¿Qué motiva esa reacción?
¿Alguna vez te has preguntado qué hace que los fuegos artificiales exploten con esos colores deslumbrantes? ¿O por qué una gaseosa entra en erupción como un volcán si dejas caer un caramelo Mentos en la botella? Este tipo de demostraciones son solo uno de los muchos ejemplos de química que ocurren en nuestra vida diaria. Tanto los fuegos artificiales como el ‘experimento’ de Mentos son posibles porque algunos compuestos químicos (a saber, compuestos orgánicos), cuando se exponen a las condiciones adecuadas, sufrirán una reacción química.
Nuestro punto focal de hoy será tratar de comprender algunos de los efectos moleculares que entran en juego y que pueden influir en la reactividad dentro de un compuesto orgánico. Para nuestros propósitos, definamos un compuesto orgánico como cualquier cosa que contenga carbono e hidrógeno como los elementos principales (pero no necesariamente los únicos) de la sustancia. Al igual que tu madre te dijo que tuvieras cuidado con las personas con las que te hacías compañía para no influenciarte, ¡veamos qué “influencias” existen para los compuestos orgánicos!
Efectos inductivos
La primera influencia de reacción que vamos a discutir es lo que se conoce como efectos inductivos. El efecto inductivo se define como la transmisión o «compartir» de una carga dentro de los enlaces simples de una molécula, lo que da como resultado un dipolo permanente dentro del compuesto. Es importante darse cuenta de que ciertos átomos tienen la capacidad de atraer electrones hacia sí mismos, lo que se denomina electronegatividad. Cuando dos átomos están unidos entre sí y tienen diferentes valores de electronegatividad, el átomo más electronegativo puede «acaparar» más la densidad de electrones asociada con el enlace químico. Es importante notar que los efectos inductivos solo ocurren a través de enlaces simples.
Como ejemplo, considere las reacciones del ácido acético y el ácido trifluoroacético con una base genérica de algún tipo. Cuando el átomo de hidrógeno se extrae de cada molécula, hay una carga negativa general en ambos compuestos. Sin embargo, resulta que la carga negativa del compuesto que contiene los átomos de fluoreno está mucho más estabilizada que el ácido acético. Esto se debe al hecho de que los átomos de flúor, debido a su capacidad de extracción de electrones, pueden ayudar a estabilizar la carga a través de efectos inductivos a través de los enlaces simples. La presencia de efectos inductivos es lo que hace que el ácido trifluoroacético sea un ácido mucho más fuerte que el ácido acético.
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El efecto electromérico
El efecto electromérico es muy similar a los efectos inductivos, solo que involucra enlaces dobles en lugar de enlaces simples. Este efecto se observa con mayor frecuencia cuando se rompe un doble enlace en una molécula orgánica y los electrones contenidos en ese enlace se utilizan para formar un nuevo enlace con algún otro átomo o reactivo. Tomemos, por ejemplo, la reacción del 2-buteno con un ion hidrógeno. El doble enlace sirve como fuente de electrones para unirse al ion hidrógeno, que luego deja una carga positiva en uno de los átomos de carbono.
El efecto electromérico no dura, produciendo una polarización dentro de la molécula. Una vez que la fuente de iones de hidrógeno se elimina del sistema, el efecto se destruye y el doble enlace se vuelve a formar en el compuesto orgánico.
Efectos de resonancia
Los efectos de resonancia tienden a ser, con mucho, las influencias más importantes en las reacciones de la química orgánica. En pocas palabras, la resonancia es una deslocalización de la densidad electrónica que, en última instancia, da como resultado una molécula o ion más estable. Si se pueden mostrar dos o más estructuras de resonancia para la misma molécula, decimos que la molécula en su conjunto no es ninguna de las estructuras de resonancia individuales, sino un promedio de todas ellas.
Observe cómo en el ion carbonato, las dos cargas negativas se pueden colocar con precisión en cualquiera de los tres átomos de oxígeno. Este es un ejemplo de las cargas negativas que ‘resuenan’ o se deslocalizan en los tres oxígenos en lugar de estar asociadas únicamente con dos. Cuantas más estructuras de resonancia podamos dibujar para una molécula o ión, mayor será su estabilidad. Cuando ocurren reacciones orgánicas, muchas veces las posibles estructuras de resonancia de los intermedios resultantes tienen una gran influencia.
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Hiperconjugación
El último tipo de efecto molecular del que hablaremos que influye en las reacciones orgánicas se llama hiperconjugación. La hiperconjugación ocurre cuando hay una carga positiva ubicada en un átomo de carbono, y los enlaces simples en los átomos de carbono vecinos ayudan a estabilizar la carga positiva. Tenga en cuenta que un carbono con una carga positiva esencialmente tiene un orbital de electrones vacío que está desocupado.
Es importante tener en cuenta que para que la hiperconjugación sea posible, los enlaces simples que participan en la hiperconjugación deben estar directamente adyacentes al carbono que lleva la carga.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que hay ciertos efectos o influencias en juego durante las reacciones que involucran compuestos orgánicos, y estas influencias pueden tener un efecto profundo y también pueden ayudarnos a racionalizar por qué ciertas cosas reaccionan como lo hacen. Los principales efectos o influencias que comentamos fueron:
- Efectos inductivos : la transmisión o «compartir» de una carga dentro de los enlaces simples de una molécula, lo que da como resultado un dipolo permanente dentro del compuesto. Los efectos inductivos surgen del hecho de que algunos átomos tienen diferentes valores de electronegatividad que otros.
- Efectos electroméricos : involucra dobles enlaces en compuestos orgánicos, y es una polarización temporal de la molécula que se destruye una vez que se eliminan las especies reactivas en la reacción. El resultado es que el compuesto vuelve a su estado inicial.
- Efectos de resonancia : una deslocalización de la densidad de electrones que finalmente da como resultado una molécula o ion más estable. Cuantas más estructuras de resonancia podamos dibujar para una molécula o ión, mayor será su estabilidad.
- Hiperconjugación : ocurre cuando hay una carga positiva ubicada en un átomo de carbono, y los enlaces simples en los átomos de carbono vecinos ayudan a estabilizar la carga positiva.
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