- Evaporación del solvente orgánico para proporcionar el compuesto neutro.
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