Isómeros haloalcanos: definición, nombres y estructura

Publicado el 1 noviembre, 2020

Los halógenos no son solo para bombillas

¿Qué es lo primero que te viene a la mente cuando escuchas la palabra halógeno? La mayoría de las personas probablemente empiecen a pensar de inmediato en las bombillas halógenas que son comunes en los faros de los automóviles, las luces de escenario y las lámparas comerciales. Estas bombillas reciben su nombre porque en realidad contienen bromo o yodo, que pertenecen a la familia de elementos halógenos. Los halógenos aparecen en el grupo siete de la tabla periódica e incluyen flúor, cloro, bromo y yodo.

Aunque los halógenos juegan un papel importante en la industria de la iluminación, ¿sabías que también se encuentran comúnmente unidos a moléculas orgánicas? ¡Así es! De hecho, los compuestos orgánicos que contienen halógenos encuentran un amplio uso en productos farmacéuticos, materiales y polímeros, de todos los cuales dependemos a diario en nuestras vidas. En esta lección vamos a explorar una clase de organohalógenos llamados haloalcanos al observar su definición, su estructura y cómo nombrarlos. ¡Empecemos!

Definición de haloalcanos

Comencemos observando cómo se definen los haloalcanos. Un haloalcano es un alcano con uno o más halógenos unidos a él. Eso podría plantear la pregunta, ¿qué es un alcano? Un alcano a veces se denomina hidrocarburo porque, como la palabra lo indica, es un compuesto formado solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los haloalcanos contienen uno o más de flúor, cloro, bromo o yodo conectados a una molécula de hidrocarburo (alcano). Un ejemplo sería el 2-clorobutano.


estructura del 2-clorobutano
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Observe en el 2-clorobutano que el halógeno en este caso es el cloro, y la pieza de alcano de la estructura se conoce como butano. ¡Butano + cloro es igual a haloalcano!

Estructura de Haloalkanes

Estructuralmente, los haloalcanos pueden tener un amplio grado de variabilidad. Pueden variar desde halógenos unidos a alcanos simples compuestos por unos pocos átomos de carbono hasta casos en los que el halógeno está unido a un sistema de anillos de algún tipo (un alcano cíclico). El 2-clorobutano sería un ejemplo de un haloalcano más simple. Hablemos de un aspecto estructural importante con respecto a los haloalcanos.

Isómeros constitucionales de haloalcanos

A veces podemos tener haloalcanos que tienen las mismas fórmulas químicas pero difieren en la forma en que los átomos están conectados entre sí. Los isómeros constitucionales son compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferentes conectividades de átomos. Considere como ejemplo el 2,2-diclorobutano y el 1,4-diclorobutano. Observe cómo estos dos compuestos son similares en el sentido de que tienen la misma fórmula química general, pero difieren en la forma en que los átomos de cloro están conectados al alcano.


El 2,2-diclorobutano y el 1,4-diclorobutano son isómeros constitucionales entre sí.
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Otro ejemplo de isómeros constitucionales es el 1,2-dibromociclohexano y el 1,4-dibromociclohexano. El ciclohexano es un alcano cíclico que contiene seis átomos de carbono unidos para formar una estructura de anillo. Observe que, como en nuestro ejemplo anterior, los dos compuestos solo se diferencian entre sí por los átomos de carbono a los que se unen los bromos. Sin embargo, todavía tienen la misma fórmula química.


Estructuras de 1,2-dibromociclohexano y 1,4-dibromociclohexano que son isómeros constitucionales entre sí
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Nombres de Haloalkanes

¿Y los nombres de los haloalcanos? Hemos mencionado varios ejemplos hasta ahora, pero ¿cómo se determinan realmente esos nombres? Los haloalcanos se nombran siguiendo algunas reglas simples:

  1. Las cadenas de carbono (el alcano) se nombran según la cantidad de átomos de carbono que contienen. Los nombres pueden variar desde etano (dos carbonos), propano (tres carbonos), butano (cuatro carbonos), pentano (cinco carbonos), hexano (seis carbonos), heptano (siete carbonos) u octano (ocho carbonos). Esto se llama cadena principal.
  2. El halógeno al que está unido el carbono debe identificarse en el nombre mediante un localizador numérico. Por ejemplo, en nuestro ejemplo del 2-clorobutano, el número 2 nos dice que el cloro está unido al segundo átomo de carbono de la cadena.
  3. Cuando ensamblamos el nombre del compuesto, separamos los números del texto usando un guión y para el halógeno, quitamos la terminación -ine del halógeno y agregamos la letra ‘o’. Entonces el flúor se convertiría en flouro, el cloro se convertiría en cloro, etc.
  4. Si hay más de uno del mismo halógeno presente, use un prefijo como -di (dos), -tri (tres), etc.

Como ejemplo, consideremos una cadena de alcano que tiene seis carbonos de longitud y tiene un flúor unido a la cadena en el segundo y cuarto átomo de carbono. ¿Cómo nombrarías el compuesto? Pensemos en ello juntos. Dado que la cadena de carbono tiene seis carbonos de largo, el padre sería hexano. Hay flúor presentes en el segundo y cuarto carbono, por lo que explicaremos su ubicación usando los números 2 y 4. También necesitamos usar el prefijo -di ya que hay dos flúor. Todo eso considerado, el nombre sería 2,4-difluorohexano.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que un haloalcano es un alcano con uno o más halógenos unidos a él, y un alcano es un compuesto que está hecho solo de átomos de carbono e hidrógeno. Los haloalcanos pueden variar desde halógenos unidos a alcanos simples compuestos por unos pocos átomos de carbono, hasta casos en los que el halógeno está unido a un sistema de anillo de algún tipo (un alcano cíclico).

Algunos haloalcanos están relacionados entre sí porque tienen la misma fórmula química pero diferentes conectividades de átomos, y estos tipos de compuestos se denominan isómeros constitucionales .

Al armar el nombre de un haloalcano, seguir los cuatro sencillos pasos que aprendimos nos permitirá nombrar cualquier haloalcano. Lo más importante que debe recordar es averiguar cuál es el alcano principal encontrando la cadena de carbono continua más larga y dando un localizador numérico a los átomos de carbono a los que están unidos los halógenos.

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