Oxidación de alcoholes: mecanismo, reacción y condiciones

Publicado el 28 octubre, 2020

No solo se usa para piscinas

¿Tiene usted o alguien que conoce una piscina? Las piscinas pueden ser una relación de amor y odio para quienes las poseen, son geniales para disfrutar en esos calurosos días de verano, pero también puede ser un dolor mantenerlas limpias y mantenidas. Hablando de mantenimiento, una de las principales cosas que una piscina necesita para mantenerse limpia es el blanqueador para piscinas, también conocido como hipoclorito de sodio.

De hecho, resulta que el blanqueador para piscinas no solo es un buen químico para mantener las piscinas limpias y ordenadas, sino que también tiene una poderosa capacidad oxidante y se utiliza para oxidar compuestos orgánicos. En nuestra lección actual, aprenderemos cómo se puede usar el hipoclorito de sodio para oxidar alcoholes orgánicos. Específicamente, nuestros objetivos serán comprender cómo funciona el mecanismo de reacción y también observar qué condiciones de reacción se necesitan para la reacción.

Forma general de la reacción y las condiciones

Comencemos observando cómo se ve la reacción y qué condiciones se necesitan. En general, un alcohol reacciona con hipoclorito de sodio en presencia de ácido acético para dar una cetona como producto final. Dado que se usa ácido acético, es importante darse cuenta de que estamos tratando con condiciones de reacción que son ácidas. Veremos el papel del ácido acético un poco más adelante en nuestra discusión cuando estudiemos el mecanismo.

Como ejemplo, usemos la oxidación del ciclohexanol como nuestro sistema modelo. Cuando el ciclohexanol se expone al hipoclorito de sodio (NaOCl) y al ácido acético, tiene lugar una reacción de oxidación que produce ciclohexanona como producto. En general, cuando se oxida un alcohol secundario (secundario porque el carbono con el grupo -OH contiene un hidrógeno), el producto es siempre una cetona , un compuesto orgánico que contiene un doble enlace carbono-oxígeno.


El ciclohexanol se oxida en presencia de hipoclorito de sodio para dar ciclohexanona.
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El mecanismo detrás de la oxidación

Ahora que sabemos lo que hace el hipoclorito de sodio a los alcoholes, veamos exactamente cómo funciona el mecanismo de reacción.

Paso 1

En el primer paso de la reacción, una molécula de ácido acético reacciona con hipoclorito de sodio para formar ácido hipocloroso, que es el agente oxidante activo para la reacción.


El ácido acético reacciona con el hipoclorito de sodio para formar ácido hipocloroso.
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Paso 2

Ahora que se ha formado el agente oxidante, el siguiente paso es usarlo en una reacción con ciclohexanol. El ciclohexanol acepta un átomo de hidrógeno del hipoclorito de sodio y, después de esto, el átomo de oxígeno contiene dos átomos de hidrógeno y una carga positiva formal. El anión hipoclorito también se forma a partir de esta reacción.


El ácido hipocloroso reacciona con el ciclohexanol en el segundo paso mecanicista
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Paso 3

En el tercer paso del mecanismo, el ion hipoclorito que se acaba de formar ataca el carbono unido al átomo de oxígeno en el ciclohexanol y se expulsa una molécula de agua como lo que se llama un grupo saliente. Este es un proceso muy favorable ya que cuando el agua sale, la carga positiva del oxígeno se apaga y se vuelve neutra nuevamente en términos de carga.


El tercer paso del mecanismo de oxidación del ciclohexanol.
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Paso 4

Este es el cuarto y último paso del mecanismo de reacción en el que la molécula de agua que acaba de ser expulsada del ciclohexanol actúa como base y extrae un átomo de hidrógeno. Simultáneamente, el enlace cloro-oxígeno se rompe para formar finalmente la cetona y nuestro producto final.


El paso final en el mecanismo en el que el agua actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno y formar el producto cetona final.
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Es importante notar qué más se forma en el paso final, es decir, el ion hidronio. El ion hidronio es una forma de agua MUY ácida. Esta producción adicional de un ácido contribuye además a las condiciones ácidas que están asociadas con esta reacción de oxidación.

Resumen de la lección

En general, los alcoholes reaccionan con hipoclorito de sodio en presencia de ácido acético para dar una cetona como producto final. Dado que se utiliza ácido acético, las condiciones de reacción son siempre ácidas. Específicamente, vimos que cuando el ciclohexanol se expone a hipoclorito de sodio (NaOCl) y ácido acético, tiene lugar una reacción de oxidación que da ciclohexanona como producto.

Cuando un alcohol secundario (secundario porque el carbono con el grupo -OH contiene un hidrógeno) se oxida, el producto es siempre una cetona , un compuesto orgánico que contiene un doble enlace carbono-oxígeno. En términos de cómo ocurre realmente la reacción, el mecanismo se puede dividir en cuatro pasos distintos:

1. En el primer paso, el agente oxidante activo (que es ácido hipocloroso) se forma mediante la reacción del ácido acético con hipoclorito de sodio.

2. En el paso dos, el ciclohexanol acepta un átomo de hidrógeno del hipoclorito de sodio y, después de esto, el átomo de oxígeno contiene dos átomos de hidrógeno y una carga positiva formal. El anión hipoclorito también se forma a partir de esta reacción.

3. El tercer paso en el mecanismo es cuando el ion hipoclorito que se acaba de formar ataca el carbono unido al átomo de oxígeno en el ciclohexanol y una molécula de agua es expulsada como lo que se llama un grupo saliente.

4. El cuarto paso del mecanismo de reacción involucra a la molécula de agua que acaba de ser expulsada del ciclohexanol actuando como base y extrayendo un átomo de hidrógeno. Simultáneamente, el enlace cloro-oxígeno se rompe para formar finalmente el producto cetónico.

Finalmente, vimos que en el paso final se genera el ion hidronio que es una forma de agua MUY ácida. Esta producción adicional de un ácido contribuye además a las condiciones ácidas que están asociadas con esta reacción de oxidación.

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