¿Qué son los alcoholes?
Muchos de nosotros ya estamos familiarizados con los alcoholes en las bebidas para adultos, o tal vez como líquido desinfectante cuando nos cortamos. Pero los alcoholes también tienen una amplia variedad de usos en el sector industrial. El alcohol es un buen solvente para sustancias que no son solubles en agua y se usa en muchos tipos de maquillajes y perfumes. Algunos tipos de alcohol incluso se pueden utilizar como combustible para vehículos. A pesar de esta amplia gama de usos, es bastante fácil identificar un alcohol. Los alcoholes son cualquier molécula orgánica con un grupo hidroxilo, o grupo -OH, como grupo funcional.
Hay tres tipos principales de alcoholes: primario, secundario y terciario. Los alcoholes primarios tienen el grupo hidroxilo con un carbono que solo está unido a otro carbono. Los alcoholes secundarios tienen un grupo de carbono OH que está unido a otros dos carbonos y, como podría estar pensando, los alcoholes terciarios tienen un grupo de carbono OH unido a otros tres carbonos. Hoy veremos cómo nombrar cada uno de estos alcoholes.
Denominación IUPAC
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) dicta que todos los alcoholes se nombran identificando la cadena de alcanos más larga que contiene el grupo hidroxilo y cambiando el final del nombre original a ‘-ol’.
El alcohol debe recibir el sustituyente más bajo posible y los carbonos numerados para adaptarse a esto.
Antes de comenzar, revisemos esta tabla para revisar las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alcanos:
Síntesis de Alcoholes: Métodos y Técnicas
| Número de carbonos | Nombre |
|---|---|
| 1 | Metano |
| 2 | Etano |
| 3 | Propano |
| 4 | Butano |
| 5 | Pentano |
| 6 | Hexano |
| 7 | Heptano |
| 8 | Octano |
| 9 | Nonano |
| 10 | Decano |
Problema de ejemplo 1: alcoholes primarios
Nombra el alcohol a continuación.
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Paso 1: identificar el alcano
Primero, cuente cuántos carbonos forman la cadena más larga que contiene el alcohol. En este ejemplo, hay tres carbonos, por lo que el nombre de la base del alcano es propano.
Paso 2: encuentre el sustituto más bajo para el alcohol
A continuación, necesitamos numerar los carbonos para que el grupo funcional alcohol obtenga el número más bajo. Aquí, si numeramos de derecha a izquierda, el grupo de alcoholes comienza con 1.
Paso 3: Nombra el compuesto
Ahora podemos nombrar el compuesto cambiando el nombre del alcano para que termine en ‘ol’. El nombre de este compuesto es 1-propanol o simplemente propanol.
Problema de ejemplo 2: alcoholes secundarios
Nombra el alcohol a continuación.
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Paso 1: identificar el alcano
El primer paso es identificar qué alcano es la base contando el número de carbonos. En este diagrama, cada articulación contiene un carbono, por lo que el número total de carbonos aquí es seis. Un alcano de seis carbonos se llama hexano.
Paso 2: encuentre el sustituto más bajo para el alcohol
Ahora, necesitamos numerar los carbonos para que el alcohol tenga el menor número de sustituyentes posible. Aquí, si contamos de derecha a izquierda, el alcohol se ramifica del carbono 2.
Paso 3: Nombra el compuesto
Ahora podemos nombrar el compuesto. Use el nombre del alcano y cambie la terminación a ‘ol’ y coloque el número del alcohol delante del nombre. El nombre de este compuesto es 2-hexanol.
Problema de ejemplo 3: alcoholes terciarios
Nombra el alcohol a continuación.
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Paso 1: identificar el alcano
Primero, necesitamos contar la cadena más larga de carbonos que contiene el alcohol. En este caso, ese número es cinco, por lo que el nombre del alcano base es pentano.
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Paso 2: encuentre el sustituto más bajo para el alcohol
A continuación, necesitamos encontrar la numeración que le da al grupo de alcohol el número de sustituyentes más bajo. Si contamos de derecha a izquierda, el alcohol está en la posición 2.
Paso 3: Nombra el compuesto
Antes de que podamos nombrar el compuesto, tenemos que hacer un paso adicional para los alcoholes terciarios. Necesitamos nombrar cualquier otro sustituyente en la cadena. Aquí, también hay un grupo metilo unido al segundo carbono. Esto se incluirá en el nombre.
El nombre de este alcohol es 2-metil 2-pentanol. El número dos antes del pentanol significa que el grupo alcohol también está en el segundo carbono.
Resumen de la lección
Los alcoholes se nombran identificando primero la cadena de alcanos más larga y luego cambiando el final a ‘ol’. Los números delante del nombre indican dónde se coloca el alcohol. Los carbonos deben estar numerados para dar al alcohol la posición de sustituyente más baja. También se deben nombrar e incluir cadenas laterales adicionales antes del nombre del alcohol.
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