Isómeros estructurales: definición y ejemplos

¿Qué son los isómeros estructurales?

¿Te encantaba jugar con bloques de construcción cuando eras joven? ¿Recuerdas cómo usaste el mismo conjunto de bloques para crear diferentes formas y estructuras separándolos y volviéndolos a unir? Bueno, las fórmulas moleculares se parecen mucho a los bloques de construcción y pueden proporcionarnos pistas sobre los isómeros estructurales.

En teoría, las fórmulas moleculares nos dicen cuántos átomos de cada elemento hay en una molécula. Al igual que los bloques de construcción, estos átomos pueden unirse de diferentes maneras. Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular, pero sus átomos tienen diferentes arreglos o enlaces.

Echemos un vistazo a una fórmula molecular: C 4 H 10 . Si bien la fórmula molecular no puede decirnos cómo están organizados los átomos, puede ayudarnos a encontrar algunos de los posibles arreglos. En este caso, hay dos arreglos diferentes para esta fórmula molecular: butano e isobutano.

El butano y el isobutano tienen la misma cantidad de átomos de carbono (C) y átomos de hidrógeno (H), por lo que sus fórmulas moleculares son las mismas. Sin embargo, cada uno tiene una fórmula estructural diferente , que muestra cómo están dispuestos los átomos. Entonces podemos decir que el butano y el isobutano son isómeros estructurales.

Ahora que sabemos qué significan los isómeros estructurales, analicemos los diferentes tipos de isómeros estructurales. Estos incluyen isómeros de cadena, isómeros de grupos funcionales e isómeros posicionales.

Isómeros de cadena

Los isómeros de cadena están formados por dos o más carbono u otros compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones atómicas o ramificaciones. Imagínese eliminar un compuesto de carbono y sus uniones de una cadena y unirlos a otro compuesto de carbono dentro de la cadena.

Por ejemplo, el pentano, que tiene una fórmula molecular de C 5 H 12 , tiene tres isómeros de cadena diferentes. En la siguiente ilustración, verá que el pentano y el isopentano son isómeros en cadena el uno del otro.

Cuando cambiamos el grupo CH 3 del pentano, que está rodeado en rojo, por un átomo de hidrógeno en la cadena de carbono, tendremos un isómero de cadena: isopentano.

El siguiente es un ejemplo de neopentano, otro isómero de cadena del pentano.

El neopentano es el resultado de intercambiar el CH 3 de la izquierda con el átomo de H, que está rodeado por un círculo rojo, así como el otro grupo CH 3 de la derecha con el átomo de H, que está rodeado por un círculo azul. Al cambiar los grupos de hidrógeno y CH 3 en la cadena de pentano, cambiamos la forma en que los átomos se unen entre sí. Aquí, podemos ver los tres isómeros en cadena del pentano.

Los isómeros de la cadena no solo se aplican a los grupos de carbono en la cadena, sino también a los diferentes átomos que pueden estar presentes en la cadena. Echemos un vistazo al 2-bromobutano, que tiene un grupo bromo (Br) en la cadena.

Al cambiar la forma en que los átomos de carbono, hidrógeno y bromo se unen a la cadena, podemos obtener los siguientes isómeros de cadena de 1-bromobutano.

Isómeros de grupos funcionales

Las moléculas se clasifican según sus grupos funcionales , o grupos de átomos o enlaces con cualidades químicas y físicas únicas. Echemos un vistazo a algunos grupos funcionales, donde R y R ‘son grupos laterales que consisten en carbono, hidrógeno y / u otros elementos. Por ejemplo, si un grupo funcional de CH = O (carbonilo) está unido a una molécula, esta molécula se clasifica como aldehído. Si un grupo funcional de -OH (hidroxilo) está unido a una molécula, esta molécula se clasifica como alcohol.

Los isómeros de grupos funcionales tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes grupos funcionales en la cadena. Por ejemplo, el alcohol etílico y el dimetiléter tienen la misma fórmula química, pero diferentes grupos funcionales, que están marcados con un círculo azul.

El alcohol etílico tiene un grupo hidroxilo (R-OH) y un grupo dimetiléter (RO-R ‘). Otros ejemplos de isómeros de grupos funcionales incluyen acetona, que es una cetona, y propanal, un aldehído. Ambos tienen la misma fórmula química, pero sus grupos funcionales son diferentes.

Isómeros posicionales

Regresemos a una de nuestras estructuras de bloques de construcción y agreguemos una bandera. Cada vez que volvemos a visitar nuestra estructura, dejamos intacta la disposición de los bloques y cambiamos solo la bandera. Los isómeros posicionales son similares en que todo permanece sin cambios, excepto la posición del grupo funcional importante, en este caso, la bandera. Los isómeros posicionales tienen la misma estructura carbonada, pero solo el grupo funcional o un sustituto, que es cualquier átomo o grupo de átomos, cambia de posición.

La siguiente imagen muestra los isómeros posicionales del aminofenol.

Aquí, la posición del sustituyente, -NH 2 , cambia en el anillo. El bromuro de propilo y el bromuro de isopropilo también son isómeros posicionales con tres átomos de carbono en la cadena de carbono. Cada borde de la cadena representa un átomo de carbono, que permanece igual; lo único que cambia es la posición del bromo en la cadena.

Resumen de la lección

Revisemos. Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones de átomos. Hay tres tipos de isómeros estructurales: isómeros de cadena, isómeros de grupos funcionales e isómeros posicionales. Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones o ramificaciones. Los isómeros de grupos funcionales tienen la misma fórmula pero diferentes grupos funcionales. Estos grupos funcionales están compuestos por diferentes grupos de átomos que se han dispuesto de una determinada manera y que dotan a la molécula de sus características únicas. Isómeros posicionales tienen el mismo número de átomos de carbono en la cadena, pero la ubicación del sustituyente, que podría ser un átomo o un grupo funcional, difiere en la cadena.

Isómeros estructurales: términos clave y sus significados

Ejemplo de isómeros de cadena

• Isómeros estructurales : tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones de átomos
• Isómeros de cadena : muestran la misma fórmula molecular pero contienen diferentes arreglos / ramas
• Isómeros de grupos funcionales : tienen la misma fórmula pero diferentes grupos funcionales
• Grupos funcionales : compuestos por diferentes grupos de átomos dispuestos de una determinada manera; proporcionan a la molécula sus características únicas
• Isómeros posicionales : tienen el mismo número de átomos de carbono en la cadena, pero la ubicación del sustituyente difiere en la cadena.

Los resultados del aprendizaje

Cuando haya completado esta lección, habrá mejorado su capacidad para:

• Proporcionar una descripción de los isómeros estructurales.
• Especificar los tres tipos de isómeros
• Comparar isómeros de grupos funcionales con isómeros posicionales