La reacción de Wittig y la síntesis de alquenos: definición y ejemplos

¿Qué son los alquenos?

Los alquenos pueden parecer extraños, pero es probable que ya hayas entrado en contacto con ellos hoy. ¿Has usado algún plástico? Todos los artículos hechos con un tipo de plástico llamado PVC o cloruro de polivinilo, están hechos de alquenos. El anticongelante que mantiene nuestros motores en funcionamiento en el invierno también está hecho de un alqueno, etilenglicol. Los alquenos también se utilizan en la fabricación de disolventes, pinturas, lacas y otros materiales.

Los alquenos son moléculas de hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. Los hidrocarburos son moléculas que tienen largas cadenas de carbono con átomos de hidrógeno unidos. Los alquenos también pueden tener otros grupos funcionales unidos, pero la característica principal es un doble enlace carbono-carbono.

La reacción de Wittig

Claramente, existen abundantes usos para los alquenos. Una forma en que los científicos pueden fabricar alquenos es mediante la reacción de Wittig. La reacción de Wittig combina un iluro con un aldehído o cetona para formar un alqueno. La reacción de Wittig es útil porque forma el enlace alqueno en el carbono específico que es la ubicación del grupo funcional aldehído o cetona. Echemos un vistazo a los requisitos.

Las reacciones de Wittig se utilizan para producir alquenos.

Primero, los científicos deben sintetizar un iluro. Un iluro es una molécula que tiene una carga positiva en un átomo y una carga negativa en el átomo contiguo. La carga total de la molécula es neutra. Los iluros se preparan combinando una trifenilfosfina con un haluro de alquilo y concluye con un tratamiento con una base fuerte para eliminar el haluro.

Un ejemplo de un iluro que podría usarse en la reacción de Wittig

Una vez que se forma un iluro, se puede hacer reaccionar con el aldehído o la cetona de elección para formar un alqueno. Un aldehído es una molécula orgánica que tiene un carbono terminal unido a un átomo de oxígeno y de hidrógeno. Las cetonas tienen un carbono unido a otros dos carbonos, así como a un átomo de oxígeno. Tanto los aldehídos como las cetonas forman alquenos en el enlace de oxígeno cuando se combinan con un iluro.

Mecanismo

Entonces, ¿cómo ocurre esta reacción?

Paso 1: ataque nucleofílico

Primero, el átomo cargado negativamente en el yluro ataca el carbono carbonilo, el carbono unido al átomo de oxígeno, en el aldehído o cetona. Este ataque nucleofílico permite que el iluro done un par de electrones al carbono carbonilo.

Paso 2: Formación de un anillo de cuatro miembros

A continuación, el átomo de oxígeno en el aldehído o la cetona ataca a uno de los grupos fenilo del iluro para formar un anillo de cuatro miembros.

Paso 3: Formación de alquenos

A continuación, los grupos fenilo se van con el átomo de oxígeno, formando un doble enlace entre dos átomos de carbono. Esto produce el alqueno.

Solicitud

La reacción de Wittig se usa ampliamente para sintetizar alquenos para una variedad de propósitos, como el uso industrial y la fabricación de medicamentos. La reacción de Wittig es especialmente útil en la producción de fármacos porque la ubicación del doble enlace se puede especificar usando un aldehído o cetona particular. La ubicación del doble enlace puede ser importante para las propiedades bioactivas.

Resumen de la lección

Los alquenos son moléculas de hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos se encuentran en una amplia gama de moléculas, desde disolventes industriales hasta plásticos y productos farmacéuticos. Los alquenos se sintetizan mediante la reacción de Wittig en la que se combina un aldehído o una cetona con un iluro. Un iluro es una molécula que tiene una carga positiva y una carga negativa en los átomos adyacentes. La reacción de Wittig tiene tres pasos principales en su mecanismo:

1. Ataque nucleofílico

2. Formación de un anillo de cuatro miembros

3. Formación de alquenos

La reacción de Wittig se utiliza a menudo para producir alquenos industriales, así como durante la síntesis de fármacos debido a su especificidad.