Haluro de alquilo: estructura y reacciones

Haluro de alquilo

¿Qué hacen las toxinas de los mariscos? cloroformo; ciertos antibióticos, como cloromicetina; y algunas hormonas, como la hormona tiroidea T4, todas tienen en común? Todos tienen haluros de alquilo en su composición química. Cada uno tiene funciones muy diferentes, pero los haluros de alquilo en cada uno de ellos les ayudan a realizar sus funciones individuales.

Un carbono tiene espacio para 4 sustituyentes (o enlaces); el sustituyente más común en el carbono es el hidrógeno. Un alquilo es cuando uno (o más) de estos espacios está ocupado con algo que no sea hidrógeno. Entonces, un haluro de alquilo es cuando ese espacio es ocupado por un halógeno en lugar de un hidrógeno. Un halógeno es cualquier elemento del grupo VIIA de la tabla periódica (los elementos que están encerrados en un círculo en esta imagen de la tabla periódica). Estos elementos son: fluoruro, cloro, bromo, yodo y astato.

Los halógenos están en el grupo VIIA y están encerrados en un círculo en esta tabla periódica.

Ejemplos de haluros de alquilo

Un haluro de alquilo puede ser tan simple como un clorometano, que es un solvente común que se usaba anteriormente como refrigerante:

El clorometano es el haluro de alquilo más simple.

O pueden ser como el cloroformo, que los médicos usaban en el pasado para ayudar a realizar cirugías:

El cloroformo de haluro de alquilo.

O pueden ser complejos, como esta toxina que se encuentra en los mejillones. Dado que el océano contiene muchos halógenos, a menudo se forman toxinas, como la del mejillón. La toxina de los mejillones es tóxica para los humanos cuando comen los mejillones, en parte debido al exceso de cloro que introduce en nuestros sistemas.

La toxina del mejillón es un haluro de alquilo complejo.

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Otro haluro de alquilo complejo es la hormona tiroidea T4, que es importante para que nuestro cuerpo funcione correctamente:

La hormona tiroidea T4 es un haluro de alquilo.

Notará que la toxina del mejillón, el clorometano y el cloroformo tienen cloruro como haluro, mientras que la hormona tiroidea usa yodo como haluro. El antibiótico Cloromicetina también usa cloruro como haluro (como es evidente por el nombre ‘cloro’):

El haluro de alquilo cloromicetina se usa como antibiótico.

Se puede usar cualquiera de los haluros, pero como el cloro y el flúor son los halógenos más comunes (en la corteza terrestre), se encuentran con mayor frecuencia en los productos. El yodo y el bromo son algo raros, pero todavía se encuentran con frecuencia. La astatina es extremadamente rara (probablemente el elemento más raro de la tierra).

Cómo hacer un haluro de alquilo

Puede elegir entre muchas formas de fabricar un haluro de alquilo. El reactivo de partida puede ser un alqueno (un carbono con doble enlace a otro carbono), un alquino (un carbono con triple enlace a otro carbono) o un alcohol (un carbono conectado a un grupo oxígeno-hidrógeno).

En este ejemplo, vemos que el alqueno se convierte en un haluro de alquilo:

Se puede hacer un haluro de alquilo comenzando con un alqueno y agregándole HX

Las líneas en blanco que salen de los carbonos pueden ser otro carbono o un hidrógeno, pero como no son importantes para la reacción, no se muestran. Los halógenos se denominan con frecuencia como una “X” para referirse a cualquiera de los halógenos.

Esto es similar a cómo se forman todos los haluros de alquilo. Si se usa XX en lugar de HX como reactivo, entonces ambos carbonos serán halogenados en lugar de solo uno, y terminaremos con dos haluros de alquilo.

Reacciones que involucran un haluro de alquilo

Los halógenos se denominan grupos salientes buenos porque pueden eliminarse fácilmente del carbono y reemplazarse con otra cosa. Esto permite que ocurran muchas reacciones; por eso son tan importantes los haluros de alquilo.

El haluro de alquilo es particularmente reactivo ya que los halógenos son más electronegativos que el carbono. Así que alejan los electrones de los carbonos y los acercan a sí mismos. Entonces, es más probable que estos carbonos acepten nuevos electrones e inicien el halógeno.

Una de las reacciones que pueden ocurrir es hacer reaccionar un haluro de alquilo con agua. A continuación, se quita el halógeno y se forma un alcohol:

Se puede formar un alcohol haciendo reaccionar un haluro de alquilo con agua.

Esto es lo mismo que ocurre con la hormona tiroidea T4. La hormona tiroidea es importante ya que permite que ocurran muchas reacciones en el cuerpo. Cuando sale al cuerpo, uno de los yodos se elimina y se cambia por alcohol. Esto convierte la T4 en la forma activa de la hormona tiroidea (T3). Esta conversión es crítica porque la hormona tiroidea solo puede viajar a través del cuerpo en el formato de T4; sin embargo, la T4 no puede provocar reacciones como la T3. Entonces, necesitamos T4 para mover la hormona a las áreas necesarias del cuerpo y necesitamos T3 para provocar las reacciones necesarias del sistema corporal.

Resumen de la lección

Los haluros de alquilo son un carbono con uno de los hidrógenos reemplazado por un halógeno (fluoruro, cloro, yodo, bromo o astato). Estos haluros de alquilo son importantes porque los halógenos son un buen grupo saliente que puede reaccionar fácilmente y permitir que el carbono se adhiera a algo nuevo. Algunos haluros de alquilo importantes incluyen la hormona tiroidea T4, el cloroformo y las toxinas de los mariscos.