Haluro de alquenilo: estructura, síntesis, reacciones y ejemplos

Publicado el 31 octubre, 2020 por Rodrigo Ricardo

¿Qué son los haluros de alquenilo?

Imagina que quisieras hacer una caminata hoy, pero notaste que podría empezar a llover. En lugar de cancelar sus planes, empaca su ropa impermeable y se dirige a un divertido día de caminata. Esta ropa para la lluvia que hace posible este día probablemente esté hecha de un material llamado vinilo. El vinilo (o más específicamente el PVC) también se usa en tuberías de plástico, cuero sintético, discos (de ahí el nombre, disco de vinilo), aislamiento y muchos otros productos. El PVC se fabrica con cloroeteno, un haluro de alquenilo.


El cloroeteno contiene un doble enlace carbono carbono con uno de los átomos de carbono unido a un cloro
Cloroeteno

Un haluro de alquenilo es simplemente un alquenilo unido a un haluro. Un alquenilo es uno de los átomos de carbono que participan en un doble enlace. Un haluro son miembros del grupo 17 en la tabla periódica, que incluye fluoruro, cloro, bromuro y yodo. Los haluros de alquenilo también se denominan haloalquenos.


El alquenilo es uno de los átomos de carbono en un doble enlace carbono carbono
Alquenilo

Los haluros de alquenilo son muy estables y no experimentan reacciones fácilmente. Esto nos da una fuente estable de haluros de carbono.

Síntesis de haluros de alquenilo

Existen varios métodos diferentes para sintetizar haluros de alquenilo. Estos métodos incluyen:

  • Comience con un haluro de alquilo y oxícelo en un alqueno


El hidrógeno se elimina del haluro de alquilo y se coloca en el grupo OH, formando agua, luego se puede agregar el haluro
Haluro de alquilo en haluro de alqueno

  • Comience con una cetona, elimine el agua y agregue un haluro


Se elimina el oxígeno, llevándose consigo dos átomos de hidrógeno, formando agua, se forma un doble enlace y se agrega el haluro
Cetona en haluro de alquenilo

  • Comience con un alquino y redúzcalo en un alqueno, agregando un haluro


Los hidrógenos se agregan al alquino, formando un haluro de alquenilo.
Alquino en haluro de alquenilo

  • Comience con un alcano con un buen grupo saliente (como Ph 3 y oxícelo, agregando un haluro


En este ejemplo, se usa BF
3 K como el grupo saliente bueno y se reemplaza con un haluro
Buena reacción del grupo saliente del alcano

Ejemplos de reacciones de cloroeteno

Veamos específicamente cómo se produce el cloroeteno. Hay varias rutas posibles para producir cloroeteno:

  • Agregar HCl a un alquino a altas temperaturas


Esta reacción requiere altas temperaturas para reducir el alquino en un alqueno y agregar el cloro.
Alquino en cloroeteno

  • Agregar cloro a un alqueno y luego oxidarlo nuevamente en un alqueno


Primero se agregan dos átomos de cloro al eteno, reduciéndolo a un alcano, luego un grupo OH elimina un cloro y un hidrógeno, oxidándolo de nuevo en un alqueno
Cloroeteno de etano

  • Oxidando un cloroetano


En esta reacción bastante simple, el cloroetano simplemente se reduce usando un grupo OH para formar cloroeteno
Oxida el cloroetano

Este cloroeteno puede reaccionar con otras moléculas de cloroeteno para convertirse en un polímero largo, formando PVC.

Resumen de la lección

Los haluros de alquenilo son un haluro unido a un alquenilo . En otras palabras, es un haluro unido a un doble enlace carbono-carbono. Están formados por varios métodos, entre ellos:

  • Reducir un haluro de alquino en un alqueno
  • Oxidación de un haluro de alcano en un alqueno
  • Agregar un haluro a un alqueno

Los haluros de alquenilo son muy estables y, por tanto, son una buena fuente de enlaces carbono-halógeno. Un uso de haluros de alquenilo es la formación de polímeros para producir PVC a partir del haluro de alquenilo cloroeteno.

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