Fosfato de Acilo: hidrólisis y glucólisis

¿Qué son los fosfatos de acilo?

Un fosfato de acilo es un término general que se refiere a un grupo acilo con un fosfato unido al oxígeno. Un grupo acilo es un derivado de ácido carboxílico. En otras palabras, es un ácido carboxílico al que se le ha quitado el hidrógeno del oxígeno y se lo ha reemplazado por otro grupo. En este caso, un fosfato. Un fosfato es fósforo rodeado de cuatro átomos de oxígeno. Tres de los enlaces de oxígeno a fosfato son enlaces simples. Uno de ellos es el oxígeno conectado al grupo acilo. Los otros dos son grupos OH, pero en la mayoría de las condiciones, no hay átomos de hidrógeno unidos al oxígeno y hay una carga negativa en el oxígeno. Esto le permite interactuar con otros compuestos con enlaces iónicos. El otro enlace de fosfato a oxígeno es un enlace doble.

Hidrólisis del fosfato de acilo

Cuando se observan los tipos de compuestos que son fosfatos de acilo, se observará que la mayoría de ellos son intermediarios en otras reacciones. Por ejemplo, el acetil ACP es un intermediario en las reacciones de acetil CoA, y el 1,3-bisfosfoglicerato es un intermediario en la glucólisis. Uno de los beneficios de los fosfatos de acilo es que permiten que se produzcan reacciones en sentido ascendente. Para que se produzcan la mayoría de las reacciones, la reacción debe tener un nivel de energía neta más bajo al final de la reacción. Pero para transformar los ácidos carboxílicos en tioésteres o amidas se requiere un aumento neto de energía. Los fosfatos son muy reactivos. Por lo tanto, si se añade un grupo fosfato a un carboxilato, se pueden convertir en tioésteres o amidas con mucha más facilidad.

El fosfato se añade al carboxilato o al alcohol mediante hidrólisis en una reacción llamada fosforilación. Biológicamente, esto ocurre con el uso de ATP (trifosfato de adenosina) para añadir el fosfato a las moléculas. El ATP se conoce como la molécula de energía del cuerpo porque proporciona la energía para que se produzcan reacciones como la conversión de ácidos carboxílicos en amidas.

La fosforilación se produce en un único paso coordinado. Durante este paso, ocurren tres cosas:

• Una base elimina el hidrógeno del grupo OH.
• Los electrones del enlace hidrógeno-oxígeno atacan el fósforo en el ATP.
• El enlace fósforo-oxígeno se rompe

Cuando esta reacción comienza con un ácido carboxílico, entonces esta reacción da como resultado un fosfato de acilo y ADP (difosfato de adenosina).

Fosfatos de acilo en la glucólisis

La fosforilación biológica se observa con frecuencia durante la glucólisis. La glucólisis es el proceso de descomposición de la glucosa en energía. Esta reacción descompone la glucosa en dos grupos de 3 carbonos llamados piruvato. El piruvato puede luego introducirse en el ciclo del ácido cítrico y descomponerse en energía.

Cuando la glucosa se descompone de una molécula de 6 carbonos a dos moléculas de 3 carbonos, la molécula termina en un aldehído. Pero el piruvato termina en un ácido carboxílico. La transformación de un aldehído en un ácido carboxílico es una reacción cuesta arriba. Esto significa que para que esto ocurra, se debe agregar un fosfato al aldehído, formando un fosfato de acilo, y luego la eliminación del fosfato da como resultado un ácido carboxílico.

Este paso de la glucólisis, que da como resultado un fosfato de acilo, específicamente 1,3-bisfosfoglicerato, es el paso 6 de la glucólisis. Comienza con gliceraldehído-3-fosfato (una de las moléculas originales cuando el compuesto de 6 moléculas se descompone en dos compuestos de 3 carbonos) y utiliza la enzima gliceraldehído fosfato deshidrogenasa. El hidrógeno del aldehído se elimina (y se coloca en NADH, que es otra fuente de energía para el cuerpo) y se reemplaza con un grupo fosfato, uniendo el grupo fosfato al carbono con el oxígeno.

El siguiente paso elimina el PO ₃ del 1,3-bisfosfoglicerato y lo agrega a un grupo ADP para formar ATP y 3-fosfoglicerato (que contiene el ácido carboxílico necesario en el extremo).

Resumen de la lección

Un fosfato de acilo es un compuesto que contiene un grupo acilo conectado a un fosfato. Muchos compuestos biológicos, como el acetil ACP y el 1,3-bisfosfoglicerato, son fosfatos de acilo. El fosfato de acilo suele ser un intermediario en las reacciones porque puede actuar como un método para convertir compuestos de estados de energía más bajos a estados de energía más altos. Esto incluye la conversión de ácidos carboxílicos en amidas y aldehídos en ácidos carboxílicos.

La reacción de hidrólisis ( fosforilación) coloca un grupo fosfato en un ácido carboxílico para que luego pueda convertirse en compuestos de mayor energía, como las amidas. Se produce como un único paso concertado en el que coinciden tres cosas:

• Una base elimina el hidrógeno del grupo OH.
• Los electrones del enlace hidrógeno-oxígeno atacan el fósforo en el ATP.
• El enlace fósforo-oxígeno se rompe

La fosforilación también se utiliza durante la glucólisis, descomponiendo la glucosa en piruvato para obtener energía. En este proceso, un aldehído debe convertirse en un ácido carboxílico. Esto ocurre con el fosfato de acilo 1,3-bisfosfoglicerato.