Isómeros: definición, tipos y ejemplos

¿Qué es un isómero?

Imagina que tienes bloques de colores con números. Te das cuenta de que es posible reorganizar estos bloques de varias formas. Decides que esta reorganización estructural implicará la construcción de una impresionante torre de bloques. ¿Notaste algo mientras construías tu torre? Los bloques no cambiaron mágicamente de forma, número ni aumentaron de tamaño. Sin embargo, la disposición de los bloques cambió.

¡Este es un gran ejemplo de isómeros! Los isómeros son compuestos cuyas fórmulas moleculares son las mismas pero las estructuras químicas son diferentes. Cuanto más grande sea la molécula y más ramificada sea, mayor será la cantidad de isómeros que puede producir.

Diferentes tipos de isómeros

Los isómeros se pueden dividir en dos categorías amplias: isómeros constitucionales y estereoisómeros.

Isómeros constitucionales

Los isómeros constitucionales son compuestos en los que los átomos están conectados o enlazados de forma diferente. Estos isómeros también pueden denominarse isómeros estructurales. Echemos un vistazo a nuestro ejemplo de conjunto de bloques. Si hubiera conexiones o varillas que unen un bloque a otro y usted acaba de cambiar esas conexiones, el conjunto de bloques (a) sería un isómero constitucional del conjunto de bloques (b) y viceversa. Solo recuerde, la estructura química cambia, no la fórmula.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros son compuestos que se diferencian por su orientación en el espacio. Sé que puede estar pensando, ¿qué tiene que ver el espacio con la química? Piénselo de esta manera: Imagine que puede levantar una estructura química de un pedazo de papel y comenzar a rotar los átomos y enlaces, torciendo la molécula, girándola en diferentes direcciones. Esta capacidad se refiere a la geometría molecular o estereoquímica de un compuesto. Es la orientación o disposición 3D de los átomos en un compuesto. Hay dos tipos de estereoisómeros: enantiómeros y diastereómeros. Intente imaginar visualmente la disposición espacial de estas moléculas.

Enantiómeros

Los enantiómeros son un tipo de estereoisómero en el que los compuestos son una imagen especular entre sí. Estas imágenes de espejo no se pueden superponer. Una excelente manera de comprender el concepto de una imagen no superponible es hacer este ejercicio con las manos:

Toma tu mano derecha (con las palmas hacia abajo) y colócala encima de tu mano izquierda. ¿Que notaste? El pulgar derecho está orientado en una dirección diferente a la del pulgar izquierdo. La mano derecha no se puede superponer con la mano izquierda porque los dedos no coincidirán entre sí. Esta capacidad de no ser superponible define una molécula quiral. La quiralidad es una molécula que tiene una imagen especular y no se puede superponer.

Diastereómeros

Los diastereómeros son isómeros que no son imágenes especulares entre sí y no se pueden superponer. Esto es exactamente lo contrario de los enantiómeros. Hay dos tipos de diastereómeros: cis y trans. Los isómeros cis contienen átomos que están orientados en el mismo lado de un enlace. Los isómeros trans tienen átomos orientados en lados opuestos de un enlace. Echemos un vistazo a algunas imágenes para comprender estos conceptos.

Aquí puede ver el dibujo del esqueleto de carbono de los isómeros para 3-nitro-2-butanol:

Imagina que la línea de trazos es un espejo o un pliegue. Para las moléculas A y B, ¿puedes ver que el OH y el H están ubicados en la misma posición? NH 2 y H también están en la misma posición. Esto le permite saber que está mirando una imagen reflejada. Ahora, si intenta levantar A y colocarlo encima de B, verá que los átomos ya no coinciden. Esto no es superponible. Por tanto, A es un enantiómero de B y viceversa.

Echemos un vistazo a los diastereómeros. En C y D, notará que NH 2 y H no son imágenes especulares. C no puede ser una imagen especular de D, y si intenta colocar C encima de D, los átomos H y OH no coinciden. No es superponible. Por tanto, C es un diastereómero de D. Observe también que los H están en lados opuestos en D; esto se llama isómero trans. En C, las H están del mismo lado; esto se llama isómero cis.

Dibuje siempre esqueletos de carbono y preste atención a la disposición de los átomos al decidir si una molécula es un enantiómero o diastereoisómero.

Un ejemplo de isómeros

La configuración de los átomos en un compuesto es muy importante en biología. Por ejemplo, tenemos una proteína en nuestro ojo llamada rodopsina. Esta proteína tiene diferentes isómeros. La rodopsina tiene un amigo llamado retina. Hecha de vitamina A, la retina también tiene isómeros. Cuando la retina cambia de un isómero cis a trans, la energía de la luz que entra en nuestros ojos se absorbe. Una vez que la retina toma esta energía de luz absorbida y la entrega a la rodopsina, la rodopsina la transporta a través de nuestro sistema de visión. ¡Antes de que te des cuenta, podremos ver! Mira los dos isómeros; observe los cambios entre la estructura de los isómeros retinianos.

Resumen de la lección

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras. Hay dos tipos amplios de isómeros: constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros constitucionales difieren en unión y conectividad. Los estereoisómeros difieren en la orientación 3D. Los enantiómeros y diastereómeros son dos subtipos de estereoisómeros. Los enantiómeros son isómeros que son imágenes especulares no superponibles. Los diastereómeros no son imágenes especulares y no se pueden superponer. Los diastereómeros incluyen tanto el isómero cis como el isómero trans. Los isómeros están ampliamente presentes en la biología de la vida. La isomerización de la rodopsina y la retina juegan un papel clave en nuestra capacidad de ver.

Los resultados del aprendizaje

Este video debería ayudarlo a:

• Definir isómero
• Distinguir entre isómeros constitucionales y estereoisómeros
• Comparar y contrastar enantiómeros y diastereómeros
• Diferenciar entre isómeros cis e isómeros trans
• Proporcione un ejemplo de isómeros

Rodrigo Ricardo Editor y fundador