Mecanismo de empuje de flecha en química orgánica
¿Qué está empujando la flecha?
Cuando conduce a un lugar nuevo, sería difícil hacer un seguimiento de dónde se suponía que debía ir sin un mapa. Los mapas ayudan a mostrarnos cómo llegar del punto A al punto B. Averiguar cómo llegar del punto A (reactivos) al punto B (productos) en una reacción puede ser igualmente confuso. Por lo tanto, es bueno que tengamos un “mapa” que nos ayude a llegar allí. Este mapa está empujando una flecha.
Presionar flechas es una forma de ayudarnos a realizar un seguimiento de lo que sucede en una reacción y ayudarnos a comprender cómo se forman los productos. El empuje de flechas lleva electrones de lugares ricos en electrones a lugares pobres en electrones. Realizamos un empuje de flechas para mostrar la ruptura y formación de enlaces, y para realizar un seguimiento de los cargos formales. Los lugares ricos en electrones incluyen pares y enlaces de electrones. Los lugares pobres en electrones incluyen cargas positivas, átomos más electronegativos y enlaces de dígitos más pequeños (un enlace simple es más pobre en electrones que un enlace doble).
Formación y ruptura de vínculos
Para hacer un enlace, comenzamos la flecha en el par de electrones y terminamos la flecha en un átomo deficiente en electrones. Podemos formar un nuevo enlace sencillo, un nuevo doble enlace o un nuevo triple enlace. Siempre necesitamos dibujar la flecha en la forma en que se moverán los electrones. En otras palabras, no inicie la flecha en el átomo deficiente en electrones, siempre comience en el átomo rico en electrones.
Se puede formar un enlace sencillo cuando combinamos dos moléculas separadas. Una de las moléculas debe tener pares solitarios, y la otra molécula debe tener una carga positiva o ser deficiente en electrones. En este ejemplo, el oxígeno tiene dos conjuntos de pares solitarios, por lo que un conjunto puede participar en la formación de un nuevo enlace. Estos electrones pueden atacar una ubicación deficiente en electrones, como un carbocatión:
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Se forma un doble enlace cuando el átomo con los pares solitarios y el átomo deficiente en electrones ya están unidos. En este ejemplo, los pares solitarios del oxígeno se empujan hacia abajo para formar otro enlace entre el oxígeno y el carbono, creando un doble enlace:
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Un triple enlace se forma de manera similar al doble enlace, excepto que un doble enlace debe estar ya presente. En este ejemplo, los pares solitarios del nitrógeno se empujan hacia abajo para formar un triple enlace entre el nitrógeno y el carbono:
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Observe que con cada una de estas reacciones, la carga general permanece igual. En el primer ejemplo, comenzamos sin cargo (una carga de 0), y terminamos con una carga de +1 y -1, que cuando se suman equivalen a 0. En el segundo ejemplo, comenzamos con un + 1 carga y una carga -1 (juntas suman 0 carga), y terminan sin cargo. En el tercer ejemplo, comenzamos con una carga +1 y terminamos con una carga +1, la carga +1 ahora está en una molécula que puede mantener la carga positiva más fácilmente (el nitrógeno).
Los enlaces se rompen cuando un enlace se mueve para formar pares de electrones en otra molécula. Es simplemente lo contrario de formar enlaces. Lo importante que debemos recordar es que debemos comenzar en el sitio rico en electrones, en este caso, es el enlace en lugar de los pares de electrones.
Bonos móviles
A veces, un vínculo se puede romper y formar en el mismo paso, esto ocurre cuando se mueve un vínculo. Esto puede suceder entre dos moléculas diferentes o dentro de una molécula. Cuando esto ocurre dentro de una molécula, esto típicamente representa resonancia y se muestra con una flecha apuntando en ambas direcciones para mostrar que esta reacción puede ir en ambos sentidos.
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Cuando sucede entre dos moléculas, simplemente usamos una sola flecha para mostrar que sucede simultáneamente, aunque en realidad es una abreviatura de dos pasos separados. En este ejemplo, primero se rompe el enlace Cl-H, y luego los pares solitarios del cloro pueden formar un enlace con el carbono:
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Pero dibujamos esto como un paso simultáneo, empujando los electrones del enlace Cl-H hacia el carbono:
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Pasos sincrónicos
La mayoría de las reacciones no implican el movimiento de un solo electrón. Por lo general, cuando los electrones se mueven a una ubicación, los electrones chocan con otra ubicación.
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En este ejemplo, la molécula rica en electrones (el nucleófilo, Nu) no ataca directamente al oxígeno, aunque tiene una carga positiva. Esto se debe a que el oxígeno no puede tener cuatro enlaces. Entonces, si el nucleófilo atacara el oxígeno, entonces uno de los enlaces tendría que moverse hacia el carbono, creando un par de electrones en el carbono y dándole una carga negativa. El problema de poner una carga negativa en un carbono que está conectado a un oxígeno es que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo que esto no sucedería. En cambio, el nucleófilo atacará el carbono, empujando los electrones de enlace adicionales hacia el oxígeno. Entonces, si los productos no tienen sentido, entonces debemos buscar otra forma de que ocurra la reacción.
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Cuando tenemos varios pasos que ocurren al mismo tiempo, como en este caso, se llama paso síncrono .
Resumen de la lección
El empuje de flechas es un método abreviado para indicar cómo se mueven los electrones en una reacción. Al presionar la flecha, comienza una flecha con el compuesto rico en electrones (nucleófilo) y termina la flecha en el compuesto deficiente en electrones (electrófilo). Cuando se forman enlaces, el nucleófilo comienza con un par de electrones solitarios, la ruptura de enlaces comienza con un enlace. Los enlaces también se pueden mover, creando estructuras resonantes. Cuando suceden varios pasos al mismo tiempo, esto se denomina pasos síncronos .