¿Qué es un Grupo Acilo? Definición, estructura y función

Definición grupo acilo

Un grupo acilo es un grupo funcional que se encuentra en compuestos orgánicos. ¿Cuál es la fórmula de un grupo acilo? La fórmula general de un grupo funcional acilo es RCO-. Esto significa que un átomo de carbono está unido por un enlace simple a un grupo R (cualquier cadena de hidrocarburo), por un enlace doble a un oxígeno y, luego, unido a cualquier otra cosa (halógeno, otro grupo R, un grupo OR, etc.). Los grupos acilo se forman típicamente a partir de oxoácidos (como los ácidos carboxílicos), donde el grupo OH se puede eliminar y reemplazar con otro grupo para formar un nuevo grupo acilo. Dado que los ácidos carboxílicos reaccionan de manera muy diferente a otros grupos acilo, no se los suele considerar un acilo, aunque se ajusten a la fórmula general de un acilo.

Los grupos acilo son similares a los carbonilos y acetilos. Los carbonilos son un término más amplio, mientras que los acetilos son un tipo específico de grupo acilo. Los carbonilos simplemente se refieren al doble enlace carbono-oxígeno. Los otros dos enlaces en el carbono pueden ser a cualquier otra cosa (doble enlace a otro oxígeno, enlace simple a un nitrógeno y un oxígeno, grupos R, etc.). Un acilo es un tipo de carbonilo donde un enlace siempre es a un grupo R. Los acetilos son un tipo de grupo acilo donde el grupo R al que está unido es un grupo metilo ({eq}CH_3 {/eq}).

Principales grupos de acilos

Los grupos acilo se pueden dividir en grupos funcionales adicionales. Hay muchos grupos funcionales que se incluyen bajo el paraguas de los acilos. Algunos de los más comunes son:

• Aldehídos
• Cetonas
• Ésteres
• Amidas de acilo
• Haluros de acilo

Aldehídos

El cuarto enlace de un acilo aldehído es un átomo de hidrógeno, lo que le da la fórmula general de RCHO. El grupo R puede ser cualquier grupo hidrocarbonado, pero la cadena termina con el grupo aldehído acilo. Algunos ejemplos de aldehídos son:

• Formaldehído
• Fenilmetanal
• Butanal
• Aldehido cinámico
• Vanilina

El grupo R en la estructura del cinamaldehído consiste en una cadena de 2 carbonos unida a un anillo de benceno.

En esta representación tridimensional de un aldehído, el hidrógeno se muestra como un pequeño círculo blanco. En la estructura del esqueleto, como se suele mostrar en los compuestos orgánicos, el hidrógeno ni siquiera se muestra, como en esta imagen del 5-octenal.

Obsérvese que la molécula simplemente termina con un doble enlace carbono-oxígeno, y se supone que el hidrógeno es el cuarto enlace.

Cetonas

Una cetona tiene otro grupo R como cuarto enlace en el grupo acilo, lo que le da la fórmula general RCOR’. Algunos ejemplos de cetonas son:

• Acetona
• Ciclohexanona
• Fenilpropanona

La estructura de cada grupo R puede diferir y los grupos R también pueden incluir otros grupos funcionales unidos.

Ésteres

En un grupo funcional éster acilo, el cuarto enlace es un grupo OR, o un oxígeno unido a otro grupo R, lo que le da la fórmula general RCOOR’. Algunos ejemplos de ésteres son:

• Acetato de etilo
• Carboxilato de isopropilciclopentano
• Benzoato de propilo

El éster acílico más pequeño es el etanoato de metilo, donde cada grupo R es un grupo metilo.

Dado que el grupo R unido al carbonilo es un metilo, éste también es un acetilo.

Amidas de acilo

Una acilamida tiene el cuarto enlace como nitrógeno, lo que le da la estructura general RCON-. El nitrógeno puede unirse a otros dos compuestos, ya sea un hidrógeno o un grupo R, lo que da como resultado la estructura general completa:

• {eq}RCONH_2 {/eq}
• {eq}RCONHR{/eq}
• {eq}RCONR_2 {/eq}

Las acilamidas incluyen propanamida (con la estructura general {eq}RCONH_2 {/eq}).

Un ejemplo de una amida con la estructura general RCONHR es la metilpropanamida.

Y un ejemplo de una amida con la estructura general {eq}RCONR_2 {/eq} es dimetilpropanamida.

Haluros de acilo

Los haluros de acilo tienen un halógeno (como bromo, flúor, yodo o cloro) como cuarto enlace, lo que da la fórmula general RCOX, donde X es un halógeno. Algunos ejemplos de haluros de acilo incluyen:

• Yoduro de acetilo
• Cloruro de etanolilo
• Bromuro de propanoilo

La estructura de un haluro de acilo puede tener cualquiera de los halógenos como cuarto enlace.

Función del grupo acilo

Los grupos acilo son importantes porque el doble enlace carbono-oxígeno aleja electrones del carbono acilo, lo que lo hace altamente nucleófilo (o deficiente en electrones). Esto permite que los compuestos ricos en electrones ataquen al carbono. Para algunos grupos acilo, el cuarto enlace también es un buen grupo saliente, que permite que se formen nuevos compuestos después de un ataque electrofílico. Los halógenos son un grupo saliente particularmente bueno. Al formar acilos, los haluros de acilo suelen ser el primer acilo formado a partir de un ácido carboxílico. El haluro de acilo puede luego transformarse fácilmente en otros grupos acilo al desprender el halógeno. Muchas reacciones utilizan el grupo acilo en los compuestos.

Una función biológica importante de un grupo acilo es la de la acetil CoA. La acetil CoA termina la molécula con un grupo acilo, específicamente un sulfuro de acilo. Un sulfuro de acilo significa que el cuarto enlace del grupo acilo es un azufre, que luego también está unido a una larga cadena R. El grupo R unido al carbono es simplemente un metilo. Si se elimina el azufre y se reemplaza por un hidrógeno, esto da lugar al grupo acilo, acetal. Un acetal se denomina comúnmente acetilo simple. La acetil CoA actúa como un compuesto de transferencia, para transferir el grupo acetilo al ciclo del ácido cítrico, que luego puede crear energía para el cuerpo.

Ejemplos de grupos acilo

Muchos grupos acilo de aldehído tienen aromas agradables, incluida la vainillina (huele a vainilla). La vainillina tiene la fórmula química {eq}C_8H_8O_3 {/eq}. La estructura consiste en un anillo de benceno, donde uno de los enlaces es un aldehído acílico.

La vainillina se encuentra en la vainilla y es el ingrediente principal utilizado en el sabor artificial de vainilla.

Otro uso de los grupos acilo incluye la acetona, la metiletilcetona y otras cetonas en la pintura. Las cetonas son un excelente disolvente de pintura y se utilizan con frecuencia en la pintura.

Resumen de la lección

Un grupo acilo es un grupo funcional que se encuentra en compuestos orgánicos y que tiene la fórmula general RCO-. El guión puede representar cualquier enlace. El tipo de enlace determinará la categoría del grupo subfuncional. Los grupos funcionales acilo incluyen:

• Aldehído, el adjunto es hidrógeno.
• Cetona, el adjunto es otro grupo R
• Éster, el enlace es un grupo OR, donde R puede ser cualquier cadena hidrocarbonada.
• Acilamida, el enlace es un nitrógeno, que puede incluir un grupo {eq}NH_2 {/eq}, NHR o {eq}NR_2 {/eq}
• Haluro de acilo, el enlace es un halógeno (mostrado como X)

Los grupos acilo están formados por ácidos carboxílicos, que técnicamente siguen la fórmula general de un acilo; dado que tienen una función diferente, generalmente no se los considera parte del grupo acilo. El carbono de un grupo acilo actúa como un nucleófilo, lo que permite que se produzcan diferentes reacciones en el grupo acilo. Un grupo acilo importante es el acetil CoA, donde el cuarto enlace es a un azufre y entrega un acetilo al ciclo del ácido cítrico para formar energía.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador