De vuelta a la naturaleza
¿Alguna vez se ha detenido a considerar cuán grande es realmente la cantidad de medicamentos aprobados por la FDA (Administración Federal de Drogas) en el mercado? E incluso más que eso, la cantidad de medicamentos que se someten a ensayos clínicos cada año es aún mayor. ¿De dónde vinieron todos? ¿Cómo se obtienen ideas sobre qué tipo de compuesto orgánico podría ser un buen candidato a fármaco? Aunque esas son preguntas muy amplias que podrían llevar mucho tiempo explicar, usar la naturaleza para ayudar en los esfuerzos de descubrimiento de fármacos es en realidad una forma muy importante de descubrir nuevos agentes terapéuticos.
Al igual que un minero de oro sale y trata de encontrar oro entre los escombros, los científicos toman plantas y tratan de encontrar productos naturales con propiedades biológicamente activas que puedan ayudar en el tratamiento de condiciones clínicas. A veces, esto se llama ‘bioprospección’, ¡al igual que la prospección de oro! La clase de productos naturales que vamos a aprender en esta lección se llama alcaloides. Hablaremos sobre qué es un alcaloide, luego haremos un breve resumen de cómo se extraen de las fuentes vegetales en las que se encuentran comúnmente en su interior.
Definición y ejemplos importantes
Un alcaloide es simplemente un compuesto orgánico natural que contiene al menos un átomo de nitrógeno básico. El primer alcaloide individual aislado fue en 1804, y probablemente sea uno del que haya oído hablar antes: la morfina. La morfina (un poderoso analgésico) se extrajo y aisló primero de las semillas de amapola de las plantas de adormidera. Observe el átomo de nitrógeno básico de la morfina marcado en rojo, lo que lo convierte en un alcaloide.
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Otros dos ejemplos comunes de alcaloides con los que está familiarizado son la nicotina y la cafeína. La nicotina es un estimulante y el compuesto responsable de los efectos del consumo de tabaco. La cafeína, como todos sabemos, se encuentra en el café y los refrescos y también es un estimulante que nos ayuda a ponernos en marcha por la mañana o superar ese período de somnolencia por la tarde. Tenga en cuenta que, de nuevo, tanto la nicotina como la cafeína contienen al menos un átomo de nitrógeno básico, lo que las convierte en alcaloides.
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Extracción y aislamiento de alcaloides
Digamos que sabe a ciencia cierta que una planta que ha traído de la selva contiene un alcaloide activo contra el cáncer. La tarea en cuestión ahora es extraer y aislar con éxito el alcaloide del resto de los otros miles de compuestos orgánicos dentro de la planta. Una analogía sería algo así como si tuvieras 10,000 piezas de paja y hay 1 aguja pequeña entre ellas. Encuentra la aguja. Suena imposible, ¿verdad? Pero esa es la tarea a la que se enfrentan los químicos de productos naturales. ¡Tratando de encontrar la única pieza de «oro» entre los escombros!
Paso 1
Lo primero que querrá hacer es tomar el material vegetal seco y triturarlo hasta convertirlo en un polvo lo más fino posible. Cuanto mayor sea la superficie y cuanto más fino sea el material, mejor será la extracción. Necesitamos deshacernos de todas las grasas, aceites, terpenos, etc. de los alcaloides. Básicamente, toda la ‘basura’ no polar que no buscamos. Cómo podemos hacer esto es extraer estos compuestos con hexanos o éter de petróleo del material en polvo. No estamos realmente interesados en estos compuestos, por lo que pueden descartarse.
Paso 2
Para extraer los alcaloides que quedan, tomaremos metanol (también se puede usar etanol) y lavaremos repetidamente el material vegetal crudo. Esto extrae todos los alcaloides del material vegetal. Luego, se usa una máquina llamada evaporador rotatorio para evaporar el solvente de alcohol y esto nos da nuestra mezcla de alcaloides cruda (las plantas rara vez contienen solo un alcaloide).
Paso 3
Una vez que tengamos la mezcla de alcaloides crudos, usaremos una técnica analítica llamada cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para fraccionar la mezcla repetidamente hasta que tengamos alcaloides individuales puros. Cuando tenemos los alcaloides puros, podemos probarlos en un ensayo de cáncer para averiguar exactamente cuál es nuestra ‘pepita de oro’ que estábamos buscando.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que un alcaloide es un compuesto orgánico natural que tiene al menos un átomo de nitrógeno básico. Los alcaloides como la morfina, la nicotina y la cafeína se conocen desde hace décadas, y los químicos de productos naturales están descubriendo con frecuencia nuevos alcaloides con propiedades medicinales deseables. La extracción de alcaloides de sus fuentes naturales incluye:
1. Separación de la mezcla de alcaloides de las grasas, aceites, terpenos y otros compuestos apolares extrayéndolos con hexanos o éter de petróleo.
2. Extracción de la mezcla de alcaloides con metanol o etanol.
3. Aislamiento de los alcaloides puros por HPLC (cromatografía líquida de alta resolución).
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